4-etilfenol
| 4-etilfenol | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | 4-etilfenol |
| Szinonimák |
para -etil- fenol- |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,004,181 |
| N o EC | 204-598-6 |
| N o RTECS | SL4040000 |
| PubChem | 31242 |
| Mosolyok |
Oc1ccc (cc1) CC , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H10O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h3-6,9H, 2H2,1H3 InChIKey: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / C8H10O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h3-6.9H, 2H2.1H3 Std. InChIKey: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N |
| Megjelenés | sárga szilárd anyag |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 8 H 10 O [izomerek] |
| Moláris tömeg | 122,1644 ± 0,0074 g / mol C 78,65%, H 8,25%, O 13,1%, |
| pKa | 10 , hogy 25- ° C |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | 40 , hogy 42 ° C-on |
| T ° forráspontú | 218 , hogy 219 ° C-on |
| Oldékonyság | 4900 mg · l -1 (víz, 25 ° C ) |
| Lobbanáspont | 100 ° C (zárt pohár) |
| Telített gőznyomás | 0,17 hPa ( 20 ° C ) |
| Óvintézkedések | |
| SGH | |
 Figyelem H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálhatja a légzőrendszert P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|
| Belélegzés | Belélegezve ártalmas lehet. Rendszerirritációt okoz
légzőszervi. |
| Bőr | A bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet. Irritálja a
a bőr. |
| Szemek | Súlyos szemirritációt okoz. |
| Lenyelés | Lenyelve ártalmas lehet. |
| Ökotoxikológia | |
| DL 50 | 138 mg / kg (egér, intraperitoneális) |
| LogP | 2.58 |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A 4-etil-fenol , gyakran rövidítve 4-EP egy olyan vegyület fenolt a C általános képletű 8- H 10 O.
Természetes előfordulás
A 4-etilfenolt borban és sörben állítják elő az élesztő Brettanomyces lebontásával . Amikor eléri a kimutatási küszöböt (140 µg / l) meghaladó koncentrációt , kellemetlen szagot okozhat a bornak, néha verejtéknek vagy bőrnek, kötésnek vagy akár barnának. Bizonyos típusú belga sörökben magas 4-EP koncentrációra lehet szükség; nagyon nagy koncentrációban azonban ihatatlanná teszi a bort vagy a sört. A 4-etilfenol koncentrációja hozzávetőlegesen arányos a Brettanomyces koncentrációjával és aktivitásával, és ezáltal az élesztő jelenlétének indikátoraként szolgálhat. Jelentős különbségek vannak azonban a Brettanomyces törzsek között a 4-etilfenol előállításában.
A 4-etilfenol szintén a castoreum , egy nagyon illatos, olajos váladék, amelyet a hód nemi mirigyei hoznak létre , illatszergyártásban.
Biokémia
A 4- etilfenolt p- kumarinsavból állítják elő . A Brettanomyces cinnamát-dekarboxiláz enzimje révén 4-vinil- fenollá alakítja . A 4-vinil-fenolt ezután a vinil-fenol-reduktáz enzim 4-etil- fenollá redukálja . Kumarinsav is adunk a táptalajhoz a annak érdekében, hogy azonosítsuk a Brettanomyces szag.
Megjegyzések és hivatkozások
- 4-etilfenol vegyület Sigma-Aldrich lapja , konzultálva 2012. október 21-én.
- (in) " 4-etil-fenol " a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2012. október 21
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- Journal of Medicinal Chemistry. Repülési. 18, p. 868, 1975.
- Brettanomyces monitorozás a 4-etilfenol és a 4-etil -guaiakol elemzésével az etslabs.com címen
- ( fr ) Ez a cikk részben vagy egészben az angol Wikipedia " 4-etilfenol " című cikkéből származik ( lásd a szerzők felsorolását ) .