3-deazaneplanocin A

3-deazaneplanocin A
A 3-deazaneplanocin A szerkezete
Azonosítás
IUPAC név ( 1S , 2R , 5R ) -5- (4 -amino- imidazo [4,5- c ] piridin-1-il) -3- (hidroxi-metil) -ciklopent-3-én-1,2-diol
N o CAS 102052-95-9
120964-45-6 ( hidroklorid )
N o ECHA 100,224,238
PubChem 73087
Mosolyok C1 = CN = C (C2 = C1N (C = N2) [C @ H] 3C = C ([C @ H] ([C @ H] 3O) O) CO) N
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C12H14N4O3 / c13-12-9-7 (1-2-14-12) 16 (5-15-9) 8-3-6 (4-17) 10 (18) 11 ( 8) 19 / h1-3,5,8,10-11,17-19H, 4H2, (H2,13,14) / t8-, 10-, 11 + / m1 / s1
InChIKey:
OMKHWTRUYNAGFG-IEBDPFPHSA-N
Megjelenés kristályos szilárd anyag
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 12 H 14 N 4 O 3   [Az izomerek]
Moláris tömeg 262,2646 ± 0,0123  g / mol
C 54,96%, H 5,38%, N 21,36%, O 18,3%, 262,265
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus H302, H302  : Lenyelve ártalmas
Egység SI és STP hiányában.

A 3-deazaneplanocin a ( DZNep ) az adenozil-homociszteináz inhibitora , egy enzim, amely szintetizálja az S- adénozil-homociszteint . Tanulmányok kimutatták, hogy rákellenes gyógyszerként működik vastagbél- és petefészekdaganatok esetén .

Tanulmányok egerekben kimutatták, hogy a 3-deazaneplanocin A dolgozhat elleni Ebola , látszólag zavarja a képességét a Ebola-vírus , hogy blokkolja a termelés interferon elkerülni az immunrendszert .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. 3-deazaneplanocin A (Cayman Chemical).
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sigma-Aldrich lapot a vegyület 3-Deazaneplanocin hidroklorid ≥98% (HPLC) , konzultálni 2014/06/08.
  4. RI Glazer és Knode, MC, Tseng, CK, Haines, DR, Marquez, VE, „  3-deazaneplanocin A: az S-adenozilhomocisztein szintézis új inhibitora és hatása az emberi vastagbél karcinóma sejtekben.  ”, Biokémiai Farmakológia , Elsevier, t .  35, n o  24, 1986( ISSN  0006-2952 )
  5. Shen Liang , „A  3-deazaneplanocin A egy ígéretes terápiás szer a petefészekrák sejtjeihez  ”, Asian Pacific Journal of Cancer Prevention , vol.  14, n o  5, 2013( ISSN  1513-7368 )
  6. (in) John Huggins, Zhen Zhang Xi és Mike Bray , "A  filovírusfertőzések vírusellenes gyógyszerterápiája: S- adenozilhomocisztein-hidroláz inhibitorok gátolják az ebola vírust in vitro és egy halálos egér modellben  " , Journal of Infectious Diseases , vol.  179, n o  Suppl. 1, 1999. február, S240-S247 ( PMID  9988190 , DOI  10.1086 / 514316 , online olvasás )
  7. (in) Mike Bray, Jo Lynne Raymond, Tom Geisbert O és Robert Baker : "A  3-A deazaneplanocin az interferon-α masszívan fokozott termelését indukálja az Ebola-fertőzött egerekben  " , Antiviral Research , vol.  55, n o  1, Július 22, P.  151-159 ( PMID  12076759 , DOI  10.1016 / S0166-3542 (02) 00018-9 , online olvasás )
  8. (in) Miriam Shuchma , "  sikerült interferon segít kezelni Ebola?  " , Canadian Medical Association Journal , 2014. szeptember 22( DOI  10.1503 / cmaj.109-4906 , online olvasás )