Propánsav

Propánsav
Azonosítás
IUPAC név Propánsav
Szinonimák

Propionsav
Etil
- forminsav Metil -ecetsav

N o CAS 79-09-4
N o ECHA 100,001,070
N o EC 201-176-3
N o E E280
FEMA 2924
Mosolyok C (CC) (O) = O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C3H6O2 / c1-2-3 (4) 5 / h2H2,1H3, (H, 4,5)
Megjelenés színtelen, olajos, szúrós szagú folyadék
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 3 H 6 O 2   [izomerek]
Moláris tömeg 74,0785 ± 0,0034  g / mol
C 48,64%, H 8,16%, O 43,2%,
pKa 4.87
Molekuláris átmérő 0,518  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -21  ° C
T ° forráspontú Olvadáspont: 141  ° C
Oldékonyság vízben: nagyon jó
Oldhatósági paraméter δ 26,4  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Térfogat 0,99  g · cm -3

egyenlet:
A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 252,45 és 600,81 K között.
Számított értékek:
0,98811 g · cm -3 25 ° C-on.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
252,45 −20,7 13.933 1.03214
275,67 2.52 13.63524 1.01008
287,29 14.14 13.48314 0,99882
298.9 25.75 13.32863 0,98737
310.51 37.36 13.17157 0,97574
322.12 48.97 13.01177 0,9639
333,73 60,58 12.84905 0,95185
345,35 72.2 12.68322 0,93956
356.96 83.81 12.51402 0,92703
368,57 95.42 12.3412 0,91422
380.18 107.03 12.16447 0,90113
391,79 118.64 11.98347 0.88772
403,41 130.26 11.79783 0.87397
415.02 141,87 11.6071 0.85984
426,63 153,48 11.41073 0,8453
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
438,24 165.09 11.20812 0,83029
449,85 176.7 10.99853 0,81476
461.47 188,32 10,78105 0,79865
473.08 199,93 10.5546 0,78187
484.69 211.54 10.31781 0.76433
496.3 223.15 10,06895 0,7459
507.91 234,76 9.80574 0,7264
519,53 246,38 9,52514 0,70561
531.14 257,99 9.22289 0,68322
542,75 269.6 8.89273 0,65876
554.36 281.21 8.52482 0,63151
565,97 292,82 8.10205 0.60019
577.59 304.44 7.58966 0,56223
589.2 316.05 6.89186 0,51054
600,81 327,66 4.303 0,31876

P = f (T) grafikon

Öngyulladási hőmérséklet 485  ° C
Lobbanáspont 54  ° C (zárt pohár); 57  ° C (nyitott pohár)
Robbanási határok a levegőben 2,1 - 12  térfogatszázalék
Telített gőznyomás át 20  ° C-on  : 390  Pa

egyenlet:
Pascál nyomás és hőmérséklet kelvinben, 252,45 és 600,81 K között.
Számított értékek:
495,5 Pa 25 ° C-on.

T (K) T (° C) P (Pa)
252,45 −20,7 13.142
275,67 2.52 98.04
287,29 14.14 234.48
298.9 25.75 520,55
310.51 37.36 1 082,02
322.12 48.97 2,121,39
333,73 60,58 3 947,84
345,35 72.2 7,011,66
356.96 83.81 11 941,54
368,57 95.42 19 582,61
380.18 107.03 31 032,98
391,79 118.64 47 676,18
403,41 130.26 71,207.51
415.02 141,87 103 652,47
426,63 153,48 147,376,06
T (K) T (° C) P (Pa)
438,24 165.09 205 082,53
449,85 176.7 279,805.51
461.47 188,32 374 889,45
473.08 199,93 493 963,54
484.69 211.54 640,909,78
496.3 223.15 819,827,13
507.91 234,76 1 034 993,88
519,53 246,38 1 290 830,37
531.14 257,99 1 591 864,09
542,75 269.6 1 942 699,12
554.36 281.21 2 347 991,63
565,97 292,82 2 812 432,99
577.59 304.44 3,340,741,77
589.2 316.05 3 937 665,64
600,81 327,66 4 608 000
P = f (T)
Dinamikus viszkozitás 1 × 10 −3  Pa s
Kritikus pont 54,0  bar , 338,85  ° C
Termokémia
C o

egyenlet:
A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 252,45 és 414,32 K között.
Számított értékek:
151,758 J mol -1 K -1 25 ° C-on.

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
252,45 −20,7 142,090 1,918
263 −10.15 143,705 1,940
268 −5.15 144,600 1 952
274 0,85 145,784 1 968
279 5.85 146,862 1 983
284 10.85 148,022 1,998
290 16.85 149,525 2,018
295 21.85 150,869 2,037
301 27.85 152,590 2,060
306 32.85 154,116 2,080
311 37.85 155,726 2 102
317 43.85 157 766 2 130
322 48.85 159,558 2 154
327 53.85 161,433 2 179
333 59.85 163,792 2,211
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
338 64,85 165,850 2 239
344 70.85 168,428 2 274
349 75,85 170 668 2,304
354 80,85 172,991 2 335
360 86.85 175,889 2,374
365 91.85 178,395 2 408
371 97.85 181,511 2,450
376 102,85 184,200 2487
381 107.85 186,971 2,524
387 113.85 190,407 2,570
392 118.85 193,361 2,610
398 124,85 197,015 2,660
403 129,85 200 152 2 702
408 134.85 203,372 2,745
414.32 141.17 207,560 2 802

P = f (T)

egyenlet:
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, a 298 és 1500 K.
Számított értékek:
89,268 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298 24.85 89 233 1,205
378 104,85 106,674 1440
418 144,85 114,538 1,546
458 184.85 121 883 1645
498 224.85 128,742 1,738
538 264.85 135,149 1,824
578 304.85 141 138 1,905
618 344.85 146,737 tizenkilenc nyolcvan egy
658 384,85 151,976 2,052
698 424.85 156,883 2 118
738 464.85 161,481 2 180
778 504.85 165,797 2 238
818 544.85 169,850 2 293
858 584.85 173,663 2 344
899 625,85 177,341 2394
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
939 665,85 180 722 2,440
979 705,85 183 915 2483
1,019 745,85 186 933 2,523
1,059 785,85 189 788 2,562
1,099 825,85 192,492 2,598
1,139 865,85 195,053 2,633
1,179 905,85 197,479 2,666
1 219 945,85 199,776 2,697
1,259 985,85 201 947 2,726
1,299 1025,85 203,995 2 754
1339 1065.85 205 921 2,780
1,379 1 105,85 207,724 2 804
1,419 1 145,85 209,402 2 827
1,459 1,185,85 210,951 2,848
1500 1 226,85 212,398 2,867
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia 10,525  ± 0,003  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.397
Óvintézkedések
SGH
SGH05: Maró
Veszély H314, H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz
WHMIS
B3: Éghető folyadékD1B: Mérgező anyag, súlyos azonnali hatássalE: Maró anyag
B3, D1B, E, B3  : Folyékony tüzelőanyag
lobbanáspontja = 54  ° C zárt pohár (módszer nem ismertetett)
D1B  : Azonnali hatást okozó mérgező anyag súlyos
akut letalitás: bőrön keresztül LD50 (nyúl) = 500  mg · kg -1
E  : Maró anyag
Áruszállítás veszélyes: 8. osztály

Közzététel az összetevők közzétételi listája szerint 1,0%
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

2 3 0
Szállítás
80
   1848   
Kemler-kód:
80  : maró vagy kisebb mértékű maró anyag
ENSZ-szám  :
1848  : PROPIONESAV-
osztály:
8
Címke: 8  : Maró anyagok
8. ADR piktogram

Ökotoxikológia
LogP 0,33
Szagküszöb alacsony: 0,02  ppm
magas: 0,17  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A propionsav vagy a propionsav (a görög "pin" kifejezésről "zsír" kifejezést jelent) 3 szénatomos telített karbonsav , orvosi használatra vagy illatosító aromára.



Történelem és etimológia

Ezt a savat Johann Gottlieb fedezte fel 1844-ben a cukor bomlástermékeiben. Röviddel ezután más eszközökkel szintetizálták azokat a vegyészek, akik nem azonnal hozták létre a kapcsolatot. A francia Jean-Baptiste Dumas az, aki ezeket a termékeket összekapcsolja az újonnan jellemzett savas propionsav (a görög protos = első és pion = zsíros) keresztelésével, a könnyebb zsírsavak sajátosságára való hivatkozással, vagyis képes arra, hogy szappant adva szappanosítással .

A testszag részben ennek a molekulának köszönhető, amely a hosszú szénláncú aminosavak és zsírsavak bomlásterméke a bőrflóra rezidens baktériumai, a szaprofita, a Brevibacterium és a Propionibacterium nemzetség által .

Leírás

Ez a sav színtelen, maró folyadék formájában van, kellemetlen szaggal. Vízzel elegyedik, de egyszerűen só hozzáadásával szabadul fel. Gáznemű állapotban egy közös pontja van könnyebb társaival, nevezetesen az ideális gáztörvénytől való erőteljes eltérés  ; valójában egy dimer állapotában marad, amelyet hidrogénkötés köt össze a gázfázisban. Valamennyi karbonsavra jellemző tulajdonságokkal rendelkezik, például amidok, észterek, anhidridek és más acil- halogenidek képződésének képessége . Azt is alávetni Hell-Volhard-Zelinsky halogénezési amely α- halogénezés által bróm jelenlétében PBr 3 .

Termelés

A propionsav ipari termelése a propanal oxidációjával történik . A kobalt vagy mangán alapú katalizátor jelenléte szobahőmérsékleten is gyorsá teszi a reakciót. A gyakorlatban 40 és 50  ° C között működik . A reakcióegyenlet:

CH 3 CH 2 CHO + 1/2 O 2 → CH 3 CH 2 COOH

Van még egy módja ennek a savnak az ecetsav szintézisének melléktermékeként történő előállítására . Egyszer fontos, ez az ipar kisebb jelentőségűvé vált a sav termelésében. A legnagyobb savtermelő a BASF .

Használ

Ez a sav nagyon hasznos kémiai köztitermék. Szintetikus cellulózszálak módosítására szolgál . Részt vesz olyan gyógyszerek szintézisében, mint például a gyulladáscsökkentők (Ibuprofen stb.). Végül ennek a savnak az észtereit oldószerként vagy köztitermékként alkalmazzák a parfüm vagy aromakomponens szintézisében .

Az állatgyógyászatban

A propionát, a zsírsav-prekurzor különösen keresett energiaforrás, ha a bendő mozgása nincs vagy csökken . Kalcium-só formájában habzásgátló tulajdonságokkal rendelkezik. Szarvasmarháknál, juhoknál és kecskéknél emésztési rendellenességek (többek között meteorizáció és ileus) esetén alkalmazzák.

Potenciális kórokozó hatások

A túl sok propánsav a szervezetben okozhatja a regresszív autizmus egyes eseteit . Különösen akkor, ha az érintett alany bélflóra (a clostridium rendellenes aránya az emésztőrendszerben) túl nagy mennyiségben termeli .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. PROPIONESAV, a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
  2. (in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  5. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
  6. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  7. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  8. Index szám 607-089-00-0 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
  9. „  propionsav  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 23, 2009
  10. "  Propionsav  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
  11. (a) Jeffrey C. Pommerville, Fundamentals of Microbiology , Jones & Bartlett Publishers,2013, P.  427–428.
  12. Regresszív autizmus és propionsav
  13. "  david_patchel_evans_e  " a www.amc.ca webhelyen (hozzáférés : 2012. június 20. )

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső hivatkozás