Korizminsav
| Korizminsav | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| DCI | korizminsav |
| IUPAC név | (E) - ( 3R , 4R ) -3 - [(1-karboxi-vinil) -oxi] -4-hidroxi-ciklohexa-1,5-dién-1-karbonsav |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,164,204 |
| PubChem | 12039 |
| Mosolyok |
C = C (C (= O) O) O [C @ H] 1C = C (C = C [C @ H] 1O) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7- 8,11H, 1H2, (H, 12,13) (H, 14,15) / t7-, 8- / m1 / s1 InChIKey: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD Std. InChI: InChI = 1S / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7- 8,11H, 1H2, (H, 12,13) (H, 14,15) / t7-, 8- / m1 / s1 Std. InChIKey: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 10 H 10 O 6 [Az izomerek] |
| Moláris tömeg | 226,1828 ± 0,0105 g / mol C 53,1%, H 4,46%, O 42,44%, |
| Óvintézkedések | |
| SGH | |
 
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H302 : Lenyelve H312 : Bőrrel érintkezve H315 : Izgatja a bőrt H319 : Súlyos szemirritációt okoz H332 : Belélegezve ártalmas H335 : Légúti irritációt okozhat H350 : Rákot okozhat (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós út nem okozza ugyanazt a veszélyt) H361 : Feltehetően károsítja a termékenységet vagy a születendő gyermeket (adja meg a hatást, ha ismert) (adja meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem okozza ugyanazt a veszélyt) P201 : Használat előtt szerezzen be speciális utasításokat. P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. P308 + P313 : Bizonyított vagy feltételezett expozíció esetén orvoshoz kell fordulni. |
|
| Egység SI és STP hiányában. | |
A korizminsav- vagy (3R, 4R) -3 - [(1-karboxi-vinil) -oxi] -4-hydroxycyclohexa-1,5-dién-1-karbonsav- , leggyakrabban előforduló formájában a konjugált bázisa a korizmát , jelentése fontos biokémiai köztitermék növényekben és mikroorganizmusokban . Ez egy dikarbonsav , a ciklohexadién gyűrű két funkciójának egyikével , a másik egy vinilcsoportot hordozó alkoxicsoporton .
Neve a görög χωρίζω szóból származik, ami azt jelenti, hogy „elválik”, mivel ez a vegyület az aromás aminosavak bioszintézisében az anyagcsere útvonalainak számos ágából származik .
Bioszintézis
Korizminsav- bioszintetizálódik keresztül sikimát szerint a következő reakciók:
Sikimát → sikimát-3-foszfát → 5-enolpiruvil-szikimát-3-foszfát → korizmát.
Biológiai szerep
A korizminsav prekurzor :
- Az aminosavak aromás fenilalanin és tirozin ;
- az indol és származékai, különösen a triptofán ;
- az enterobaktin bioszintéziséhez használt 2,3-dihidroxi-benzoesav (DHB) ;
- a szalicilsav ;
- sok alkaloid és aromás metabolit .
Megjegyzések és hivatkozások
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma Aldrich lap , megtekintve 2011. július 3-án
- F. Gibson , „ Az aromás aminosav-bioszintézis megfoghatatlan elágazási pontú vegyülete ”, Trends in Biochemical Sciences , vol. 24, n o 1,1999, P. 36–38 ( PMID 10087921 , DOI 10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9 )
- (in) Wildermuth MC Dewdney J, Wu G, Ausubel FM, "a szintic izochorizátára van szükség a szalicilsav növény védelmi célú szintetizálásához " , Nature , vol. 414, n o 6863,2001, P. 562–5 ( PMID 11734859 , DOI 10.1038 / 35107108 , online olvasás )
- (hu) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket angolul című „ korizminsav- ” ( lásd a szerzők listáját ) .