Levulinsav | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 4-oxopentánsav |
Szinonimák |
β-acetil-propionsav, 3-acetopropionsav, β-acetil-propionsav, γ-ketovaleránsav |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,004,228 |
N o EC | 204-649-2 |
N o RTECS | OI1575000 |
PubChem | 11579 |
Mosolyok |
CC (= O) CCC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C5H8O3 / c1-4 (6) 2-3-5 (7) 8 / h2-3H2,1H3, (H, 7,8) InChIKey: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1 / C5H8O3 / c1-4 (6) 2-3-5 (7) 8 / h2-3H2,1H3, (H, 7,8) Std. InChIKey: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR |
Megjelenés | kristályos fehér szilárd anyag |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 5 H 8 O 3 [izomerek] |
Moláris tömeg | 116,1152 ± 0,0055 g / mol C 51,72%, H 6,94%, O 41,34%, |
pKa | 4,64 át 18 ° C-on |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 30- , hogy 33 ° C-on |
T ° forráspontú | 245 , hogy 246 ° C-on |
Oldékonyság | 675 g · l -1 (víz, 25 ° C ) |
Térfogat | 1,134 g · cm -3 |
Lobbanáspont | Op .: 137 ° C |
Optikai tulajdonságok | |
Törésmutató | 1,439 |
Óvintézkedések | |
SGH | |
![]() H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálhatja a légzőrendszert P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|
Ökotoxikológia | |
DL 50 |
450 mg · kg -1 (egerek, ip ) > 5 g · kg -1 (nyúl, sc ) 1850 mg · kg -1 (patkány, orális ) |
LogP | -0,49 |
Kapcsolódó vegyületek | |
Egyéb vegyületek | |
Egység SI és STP hiányában. | |
A levulinsav vagy savval 4-oxopentánsav egy szerves vegyület a család a ketosavak (konkrétan a család a γ-ketosavak) általános képletű CH 3 C (O) CH 2- CH 2 CO 2 H. Ez jelen fehér kristályos szilárd anyag, vízben, etanolban és éterben oldható .
Történelmileg Justus von Liebig szintetizálta a levulinsavat a kénsav cukorra gyakorolt hatásával . A jelenlegi módszer közel van, a laboratóriumban levulinsavat állítanak elő a szacharóz tömény sósav jelenlétében történő melegítésével . Ez a folyamat glükóz közbenső termékként megy végbe , amely izomerizálódik fruktózzá , majd hidroxi-metil-furfurollá . Egyéb cukorszármazékok ( levulóz (= D- fruktóz ), inulin , keményítő ) és más savak ( kénsav stb.) Használhatók.
A levulinsav a polimerek ( poliészterek , poliamidok ), szintetikus kaucsuk és műanyagok prekurzora . Ez egy sokoldalú szintetikus köztitermék, amelyet például gyógyszerészeti vegyületek szintézisében használnak. Elődeje más vegyi anyagok, például metiltetrahidrofurán , y-valerolakton és etil-levulinát ipari előállításában is .
A levulinsav a fotokemoterápiában alkalmazott fotoszenzibilizáló is .
A levulinsav a cigarettákban használt adalékanyag , amely fokozza a nikotin felszabadulását a füstben és javítja a nikotin idegi receptorokhoz való kötődését .
A biokémiában a δ-aminolevulinsav , a levulinsav származéka, a porfirin bioszintézisében közbenső termék .
A levulinsav orális LD50 értéke 1850 mg / kg -1 (patkány).