Fenilalanin
| Fenilalanin | |
 L vagy S (-) - fenilalanin D vagy R (+) - fenilalanin  |
|
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | 2-amino-3-fenil-propánsav |
| Szinonimák |
F, Phe |
| N o CAS |
(racém) (L) vagyS(-) (D) vagyR(+) |
| N o ECHA | 100 000 517 |
| N o EC | 200-568-1 (L) 211-603-5 (D) |
| DrugBank | DB00120 |
| PubChem | |
| FEMA | 3585 |
| Mosoly |
NC (Cc1ccccc1) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H11NO2 / c10-8 (9 (11) 12) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6,10H2, (H, 11 , 12) |
| Megjelenés | fehér por |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Képlet |
C 9 H 11 N O 2 [izomerek] |
| Moláris tömeg | 165,1891 ± 0,0088 g / mol C 65,44%, H 6,71%, N 8,48%, O 19,37%, |
| pKa | 1,83 ( savfunkció ) 9,13 (aminfunkció) |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | 275 , hogy 283 ° C-on |
| Biokémiai tulajdonságok | |
| Kodonok | UUC , UUU |
| izoelektromos pH | 5.48 |
| Esszenciális aminosav | Igen |
| Gerincesekben előfordulás | 4,0% |
| Óvintézkedések | |
| WHMIS | |
|
Ellenőrizetlen termékEzt a terméket nem ellenőrzik a WHMIS osztályozási kritériumai. |
|
| Egység SI és STP hiányában. | |
A fenilalanin (Rövidítések IUPAC - IUBMB : Phe és F ) egy savas α-aminosav , amelynek enantiomer L egyike a 22 proteinogén aminosavak , és az egyik a kilenc esszenciális aminosavak az emberi . Ez kódolva a hírvivő RNS-ek által UUU és UUC kodon . Ez jellemzi egy csoport fenilcsoport , ami egy maradékot apoláros aromás , amelynek ciklus benzol ad neki egy adott abszorpciós spektrum a UV körül 260 nm a hullámhossza .
A fenilalanin-hidroxiláz hatása egy másik aminosavvá, a tirozinná alakítja .
A fenilalanin a dopamin , a noradrenalin , az adrenalin és a melanin előfutára . Az aszpartám is sodródik.
Bioszintézis
Csak a mikroorganizmusok és a növények képesek szintetizálni a fenilalanint.
Ipari kémia
Fenilalanin, az aszpartát , az egyik a két komponens az aszpartám , a dipeptid édesítőszerként használt italokban és élelmiszerekben úgynevezett „könnyű” (különösen szódavíz fény ) annak édesítő erő 200-szor nagyobb, mint a szacharóz és alacsony energiájú.
Biokémia
A PKU egy genetikai rendellenesség , amelyet súlyos neurológiai és viselkedési. Ez annak köszönhető, hogy a progresszió nem hatékony változata a fenilalanin lebontó enzim, fenilalanin-hidroxiláz , követően mutációja egy génben található kromoszómán 12 . Ez túl magas vér fenilalanin- koncentrációhoz vezet a betegben, különösen a szérumban és az agyban. Magas koncentrációban mérgező, majd felhalmozódik a szervezetben, károsítja a mielint és a fehér anyagot . Az újszülöttek szűrése a Guthrie-teszt segítségével lehetővé teszi a szigorú étkezési étrend gyors bevezetését a fenilalanin koncentrációjának korlátozása és a tünetek nagy részének megszüntetése érdekében.
Fenilpropanoidok
Fenilalanin jelentős szerepet játszik a növény világ: ez a molekula, amelyből minden phenylpropanoids származnak , amelyek többek között a kumarinok , flavonoidok , stilbenoids , valamint monolignols , monomerjei lignin és csalán alkotó falak növényi sejtek .
A fenilalanin a fenilalanin-ammónia-liáz (PAL) enzim hatására először fahéjsavvá alakul . Ez utóbbit hidroxilezés, metilezés és enzimatikus redukció útján alakítják a fenilpropanoidok mindegyik osztályának különböző prekurzorává.
Étel
A fenilalanin megtalálható a leggyakoribb élelmiszerekben:
- gabonafélék és gabonatermékek;
- keményítőtartalmú gyökerek, gumók ;
- hüvelyesek és azokból származó termékek;
- diófélék és magvak;
- zöldségek ;
- gyümölcs ;
- hús és baromfi ;
- tojás ;
- halak , rákok , puhatestűek és haltermékek;
- tej és tejtermékek ;
- élesztők és algák ;
- étrend-kiegészítők.
A magok és a zöldségek a legtöbb fenilalanint tartalmazó élelmiszerek, amelyeket szorosan követnek bizonyos sajtok (különösen a száraz sajtok).
Kötelező címkézés
Egyes termékeket fel kell tüntetni. Fenilalanin-forrást tartalmaz , beleértve az aszpartám-aceszulfám-sókat
Orvosi
A fenilalanin különösen az aszpartám (édesítőszer-peptid) nagy többségét tartalmazó rágógumiban van jelen. Ha ennek az aminosavnak nincs hatása néhány naponta rágott íny arányában, akkor nagyobb mennyiségben hashajtó hatása lesz ( napi 5 vagy akár 6 rágógumival ). Valóban nagy dózisban a fenilalanin felgyorsítja a béltranzitust.
Megjegyzések és hivatkozások
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " Phenylalanine " a ChemSpider-en (hozzáférés : 2016. március 4. )
- (a) Francis A. Carey, " táblázat a PK és pH-értékek " , az a Department of Chemistry a University of Calgary , 2014(megtekintve 2015. július 26-án )
- (in) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, " Amino Acid Frequency " on The Institute for Environmental Modeling (ITSH) , a Tennessee Egyetemen (hozzáférés: 2015. július 26. )
- „ fenil-alanin (D-) ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 24, 2009
- http://www.fao.org/docrep/005/ac854t/AC854T00.htm