Nalidixinsav | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 1-etil-1,4-dihidro-7-metil-4-oxo-1,8-naftiridin-3-karbonsav |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,006,241 |
N o EC | 206-864-7 |
ATC kód | J01 |
DrugBank | DB00779 |
PubChem | 4421 |
Mosolyok |
CCN1C = C (C (= O) C2 = C1N = C (C = C2) C) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H12N2O3 / c1-3-14-6-9 (12 (16) 17) 10 (15) 8-5-4-7 (2) 13-11 (8) 14 / h4- 6H, 3H2,1-2H3, (H, 16,17) / f / h16H |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 12 H 12 N 2 O 3 [Az izomerek] |
Moláris tömeg | 232,2353 ± 0,0117 g / mol C 62,06%, H 5,21%, N 12,06%, O 20,67%, |
pKa | 8.6 |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | Op .: 229,5 ° C |
Oldékonyság | 100 mg · L -1 víz 23 ° C-on |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
Xn Szimbólumok : Xn : Ártalmas R mondatok : R42 / 43 : Belélegezve és bőrrel érintkezve túlérzékenységet okozhat. S-mondatok : S22 : Ne lélegezze be a port. S45 : Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvoshoz kell fordulni (lehetőség szerint mutassa meg a címkét). S36 / 37 : Viseljen megfelelő védőruházatot és kesztyűt. R mondatok : 42/43, S-mondatok : 22, 36/37, 45, |
|
Ökotoxikológia | |
DL 50 |
572 mg · kg -1 egér orálisan 101 mg · kg -1 egér iv 500 mg · kg -1 egér sc 600 mg · kg -1 egér ip |
Farmakokinetikai adatok | |
Anyagcsere | Részben máj |
Felezési ideje eliminálódik. | 6-7 óra, jelentősen meghosszabbodott veseelégtelenségben |
Terápiás szempontok | |
Az alkalmazás módja | Orális |
Egység SI és STP hiányában. | |
A nalidixinsav (1-etil-1,4-dihidro-7-metil-4-oxo- 1,8-naftiridin- 3-karbonsav) szerves sav . Ez egy , a kinolon osztályba tartozó antibiotikum .
A klorokin (maláriaellenes szer) készítmény anyalúgjaiból 1962- ben izolálták Lesher által.
A nalidixinsav egy bakteriális DNS-giráz inhibitor . Ez az antibiotikum blokkolja ennek az enzimnek a működését, amely a DNS tekercselésére kifejtett hatása révén elengedhetetlen a DNS replikációjához és transzkripciójához . Elsősorban gram- negatív baktériumokon hatékony . Alacsony koncentrációban hatása bakteriosztatikus és nagy koncentrációban baktericid .
A nalidixinsavval szembeni rezisztencia kialakulása sok baktériumban, például az E. coliban , gyakori , ami orvosi problémákat okoz például a húgyúti fertőzések kezelésében. Ez a rezisztencia többek között a DNS-giráz enzim (amelyhez a nalidixinsav már nem képes megkötődni) módosításából, a baktériumok permeabilitásának csökkenéséből (ami megakadályozza az antibiotikum bejutását) vagy a szervezet aktív kilökődéséből ered. molekula. Ennek az ellenállásnak a elkerülése érdekében más, a fluorokinolon családba tartozó nalidixinsavból származó antibiotikumokat használnak.
Bizonyos személyeknél (gyermekek, epilepsziák , Parkinson-kór , idősek) a görcsrohamok kockázata megnövekedett túladagolás vagy túl gyors infúzió esetén. Visszafordítható hatás a kezelés abbahagyásával .
Hemolitikus anaemia kockázata glükóz-6-foszfát-dehidrogenáz aktivitás hiánya esetén, az antibiotikum átjutásával az anyatejbe, csecsemőknél .
Az intracranialis hipertónia kockázata .
A bőr fototoxicitásának kockázata, dózistól függ.