Palmitinsav

Palmitinsav
A palmitinsav cikk illusztráló képe
A palmitinsav cikk illusztráló képe
palmitinsav szerkezete
Azonosítás
IUPAC név hexadekánsav
Szinonimák

N-Hexadekánsav
Cetilsav
Palmitinsav

N o CAS 57-10-3
N o ECHA 100,000,284
N o EC 200-312-9
PubChem 985
ChEBI 15756
FEMA 2832
Mosoly CCCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2, 1H3, (M, 17,18) / f / h17H
Megjelenés színtelen vagy fehér kristályok
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 16 H 32 O 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg 256,4241 ± 0,0156  g / mol
C 74,94%, H 12,58%, O 12,48%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 63  ° C
T ° forráspontú 351  , hogy  352  ° C-
215  ° C ( 15  mmHg )
271,5  ° C ( 100  Hgmm )
Oldékonyság vízben: nincs,


Enyhén oldódik
az etanolos hidegben,
a petroléterben . Forró etanolban , éterben , kloroformban és propil-alkoholban
oldódik .

Térfogat 0,8527  g · cm -3 ( 62  ° C )
Lobbanáspont Olvadáspont: 206  ° C
Telített gőznyomás át 154  ° C-on  : 133  Pa
Termokémia
C o

egyenlet:
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298–1 500 K.
Számított értékek:
378,042 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298 24.85 377 871 1 474
378 104,85 463,468 1,807
418 144,85 502,304 1,959
458 184.85 538,701 2 101
498 224.85 572,803 2 234
538 264.85 604,747 2 358
578 304.85 634 668 2,475
618 344.85 662,691 2,584
658 384,85 688 940 2,687
698 424.85 713,529 2,783
738 464.85 736,569 2 872
778 504.85 758 164 2 957
818 544.85 778,414 3,036
858 584.85 797 411 3 110
899 625,85 815 676 3 181
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
939 665,85 832,400 3,246
979 705,85 848 120 3 307
1,019 745,85 862,906 3 365
1,059 785,85 876,823 3 419
1,099 825,85 889 930 3,471
1,139 865,85 902 281 3,519
1,179 905,85 913 923 3,564
1 219 945,85 924 900 3,607
1,259 985,85 935,247 3,647
1,299 1025,85 944,995 3,685
1339 1065.85 954 171 3,721
1,379 1 105,85 962 793 3 755
1,419 1 145,85 970 875 3,786
1,459 1,185,85 978 426 3,816
1500 1 226,85 985 618 3,844
Optikai tulajdonságok
Törésmutató  1.4339
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Izgató
Xi Szimbólumok  :
Xi  : Irritatív

R mondatok  :
R36  : Szemizgató hatású.

S-mondatok  :
S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni.

R mondatok  :  36,
S-mondatok  :  26,
Ökotoxikológia
DL 50 57  ± 3,4  mg · kg -1
(egér, intravénás)
LogP 5.31
Egység SI és STP hiányában.

A palmitinsav (a palmitinsav a utótag -ic ) is nevezik sav cetil vagy sav hexadekánsav ( szisztematikus neve ), az egyik a telített zsírsavak A leggyakoribb az állatok és növények. Gyakran a 16: 0 (vagy a C16: 0 képlet) számok jelzik, hogy 16 szénatom van és nincs etilénkötés. A konjugált bázissal a palmitát -ion , amely formák sói és észterei .

Tulajdonságok

Ez egy fehér szilárd anyag, amely 63,1  ° C-on olvad és kémiai képlete: CH 3 (CH 2 ) 14 COOH. Moláris tömege 256 gramm / mol.

Termelés

Ahogy a neve is mutatja, megtalálható a pálmaolajban , de minden állati (vaj, sajt, tej és hús) vagy növényi zsírban és olajban is.

A palmitinsav a lipogenezis során előállított első zsírsav  ; belőle hosszabb zsírsavakat lehet előállítani.

Ezenkívül a zsírsavat előnyösen használják az ATP szintetizálásához . Égésének energiamérlege 129 ATP-t jelez.

használat

A palmitinsavat számos étkezési növényi olaj összetételében, valamint állati eredetű termékekben használják. Fogyasztása növelné a szív- és érrendszeri betegségek kockázatát .

Ipari szempontból a palmitinsavat margarinok, kemény szappanok gyártásához használják. Katonai felhasználásra a sója, a nátrium-palmitát, a napalm két fő alkotóeleme (a palmitát és a „na” naftalint jelölő „tenyér” ).

Végül a palmitinsav-észtereket a gyógyszeriparban is használják depó gyógyszerek (pl. Paliperidon-palmitát) létrehozására.

3D megjelenítés

Szerepe az olajfestésben

Mivel telített, a levegőben lévő oxigénnel érintkezve nem képes polimerizálódni és megmerevedni (ellentétben az olajsavval, linolsavval és linolénsavval). Ezért lágy szilárd formában marad és sztearinsavval együtt lágyítószerként működik a polimerizált olajos kötőanyagok számára. Így sztearinsavval biztosítja az olaj képi anyagainak jó megőrzéséhez szükséges rugalmasságot idővel.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. PALMITIC ACID, a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange kémiai kézikönyve , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2,289
  4. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  5. (in) Kabagambe EK, "  A főzéshez használt olaj fajtája összefüggésben áll a nem halálos akut miokardiális infarktus kockázatával Costa Ricában  " , The Journal of Nutrition , n o  135,1 st november 2005, P.  2674-2679 ( online olvasás )

Lásd is