4-metil-imidazol

4-metil-imidazol
A 4-metil-imidazol szerkezete
Azonosítás
IUPAC név 5-metil-1 H- imidazol
N o CAS 822-36-6
N o ECHA 100,011,361
N o EC 212-497-3
N o RTECS NI7350000
PubChem 13195
Mosolyok CC1 = CN = CN1
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-2-5-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6)
Std. InChIKey:
XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés sárga por
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 4 H 6 N 2   [izomerek]
Moláris tömeg 82,1038 ± 0,004  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 46-48  ° C
T ° forráspontú  Olvadáspont: 263 ° C
Lobbanáspont  Olvadáspont: 157 ° C
Óvintézkedések
SGH
SGH05: MaróSGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus
Veszély H302, H312, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H302  : Lenyelve ártalmas
H312  : Bőrrel érintkezve ártalmas
H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P310  : Azonnal forduljon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
Szállítás
88
   3263   
Kemler-kód:
88  : nagyon maró anyag
UN-szám  :
3263  : KORROZÍV, ALAPOS SZERVES SZILÁRD, NOS
osztály:
8
Címke: 8  : Maró anyagok Csomagolás: I. csomagolási csoport  : nagyon veszélyes anyagok;
8. ADR piktogram



Ökotoxikológia
DL 50 751  mg · kg -1 (egér, orális )
Egység SI és STP hiányában.

A 4-metil-imidazol , gyakran rövidítve 4-MEI, egy kémiai vegyület heterociklusos az általános képletű CH 3 -C 3 H 3 N 2. A 2-metil-imidazolhoz hasonlóan a Maillard-reakció mellékterméke .

Élelmiszerforrások és képzési módszerek

A 4-MEI képződhet bizonyos élelmiszerek "barnulása" során (a szénhidrátok és az amino- vegyületek közötti Maillard-reakció révén ), különösen pörkölés közben vagy amikor a cukor hő hatására karamellizálódik.

Megtalálható karamell színezékekben is , amelyek ammónia NH 4 OH alapú eljárásokból származnak, Ammónium-szulfit (NH 4 ) 2 SO 3és különféle peptidek , amelyeket széles körben használnak nagyon sok étel, különösen italok ( kóla és sötét sör) színezésére . Ezekben az italokban a 4-MEI dózisa általában 100  μg egy dobozban, vagy 0,4% néhány kólaitalban (vagy 1440 mg / 360 ml).

Végül a 4-MEI fermentációval is előállítható .

Toxicitás

Nagyon nagy dózisokban - 360  mg · kg -1 testtömeg - a 4-metil-imidazol akutan mérgező. Ez indukálja:

Az elfogadott elfogadható dózist először napi 100 mg-ban és az alany kilogrammjában határozták meg, vagyis sokkal magasabb szintet, mint az a mennyiség, amelyet az egyén rendszeresen fogyaszt, karamell színezéket tartalmazó italokat.

2004-ben, annak ellenére, hogy eltérő szakértői vélemények, karamell színeket biztonságosnak tekinthető (a szokásos dózisban) az Európai Unió , amely ennek ellenére meghatározott jogi maximális koncentrációja 4-MEI a karamell szín 250  mg. · Kg -1 .

Potenciális rákkeltő

Az 1970-es évek óta gyanús, hogy egyes karamellfestékek rákkeltő hatásúak.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. "4-metilimidazol" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), 2012. március 9. (JavaScript szükséges)
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Sigma Aldricht "  4 (5) -metil- imidazol  ".
  4. Moon JK, Shibamoto T (2011) Karcinogén 4 (5) -metil-imidazol képződése Maillard reakciórendszerekben. J Agric Food Chem. ; 59: 615–8.
  5. (en) [PDF] „  Petíció az ammóniával előállított és a 2-metil-imidazolt és a 4-metil-imidazolt rákkeltő anyagokat tartalmazó karamell színezékek használatának megtiltására  ”, Michael F. Jacobson, 2011.
  6. Michael F. Jacobson (2014) Karcinogenitás és a karamell színezékek szabályozása; International Journal of Occupational and Environmental Health, 18. évfolyam, 3. szám, 18. évfolyam 3. szám (2012. július – szeptember), pp. 254-259; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 ( összefoglaló , videó és sajtóközlemény a Maney Publishing-től (2014), július 26. Változatos rákkeltő anyagok szintje a kólában világszerte , 2014. július 26-án)
  7. (in) "  Egyes élelmiszer-színezékek, enzimek, ízfokozók, sűrítőszerek és egyes élelmiszer-adalékanyagok toxikológiai értékelése  ", Egészségügyi Világszervezet , 1975.
  8. (in)Tudományos vélemény a karamell színezékek (E 150 a, b, c, d) mint élelmiszer-adalékanyagok újraértékeléséről  ", Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság, 2004
  9. (in)A 4-metil-imidazol (CAS-szám: 822-36-6) toxikológiai és karcinogenezis vizsgálata F344 / N patkányokban és B6C3F 1 egerekben (takarmányvizsgálatok)  " Nemzeti Toxikológiai Program, 2007.
  10. (in) PC Chan, G. D Hills, Kissling GE és A Nyska , A 4-metil-imidazol TOXICITÁS- ÉS KARKINOGENITÁS-VIZSGÁLATA F344 / N PATKÁBAN ÉS Egerben B6C3F1  " , Archives of Toxicology , Vol.  82, n o  1, 2008. január, P.  45–53 ( online olvasás ) DOI : 10.1007 / s00204-007-0222-5
  11. Közérdekű Tudományos Központ. Az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatalához benyújtott petíció az ammóniával előállított, 2-metil-imidazolt és 4-metil-imidazolt tartalmazó rákkeltő anyagokat tartalmazó karamell színezékek használatának megtiltására. 2011. február 16. Elérhető: http://cspinet.org/new/pdf/caramelcoloring_petition.pdf .
  12. (in) "  Kaliforniai 65. javaslat: A 4-metil-imidazol felsorolása  " A Színház , 2011. december 14.
  13. 27. cím California Code of Regulations 1. fejezet ivóvízhez és mérgező végrehajtási törvény 1986 7. cikk nincs jelentős kockázati szintet. Kalifornia: Kaliforniai Környezetvédelmi Ügynökség; 2011. okt. [Idézve: 2012. március 11.]. Elérhető: http://www.oehha.ca.gov/prop65/law/pdf_zip/1007114MEI.pdf .
  14. (fr) "  rákkeltő festék: Coca-Cola kénytelen módosítani a recept  ", Le Monde , március 8, 2012 .
  15. (en) Agence France-Presse, Coca-Cola és a Pepsi le az arány a színezék rákkeltő találtak Kaliforniában , Washington
  16. CBS News. = mncol; lst; 1. A Pepsi megváltoztatja a kémiai színezetet is, hogy elkerülje a rák figyelmeztetését . 2012. márc. 9
  17. Williamson Co. DD Mi a karamell szín . forrás: http://caramel.com/what-is-caramel-color/ .

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek

Bibliográfia