4-metil-imidazol
4-metil-imidazol
|
|
A 4-metil-imidazol szerkezete |
Azonosítás |
---|
IUPAC név
|
5-metil-1 H- imidazol
|
---|
N o CAS
|
822-36-6
|
---|
N o ECHA
|
100,011,361 |
---|
N o EC
|
212-497-3
|
---|
N o RTECS
|
NI7350000
|
---|
PubChem
|
13195
|
---|
Mosolyok
|
CC1 = CN = CN1 PubChem , 3D nézet
|
---|
InChI
|
Std. InChI: 3D nézet InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-2-5-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6) Std. InChIKey: XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N
|
---|
Megjelenés
|
sárga por |
---|
Kémiai tulajdonságok |
---|
Brute formula
|
C 4 H 6 N 2 [izomerek]
|
---|
Moláris tömeg |
82,1038 ± 0,004 g / mol C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
|
---|
Fizikai tulajdonságok |
---|
T ° fúzió
|
46-48 ° C |
---|
T ° forráspontú
|
Olvadáspont: 263 ° C |
---|
Lobbanáspont
|
Olvadáspont: 157 ° C |
---|
Óvintézkedések |
---|
SGH |
---|
![SGH05: Maró](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/60px-GHS-pictogram-acid.svg.png) ![SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/60px-GHS-pictogram-exclam.svg.png) Veszély
H302, H312, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338,
H302 : Lenyelve ártalmas H312 : Bőrrel érintkezve ártalmas H314 : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P310 : Azonnal forduljon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
|
Szállítás |
---|
Kemler-kód: 88 : nagyon maró anyag UN-szám : 3263 : KORROZÍV, ALAPOS SZERVES SZILÁRD, NOS osztály: 8 Címke: 8 : Maró anyagok Csomagolás: I. csomagolási csoport : nagyon veszélyes anyagok;
![8. ADR piktogram](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/ADR_8.svg/75px-ADR_8.svg.png)
|
Ökotoxikológia |
---|
DL 50
|
751 mg · kg -1 (egér, orális )
|
---|
|
Egység SI és STP hiányában. |
A 4-metil-imidazol , gyakran rövidítve 4-MEI, egy kémiai vegyület heterociklusos az általános képletű CH 3 -C 3 H 3 N 2. A 2-metil-imidazolhoz hasonlóan a Maillard-reakció mellékterméke .
Élelmiszerforrások és képzési módszerek
A 4-MEI képződhet bizonyos élelmiszerek "barnulása" során (a szénhidrátok és az amino- vegyületek közötti Maillard-reakció révén ), különösen pörkölés közben vagy amikor a cukor hő hatására karamellizálódik.
Megtalálható karamell színezékekben is , amelyek ammónia NH 4 OH alapú eljárásokból származnak, Ammónium-szulfit (NH 4 ) 2 SO 3és különféle peptidek , amelyeket széles körben használnak nagyon sok étel, különösen italok ( kóla és sötét sör) színezésére . Ezekben az italokban a 4-MEI dózisa általában 100 μg egy dobozban, vagy 0,4% néhány kólaitalban (vagy 1440 mg / 360 ml).
Végül a 4-MEI fermentációval is előállítható .
Toxicitás
Nagyon nagy dózisokban - 360 mg · kg -1 testtömeg - a 4-metil-imidazol akutan mérgező. Ez indukálja:
Az elfogadott elfogadható dózist először napi 100 mg-ban és az alany kilogrammjában határozták meg, vagyis sokkal magasabb szintet, mint az a mennyiség, amelyet az egyén rendszeresen fogyaszt, karamell színezéket tartalmazó italokat.
2004-ben, annak ellenére, hogy eltérő szakértői vélemények, karamell színeket biztonságosnak tekinthető (a szokásos dózisban) az Európai Unió , amely ennek ellenére meghatározott jogi maximális koncentrációja 4-MEI a karamell szín 250 mg. · Kg -1 .
Potenciális rákkeltő
Az 1970-es évek óta gyanús, hogy egyes karamellfestékek rákkeltő hatásúak.
- Egy tanulmány szerint a Nemzeti Toxikológiai Program (NTP) kimutatta, 2007 , hogy nagy dózisú 4-MEI vannak karcinogén egerekben és nőstény patkányokban. Másrészt egy másik, 2008-ban publikált toxikológiai tanulmány megfigyelte ennek a molekulának a rákellenes hatását .
Mindazonáltal azzal érveltek, hogy a daganatok előfordulásának ebben a vizsgálatban megfigyelt csökkenése inkább a fogyásnak, mintsem a valódi rákellenes hatásnak volt köszönhető.
Hasonló hatásokat figyeltek meg a 2-metil-imidazol esetében is , amely egy karamell színben is található izomer .
- A 2011 a Center for Science in the Public Interest (CSPI) az Egyesült Államok sürgette az FDA (és a párja Health Canada Kanada), hogy vessen véget az értékesítés e színezékek. A CSPI arra is felszólította az FDA-t, hogy nevezze át a „karamell színezés” kifejezést egy leíróbb kifejezésre, és tiltsa be a „természetes” szó használatát minden mesterséges karamell színt tartalmazó terméken.
- A kaliforniai azonnal ( január 2011 ) regisztrált 4-metil-on annak valószínű rákkeltő lista maximális napi adag káros hatások nélkül a 29 mikrogramm , ami alacsonyabb, mint az átlagos elnyelt dózis a fogyasztók cola .
Ennek a precedensnek a nyomására a Coca-Cola és a PepsiCo cégeknek 2012. március 8 - án be kellett jelenteniük , hogy csökkentik a 4-MEI szintjét italaikban az Egyesült Államokban .
- 2014-ben megerősítést nyert a metilimidazol különböző formáinak rákkeltő jellege (széles körben használják bizonyos kólás üdítőkben vagy sörökben , más alkoholos italokban (beleértve a kevert whiskyt is ) vagy bizonyos szójaszószokban , Worcestershire szószban , borokban , ammónia melaszban és karamellszirupokban) laboratóriumi egerek , egy olyan tanulmány alapján, amely szintén arra utal, hogy leukémiát indukálhat patkányokban.
2014 közepén Kalifornia megköveteli a gyártóktól, hogy tegyenek fogyasztói figyelmeztetést azokra a termékekre, amelyek napi több mint 30 mikrogramm metilimidazolok fogyasztásához vezethetnek, és az FDA-nak ( Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal ) meg kell tiltania ezeknek a színezékeknek bizonyos felhasználását. napjainkban széles körben használják (a bevitt színezékek tömegét tekintve ezek lehetnek a világ legtöbbet fogyasztott színezékei) az élelmiszerekben.
Megjegyzések és hivatkozások
-
"4-metilimidazol" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), 2012. március 9. (JavaScript szükséges)
-
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
-
(in) Sigma Aldricht " 4 (5) -metil- imidazol ".
-
Moon JK, Shibamoto T (2011) Karcinogén 4 (5) -metil-imidazol képződése Maillard reakciórendszerekben. J Agric Food Chem. ; 59: 615–8.
-
(en) [PDF] „ Petíció az ammóniával előállított és a 2-metil-imidazolt és a 4-metil-imidazolt rákkeltő anyagokat tartalmazó karamell színezékek használatának megtiltására ”, Michael F. Jacobson, 2011.
-
Michael F. Jacobson (2014) Karcinogenitás és a karamell színezékek szabályozása; International Journal of Occupational and Environmental Health, 18. évfolyam, 3. szám, 18. évfolyam 3. szám (2012. július – szeptember), pp. 254-259; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 ( összefoglaló , videó és sajtóközlemény a Maney Publishing-től (2014), július 26. Változatos rákkeltő anyagok szintje a kólában világszerte , 2014. július 26-án)
-
(in) " Egyes élelmiszer-színezékek, enzimek, ízfokozók, sűrítőszerek és egyes élelmiszer-adalékanyagok toxikológiai értékelése ", Egészségügyi Világszervezet , 1975.
-
(in) " Tudományos vélemény a karamell színezékek (E 150 a, b, c, d) mint élelmiszer-adalékanyagok újraértékeléséről ", Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság, 2004
-
(in) " A 4-metil-imidazol (CAS-szám: 822-36-6) toxikológiai és karcinogenezis vizsgálata F344 / N patkányokban és B6C3F 1 egerekben (takarmányvizsgálatok) " Nemzeti Toxikológiai Program, 2007.
-
(in) PC Chan, G. D Hills, Kissling GE és A Nyska , " A 4-metil-imidazol TOXICITÁS- ÉS KARKINOGENITÁS-VIZSGÁLATA F344 / N PATKÁBAN ÉS Egerben B6C3F1 " , Archives of Toxicology , Vol. 82, n o 1,
2008. január, P. 45–53 ( online olvasás ) DOI : 10.1007 / s00204-007-0222-5
-
Közérdekű Tudományos Központ. Az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatalához benyújtott petíció az ammóniával előállított, 2-metil-imidazolt és 4-metil-imidazolt tartalmazó rákkeltő anyagokat tartalmazó karamell színezékek használatának megtiltására. 2011. február 16. Elérhető: http://cspinet.org/new/pdf/caramelcoloring_petition.pdf .
-
(in) " Kaliforniai 65. javaslat: A 4-metil-imidazol felsorolása " A Színház , 2011. december 14.
-
27. cím California Code of Regulations 1. fejezet ivóvízhez és mérgező végrehajtási törvény 1986 7. cikk nincs jelentős kockázati szintet. Kalifornia: Kaliforniai Környezetvédelmi Ügynökség; 2011. okt. [Idézve: 2012. március 11.]. Elérhető: http://www.oehha.ca.gov/prop65/law/pdf_zip/1007114MEI.pdf .
-
(fr) " rákkeltő festék: Coca-Cola kénytelen módosítani a recept ", Le Monde , március 8, 2012 .
-
(en) Agence France-Presse, Coca-Cola és a Pepsi le az arány a színezék rákkeltő találtak Kaliforniában , Washington
-
CBS News. = mncol; lst; 1. A Pepsi megváltoztatja a kémiai színezetet is, hogy elkerülje a rák figyelmeztetését . 2012. márc. 9
-
Williamson Co. DD Mi a karamell szín . forrás: http://caramel.com/what-is-caramel-color/ .
Lásd is
Kapcsolódó cikkek
Külső linkek
Bibliográfia
- Chan PC, Hills GD, Kissling GE, Nyska A (2008) 4-metil-imidazol toxicitási és karcinogenitási vizsgálata F344 / N patkányokban és B6C3F1 egerekben . Arch Toxicol. ; 82 (1): 45–53.
- Chan PC, Sills RC, Kissling GE, Nyska A, Richter W. Pajzsmirigy- és májdaganatok indukciója 2-metilimidazol krónikus expozíciójával F344 / N patkányokban és B6C3F1 egerekben . Boltív. Toxicol. 2008; 82 (6): 399–412
- Nemzetközi kémiai biztonsági program. Az Egészségügyi Világszervezet. Egyes élelmiszer-színezékek, enzimek, aromák, fokozók, sűrítőszerek és egyes élelmiszer-adalékanyagok toxikológiai értékelése. Karamell szín (ammóniás eljárás) . Genf: Nemzetközi kémiai biztonsági program. Egészségügyi Világszervezet, WHO élelmiszer-adalékanyagok 6. sorozat; 1975 [idézve 2012. február 1-jén]. Elérhető: http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/Additive-102.pdf .
- Jacobson MF (2014) Karcinogenitás és a karamell színezékek szabályozása; International Journal of Occupational and Environmental Health, 18. évfolyam, 3. szám, 18. évfolyam 3. szám (2012. július – szeptember), pp. 254–259; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 ( összefoglaló )
- Élelmiszer-adalékanyagok vegyes szakértői bizottsága (2000) karamell színezés ; Készült az 55. JECFA-n (2000) és megjelent az FNP 52 Add. 8.
- Murray FJ (2011) Van-e 4-metil-imidazol tumor megelőző aktivitása patkányban? Food Chem Toxicol; 49: 320–2.
- Nemzeti Toxikológiai Program (USA) (2007) 4-metil-imidazol (CAS-szám: 822-36-6 ) toxikológiai és karcinogenezis vizsgálata F344 / N patkányokon és B6C3F1 egereken (takarmányvizsgálatok) . Research Triangle Park (NC): Nemzeti Toxikológiai Program (USA). 2007 jan. 274 p. Számú jelentés 07-4471.
- Nemzeti Toxikológiai Program (USA) (2004) 2-metil-imidazol (CAS-szám: 693-98-1 ) toxikológiai és karcinogenezis vizsgálata F344 / N patkányokon és B6C3F1 egereken (takarmányvizsgálatok). Research Triangle Park (NC): Nemzeti Toxikológiai Program (USA). 2004. december 300. o. Számú jelentés 05-4456.
- Nishie K, Waiss AC, Keyl AC. A metilimidazolok toxicitása . Toxicol Appl Pharmacol. 1969; 14: 301–7.
- Nishie K, Waiss AC, Keyl AC. Alkil- és hidroxi-alkil-pirazinok farmakológiája . Toxicol Appl Pharmacol. 1970; 17: 244–9.