| Abakavir | |
| Az abakavir síkbeli reprezentációi | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | [( 1S , 4R ) -4- [2-amino-6- (ciklopropilamino) -9H-purin-9-il] ciklopent-2-enil] metanol |
| Szinonimák |
ABC |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,149,341 |
| ATC kód | J05 |
| DrugBank | DB01048 |
| PubChem | 441300 |
| Mosolyok |
NC1 = NC (NC2CC2) = C2N = CN ([C @ H] 3C [C @@ H] (CO) C = C3) C2 = N1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N6O / c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1- 8 (5-10) 6-21 / h1,4,7-10,21H, 2-3,5-6H2, (H3,15,17,18,19) / t8-, 10a / M0 / s1 / f / h17H, 15H2 |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 14 H 18 N 6 O [Az izomerek] |
| Moláris tömeg | 286,3323 ± 0,014 g / mol C 58,73%, H 6,34%, N 29,35%, O 5,59%, |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | 165 ° C |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Biológiai hozzáférhetőség | 83% |
| Fehérjekötés | Közel 50% |
| Anyagcsere | Máj |
| Felezési ideje eliminálódik. | 1,54 ± 0,63 óra |
| Terápiás szempontok | |
| Terápiás osztály | Vírusellenes • Antiretrovirális • Nukleozid reverz transzkriptáz inhibitor |
| Az alkalmazás módja | Orális |
| Terhesség | Ellenjavallt |
| Egység SI és STP hiányában. | |
| Abakavir | |
| Kereskedelmi nevek | Ziagen (Belgium, Franciaország, Svájc) |
|---|---|
| Osztály | Vírusellenes |
| Egyéb információk | Alosztály: |
| Azonosítás | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,149,341 |
| ATC kód | J05AF06 |
| DrugBank | 01048 |
Az abakavir (ABC) a reverz transzkriptáz nagyon hatásos nukleozid inhibitora a HIV fertőzés kezelésében . Az abakavir képes átjutni a vér-agy gáton. Elég jól tolerálható; a fő mellékhatás a túlérzékenységi reakció , amely veszélyes lehet.
A zidovudinnal vagy a lamivudinnal szemben rezisztens törzsek általában érzékenyek az abakavirra, míg a zidovudinra és a lamivudinra rezisztensek nem túl érzékenyek az abakavirra. Az abakavirt orálisan adják, és magas a biohasznosulása (83%). Főleg az alkohol-dehidrogenáz metabolizálja, amely az 5'-primer alkoholt karbonsavvá vagy glükuronozil-transzferázzá alakítja .
A gyógyszert Ziagen ( GlaxoSmithKline ) márkanéven, valamint Trizivir ( GlaxoSmithKline ) és Kivexa ( GlaxoSmithKline ) kombinációként forgalmazzák . Az abakavir egy 3 az 1-ben formulálásban, a Triumeq (ViiV Healthcare) készítményben is megtalálható, amely egyesíti a lamivudint és az integráz inhibitor dolutegravirt.
Az abakavir egy nukleozid reverz transzkriptáz inhibitor (NRTI). Erős szelektív inhibitor, aktív a HIV-1 és a HIV-2-re. Az abakavir intracellulárisan metabolizálódik aktív metabolittá, karbovir-5'-trifoszfáttá (TP). Az in vitro vizsgálatok azt mutatták, hogy a HIV-re gyakorolt hatásmechanizmusa a reverz transzkriptáz enzimatikus gátlásához kapcsolódik, blokkolva a DNS-lánc megnyúlását a reverz transzkriptáz szintjén és megszakítva a vírusreplikáció ciklusát. Sejtkultúrában az abakavir és a nukleozid reverz transzkriptáz inhibitorok (NRTI) (didanozin, emtricitabin, lamivudin, sztavudin, tenofovir vagy zidovudin), nem nukleozid reverz transzkriptáz gátlók (NNRTI) (nevirapin) vagy proteáz inhibitorok (PI) kombinációja amprenavir) nem antagonizálta az abakavir vírusellenes hatását.
Az esetek 5-10% -ában a gyógyszer bevezetését követő hetekben olyan túlérzékenységi szindróma fordul elő, amely lázat, kiütést , légszomjat, emésztési tüneteket foglal magában , amelyek mind a kezelés abbahagyását igénylik, és teljesen visszafordíthatók. Úgy tűnik, hogy ez a reakció szorosan összefügg a HLA- B * 5701 allél jelenlétével .
A myocardialis infarktus megnövekedett kockázata a kezelt betegeknél is fennáll .
Az abakavir az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listáján szerepel (a lista frissítve:2013 április).