A Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója (IUPAC) a szénhidrátokat olyan szerves vegyületek osztályaként határozza meg, amelyek egy karbonilcsoportot ( aldehidet vagy ketont ) és legalább két hidroxilcsoportot (-OH) tartalmaznak. Ebbe az osztályba tartozó anyagok származó monoszacharidok által csökkentése a karbonilcsoport, az oxidációs legalább egy funkciós csoport a végén a lánc egy karbonsavat vagy helyettesítése egy vagy több hidroxilcsoporttal egy hidrogén- , egy amino -csoport , egy tiol -csoport , vagy más hasonló atomot.
A szénhidrátokat történelmileg szénhidrátoknak (vagy szénhidrátoknak) nevezték, mivel kémiai képletüket a C n (H 2 O) p modellen alapulónak tekintették . Jelenleg a definíció fejlődött, és ez a kifejezés elavult a franciában, de nem az angol nyelvben, amely nagyon széles körben használja a " szénhidrátok " kifejezést, vagy a németben, amely a " Kohlenhydrate " szót használja .
Általában fehér kristályok formájában jönnek létre, mert nem szívják fel az UV-spektrum sugárzását, és nem a látható spektrumot sem.
A szénhidrátok a fehérjékkel és lipidekkel együtt az élőlények és táplálkozásuk egyik alapvető alkotóeleme , mivel ezek az energia tárolásának és fogyasztásának egyik fő biológiai köztiterméke . A autotróf organizmusok , mint például a növények , a cukrok alakítjuk keményítő tárolási. Heterotróf organizmusokban , például állatokban , glikogén formájában tárolják őket , majd energiaforrásként használják az anyagcsere-reakciókban , oxidációjuk a szénhidrátok emésztése során körülbelül 17 kJ / g-ot eredményez a kalorimetrikus bombában végzett vizsgálat szerint .
A szénhidrátok általában megoszlik operációs ( monoszacharidok , például a glükóz , galaktóz vagy fruktóz ) és osides , amelyek polimerek OSE ( oligoszacharidok és poliszacharidok ). A diszacharidok ( diszacharidok ), mint például a szacharóz , a laktóz vagy maltóz esik ez utóbbi kategóriába. De csak a monoszacharidok és diszacharidok rendelkeznek édesítő erővel . A poliszacharidok, akárcsak a keményítő, ízléstelenek.
Mind az oszkok karbonil funkcióval rendelkeznek, de ez "egyenértékű" formában jelenhet meg, amelynek oxidációs foka azonos az acetállal vagy a hemiacetallal , különösen a ciklikus formákban. A operációs rendszer, amelynek aldehidcsoportot, maszkírozott vagy sem, nevezzük aldózok . A keton működéséhez ketózisnak hívják őket .
Ezeket az jellemzi, hogy több szénatomot tartalmazó , mindig nagyobb, mint három:
A csontok aciklikus és ciklikus formában (5 vagy 6 atomból álló gyűrű) vannak jelen, amelyeket az alábbiakban részletezünk.
Lineáris ábrázolás: Fischer-modellMinden operációs rendszer van egy rotációs erő jelenléte miatt egy aszimmetrikus szénatom , az operációs rendszer azt mondják, hogy királis kivéve dihidroxi-aceton.
Két enantiomer (optikai antipód) ugyanazon tulajdonságokkal rendelkezik, kivéve az egyiket: ellentétes forgási teljesítményük. Az 1. ábra a glükóz két enantiomerjét mutatja , a D- glükóz forma a természetes forma. Meg kell jegyezni, hogy Fischer ábrázolásában az egyezmény szerint a leginkább oxidált szén a tetejére kerül, ami lehetővé teszi a szénlánc szubsztituenseinek bal / jobb irányának egyértelmű meghatározását.
Vannak olyan sztereoizomerek is, amelyek optikai izomerek. Minden enantiomer sztereoizomer.
CiklizációA cukrok esetében attól függően, hogy egy hidroxil funkció megtámadja-e a karbonilt az egyik vagy a másik oldalon (lásd az ábrát), egy (általában) aszimmetrikus szén képződik anomer központnak . A ciklus öt ( furanóz ) vagy hat ( piranóz ) atomból áll. Egy sík ábrázolása a -CH 2 OH -csoport síkja fölött gyűrű által képezett, a anomer azt mondják, hogy „α”, ha a hidroxil-funkció síkja mögött, vagy a „β”, ha ez a fenti tervet. Ha a konfiguráció nem ismert, akkor a görög letter (xi) betűt használjuk.
Ciklikus ábrázolás: Haworth-modellHa a glükóz marad, mielőtt vízben oldjuk, kristályosodik, az optikai forgatás + 112 ° -ról + 52,5 ° -ra megy. Ha a korábban ecetsavból kristályosított glükózt vízoldatban hagyjuk , az optikai forgatás + 19 ° és + 52,5 ° között mozog.
Ezt azzal magyarázzák, hogy a vizes oldatban lévő (lineáris) glükóz egyensúlyba kerül két ciklikus forma között. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a glükóz aldehid- funkciója reagálni fog az egyik alkoholfunkcióval (az 5-ös szén funkcióval ). A glükóz ezután ciklikussá válik, és abból a piránból származik (szemben), amelyből a "glükopiranóz" nevet kapja. Ebben a ciklizálásban , amint azt a fenti bekezdés leírja, az alkohol funkciós csoport az egyik vagy a másik oldalon hozzáadható az aldehid funkcióhoz, ami két vegyület megjelenését okozza: az α és β anomerek .
Haworth modelljében úgy gondoljuk, hogy a gyűrű síkban van, az endociklusos oxigénnel felfelé, az anomer szénnel a jobb oldalán: ha az anomer szénatomon lévő hidroxilcsoport a gyűrű síkja alatt van, akkor azt mondják, hogy α, különben mondta β.
Vizes oldatban a glükóz tautomer egyensúlyban van : 65% β- D- glükopiranóz formájában, 0,1% D- glükóz formában (lineáris) és 35% α- D- glükopiranózban. A cukrok ciklizálása lehetővé teszi kétszer annyi izomer jelenlétét.
Azonban néhány cukrok hajlamosak ciklizálódnak nem a „pyranic” formában (6-atom gyűrű), hanem inkább a „furán-” formában ( 5-atom gyűrű ). Ezek közül a cukrok közül az egyik legfontosabb a ribóz, amely D- β formájában a nukleinsavak, például a dezoxiribonukleinsav (DNS) és a ribonukleinsav (RNS) szerves része .
A mer van ciklizálással furán formájában ( furanóz ) a következők:
A operációs ciklizáló a pyranic formájában ( pyranosis ) a következők:
Az ózidok az oid polimerjei , amelyeket ozid kötés köt össze. Hidrolizálhatók, és komplex szénhidrátoknak is nevezik.
Az ozidok két formáját lehet megnevezni. Egyrészt az oligoszacharidokban meghatározott számú monoszacharidot (ózot) találunk. Ezek megnevezésére használhatjuk a következő kifejezéseket: diszacharidok ( pl .: szacharóz), triszacharidok ( pl .: raffinóz) stb. Másrészt a poliszacharidok ismeretlen számú monoszacharidból állnak. Megnevezésükre a poliszacharidok ( pl .: cellulóz) kifejezést használjuk .
Az ozidikus kötés kialakulásaAz ozidikus kötés az a kovalens kötés , amely a hemiacetális alkoholfunkció ( —az anomer szén által képzett OH ) és egy másik molekula (szénhidrát vagy nem) közötti reakcióval jön létre .
A diholozidok vagy diszacharidok vagy dioszidok két monoszacharid molekulából ( dimer ) álló cukrok .
Nem redukálóAzt mondják, hogy a diszacharid nem redukáló, ha a hemiacetális OH-t hordozó szén kötésben van (a hemiacetális funkció nem szabad). Más szavakkal, a végső kötés „osid” típusú.
Nem redukáló diszacharid , szisztematikus neve α- D- glükopiranozil (1 → 2) β- D- fruktofuranozid.
Két molekulára oszlik: a D- glükopiranózra és a D- fruktofuranózra az invertáz segítségével, amely egy α-glikozidáz , vagyis erre a glikozidos kötésre specifikus enzim .
Megtalálható gombákban, baktériumokban, sőt a rovarok hemolimfájában is. Sok organizmus felhalmozza a hősokk hatására. Szisztematikus neve α- D- glükopiranozil (1 → 1) α- D- glükopiranozid.
Két molekulára oszlik: két D- glükopiranóz- molekulára invertin.
ReduktorokEz egy redukáló diszacharid , mert annak hemiacetál funkció ingyenes, ez a szénhidrát a tej , a szisztematikus neve β- D -galactopyranosyl (1 → 4) - D -glucopyranose.
Két molekulává hidrolizálódik: D- glükóz és D- galaktóz egy β-galaktozidáz segítségével .
Homogén redukáló diszacharid, szisztematikus neve α- D- glükopiranozil (1 → 4) D- glükopiranóz.
A keményítő részleges hidrolíziséből származik . Viszont egy α-glükozidáz hidrolizálhatja a D- glükóz két molekulájává .
Homogén redukáló diszacharid, szisztematikus neve β- D- glükopiranozil (1 → 4) D- glükopiranóz.
A cellulóz részleges hidrolíziséből származik, és magát a β-glükozidáz hidrolizálja .
A keményítő és a glikogén bomlásterméke. Szisztematikus neve: α- D- glükopiranozil (1 → 6) D- glükopiranóz.
A diszacharid szerkezetének meghatározásaEz alkotja a két operációs rendszer kapcsolódhat egy osidic kötés és lehet vagy nem lehet csökkentve . Példák: maltóz , szacharóz , laktóz , cellobióz .
Jelen van cékla, raffinóz megszűnik a finomítás során a cukor. Nem redukáló triholozid, szisztematikus neve: α- D -galaktopiranozil (1 → 6) α- D- glükopiranozil (1 → 2) β- D- fruktofuranozid.
GentianosisA gentianose jelen van a gentiánusban.
Nagyon sok molekula asszociációja összekapcsolva O- glikozidos kötésekkel . Lineáris vagy elágazó láncok .
Ez egy homogén, nem redukáló poliholozid, amely két vegyületből áll:
A keményítő a glükóz polimerje; a-glükozidáz hidrolizálható . Ez a növények szénhidrát tartalékanyaga . A keményítőtartalmú ételek a keményítő fő forrása az emberi étrendben.
Színes, lugol (jódozott víz) jelenlétében jellegzetes kék-ibolya színű.
Szerkezetét tekintve gyakorlatilag megegyezik a keményítõvel: több elágazása van, mint a keményítõnek (minden tizenkét glükózmaradékra egy elágazás), a szerkezet többi része azonos a keményítõvel. A moláris tömege nagyobb (körülbelül 10 6 g · mol -1 ). Ez az állatok szénhidrát tartalékanyaga. A keményítőtől eltérően hideg vízben oldódik.
A glikogént Claude Bernard 1856- ban extrahálta a májban. Ez a felesleges glükóz állatokban és gombákban történő tárolásának formája. Ez egyben elágazó glükózpolimer (hat-nyolc glükózegységenként egy elágazás). A glikogén képződik glycogenogenesis bontásban glükogenolízist .
A II-es típusú glikogenózis esetében is megtalálható; betegség, amelyben a savas maltáz hiánya a lizoszómákból megakadályozza annak lebomlását.
A glikogént a lugol (jódozott víz) bizonyítja, amely mahagóni barna színhez vezet.
Ez egy homogén glükóz-poliholozid, amely β-kötéssel kapcsolódik (1 → 4).
A növények fő szerkezeti molekulája a cellulóz. A fa részben cellulózból készül, míg a papír és a pamut szinte tiszta cellulóz. A cellulóz a glükóz polimerje. Ez egy nagyon hosszú és merev molekula, amelynek szerkezete megadja a növényekben megfigyelt mechanikai tulajdonságait.
Ember nem tudja asszimilálni, de az élelmiszerben való jelenléte elősegíti a béltranzitust és megvédi a testet a vastagbélrák ellen.
Az agar-agar egy kénsavval észterezett D- és L- galaktózból álló kevert poliholozid . Algákból kivonva a bakteriológiában és az élelmiszeriparban gélképzőként használják.
A dextránokat bizonyos baktériumok, például Leuconostoc mesenteroides termelik cukor jelenlétében. Nagy molekulatömegű, D- glükóz egységekből állnak, amelyeket α (1 → 6) ozidikus kötés köt össze .
A hialuronsav egy mukopoliszacharid, amely β-glükuronsavból és N- acetil-glükózaminból áll, amelyeket β-kötés köt össze (1 → 3) . Ez az egyik fő alkotórésze a talaj anyag a kötőszövet , amelynek átadja annak viszkozitását.
A glikozidok olyan komplex molekulák, amelyek hidrolízise legalább egy monoszacharid molekulát eredményez.
NukleotidokA nukleotidok egy nukleobázisból , egy merészből ( ribóz , 2- dezoxiribóz ) és egy csoportos foszfátból állnak . Ezek N- heterozidok.
Ide tartoznak az adenozin-monofoszfát és az intracelluláris energia szállításához használt származékai, a fehérjék sejtszintézisének irányításáért felelős ribonukleinsav (RNS) , valamint az öröklődést hordozó dezoxiribonukleinsav (DNS).
ONPGAz orto-nitrofenil-β-galaktozidot (ONPG) a szisztematikus bakteriológiában alkalmazzák, az orto-nitrofenil-β- D- galaktopiranozidot egy β-galaktozidáz hidrolizálja .
Ez egy O- heterosid.
A cukrok nem szívódnak fel, sem az UV-ben, sem a láthatóban.
Termolabilisak és magas hőmérsékleten karamellizálódnak .
A cukrok keto-enol egyensúlyt mutatnak, amelyet az α proton savassága okoz. Ez a tautomerizmus jellemző az aldózisokra és a ketózisokra, egyértelműen a keton forma a többség.
Ez a tautomerizmus generálja az osek interkonverzióját. Például erősen lúgos közegben ( nátrium-hidroxid oldata ) a D-glükóz átmeneti cisz-enediol forma formájában D-fruktózzá izomerizálódik vagy epimerizálódik D -mannózzá.
A szabad hemiacetális szénatomot tartalmazó egyszerű szacharidok és diholozidok aldehid funkciójuk révén redukálódnak . Az aldehid funkció karbonsavvá oxidálódik . Az egyik elsődleges alkoholfunkció karbonsavfunkcióvá oxidálható .
Nem redukáló diszacharidok azok, amelyekben sem hemiacetális szén nem szabad, hanem részt vesz az ozidikus kötésben .
A réz (II) (Cu 2+ ) ion redukálása réz (I) oxiddá (Cu 2 O) ( Fehling folyadék ). Ezt a tulajdonságot használják a Bertrand módszerben a szénhidrátok meghatározására.
Például a 3,5-dinitroszalicilátot (DNS) 3-amino-5-nitroszaliciláttá redukáljuk, ez egy vörösesbarna vegyület, amely lehetővé teszi a redukáló sejtek kolorimetriás vizsgálatát .
Jelenlétében oxigén , glükóz-oxidáz oxidálja a glükóz , hogy a glukono-lakton (majd glükonsav ) a kibocsátást a hidrogén-peroxid . Az 1. szén (pszeudo-aldehid funkciót hordozó) oxidációja glükonolaktonhoz vezet (nem redukáló), a C 6 szénhidrát glükuronsavhoz (redukáló). A kettős oxidáció C 1 és C 6 hőmérsékleten glükóz-szacharid-savhoz vezet (nem redukáló). A glükóz-oxidázt a vércukorszint mérésére használják .
A kémiai hidrolízis nem specifikus, a szénhidrátok legkisebb alegységéhez vezet: az ózokhoz . Sósav jelenlétében végezzük
Enzimatikus hidrolízisAz enzimatikus hidrolízis, ellentétben a kémiai hidrolízissel, specifikus. Ezek az enzimek a hidrolázok .