A kémiában , a zsírsav egy karbonsav egy alifás lánc . A természetes zsírsavak szénlánca 4–36 szénatomot tartalmaz (ritkán több, mint 28), és jellemzően páros számban, mivel a zsírsav-bioszintézis - amelyet a zsírsav-szintáz katalizál - két szénatomot tartalmazó csoport iteratív hozzáadásával megy végbe az acetil-CoA-nak köszönhetően . Tágabb értelemben a kifejezést néha az összes karbonsavat nem ciklikus szénhidrogén lánccal jelöljük . Hosszú láncú zsírsavakról beszélünk, amelyek hossza 14–24 szénatom, és nagyon hosszú láncú zsírsavakról, ha 24-nél több szénatom van. A zsírsavak állati zsírokban és növényi zsírokban , növényi olajokban vagy viaszokban észterek formájában vannak jelen .
A biokémiában a zsírsavak a lipidek kategóriája, amely magában foglalja különösen az alifás karbonsavakat és származékaikat ( metilezett , hidroxilezett , hidroperoxilezett zsírsavak stb.) És az eikozanoidokat . Ezek eikozapentaénsavból ( omega-3 ) vagy arachidonsavból ( omega-6 ) származnak, és gyakran szerepet játszanak a hormonokban . A zsírsavak alapvető szerkezeti szerepet játszanak az élet minden ismert formájában a különféle lipidek ( foszfogliceridek , szfingolipidek stb.) Révén, amelyek vizes közegben kétdimenziós hálózattá szerveződnek, amelyek az összes biológiai membránt ( sejtmembrán , plazma , mitokondriális , endoplazmatikus retikulum , tilakoidok stb.).
Fontos metabolikus energiaforrások is : a zsírsavak lehetővé teszik az élőlények számára, hogy körülbelül 37 kJ energiát ( 9 kcal ) tároljanak egy gramm lipidben, szemben a szénhidrátok körülbelül 4 kJ- jával ( 4 kcal ). Ezek tárolják a test által, mint trigliceridek , amelyben három molekula zsírsavak képezik észtert egy molekula glicerin . Ha nem kapcsolódnak más molekulákhoz, akkor azt mondják, hogy a zsírsavak "szabadok". Ezek degradációs nagy mennyiségben termel ATP , az előnyös energia molekula sejtek : β-oxidáció követ lebomlást a Krebs ciklus egy telített zsírsav és n = 2 p szénatomos alkilcsoport valóban kibocsátások (10 p - 2) ATP + ( p - 1) × ( FADH 2 + NADH + H + ) , vagy 106 ATP energiaegyenértéke egy palmitinsav- molekula CH 3 (–CH 2 ) 14 –COOH-jához, amely 16 szénatomot tartalmaz ( n = 16 , ezért p = 8) .
A zsírsavakat a szervezet szintetizálhatja az anyagcsere- folyamatok együttesének, az úgynevezett lipogenezisnek . Az étrend révén nagy mennyiségben is rendelkezésre állnak . Átlagosan a napi energiaigény egy nő esetében 2000 kcal , egy felnőtt férfi esetében pedig 2500 kcal , amelynek zsírszáma ideális esetben nem haladja meg a 35% -ot, vagy egy nőnél 65 g , a felnőtt férfi esetében pedig 90 g . A nyugati emberi táplálék ennek ellenére sokkal több zsírt ad, Franciaország egyéni éves értékei , minden korcsoportra számítva, átlagosan napi 125 g / fő, más szóval a maximális mennyiség 160% -át ajánlják.
A zsírsavak jelölésére több párhuzamos nómenklatúra létezik.
Használja a nevet | Szerkezet | C : D |
---|---|---|
Kaprilsav | CH 3 (CH 2 ) 6 -COOH | 8: 0 |
Kaprinsav | CH 3 (CH 2 ) 8 -COOH | 10: 0 |
Laurinsav | CH 3 (CH 2 ) 10 -COOH | 12: 0 |
Mirisztinsav | CH 3 (CH 2 ) 12 -COOH | 14: 0 |
Palmitinsav | CH 3 (CH 2 ) 14 -COOH | 16: 0 |
Sztearinsav | CH 3 (CH 2 ) 16 -COOH | 18: 0 |
Arachidinsav | CH 3 (CH 2 ) 18 -COOH | 20: 0 |
Behénsav | CH 3 (–CH 2 ) 20 – COOH | 22: 0 |
Lignocerinsav | CH 3 (CH 2 ) 22 -COOH | 24: 0 |
Cerotinsav | CH 3 (CH 2 ) 24 -COOH | 26: 0 |
A telített zsírsavak egy alifás karbonsav, amelyek jellemzően 12-től 24 szénatomot tartalmaz, és nem szén-szén kettős kötések: valamennyi szénatom telített hidrogén, a félig szerkezeti képlete egy ilyen N- atom zsírsav szén hogy H 3 C (CH 2 ) n -2 -COOH.
Ezen szerves vegyületek molekulái változó hosszúságú lineárisak. Minél gazdagabbak a biológiai membránok telített zsírsavakban, annál inkább az ezeket a zsírsavakat hordozó lipidek hajlamosak „ kikristályosodni ”, rendezett hálózatokat alkotva, amelyek folyékonyságát számos hidrogénkötés akadályozza ; a telített zsírsavak aránya a biológiai membránok folyékonyságának szabályozása a hőmérséklet függvényében. A sejthártyákban található telített zsírsavfelesleg azonban megváltoztathatja a citoplazma és az extracelluláris közeg közötti biológiai interfészként való működésüket, például csökkentve e membránok permeabilitását vagy módosítva bizonyos membránreceptorok viselkedését .
A telítetlen zsírsav olyan zsírsav, amely egy vagy több szén-szén kettős kötéssel rendelkezik . Ezeket a kettős kötéseket egyszeres kovalens kötésekké redukálhatjuk két hidrogénatom hozzáadásával, ami telített zsírsavat eredményez. Azok vezetik be a cisz - transz izoméria mindegyikbe, a cisz konfiguráció kerül előtérbe a biológiai struktúrákat, míg a transz- konfiguráció továbbra is meglehetősen ritka a természeti környezet, és általában az eredménye az emberi manipuláció szerkezetére zsírsavak.
Transz- zsírsavakA transz konfiguráció azt jelenti, hogy a kettős kötéssel szomszédos szénatomok az utóbbi két oldalán helyezkednek el. A szénhidrogénlánc egyenes vonalú konfigurációt alkalmaz, amely nagyon hasonló a megfelelő telített zsírsavéhoz. A transz- zsírsavak többségét az élő organizmusok nem szintetizálják természetes módon, és ipari úton olyan folyamatokkal állítják elő őket, mint a részleges hidrogénezés , például az agrár-élelmiszeripar azon folyamataiban, amelyek célja az élelmiszerekkel szembeni jobb ellenállás („ropogósabb”) és nagyobb ellenállás avasodás ( különösen a lipidperoxidációra nézve ), a telítetlen zsírsavak különösen érzékenyek e tekintetben.
Cisz zsírsavakA cisz konfiguráció azt jelenti, hogy a kettős kötéssel szomszédos szénatomok ugyanazon az oldalán helyezkednek el. Ez a konfiguráció bevezeti a zsírsav szénhidrogénláncának görbületét, miközben csökkenti annak mechanikai rugalmasságát. A több kettős kötést egy zsírsav, amelyek természetes cisz , annál annak alifás lánc, sodrott és merev: egy kettős kötés, a olajsav molekula ( cisz -Δ 9 18: 1) meg van hajlítva, a közepén, míg a két kettős kötéssel a linolsavmolekula (all- cisz -Δ 9,12 18: 2) vetemedett, három kettős kötéssel pedig az a-linolénsavmolekula (all- cisz - Δ 9,12,15 18: 3) kampó alakú.
Ezek a sajátos formák, amelyek e molekulák nagyobb merevségéhez kapcsolódnak, csökkentik az utóbbiak azon képességét, hogy hidrogénkötésekkel kölcsönhatásban egymással kölcsönhatásban kölcsönhatásban lévő rendezett molekulákból álló hálózatokat hozzanak létre , ami csökkenti az ilyen molekulákat tartalmazó biológiai szerkezetek olvadási hőmérsékletét . különösen a membránok , amelyek folyékonyságának növekedése a telítetlen zsírsavak szintjének növekedésével jár.
Használja a nevet | Félig kifejlesztett formula | Δ x | C : D | n - x | |
---|---|---|---|---|---|
Mirisztolsav | CH 3 (CH 2 ) 3 - CH = CH (CH 2 ) 7 -COOH | cisz -Δ 9 | 14: 1 | n −5 | |
Palmitoleinsav | CH 3 (CH 2 ) 5 - CH = CH (CH 2 ) 7 -COOH | cisz -Δ 9 | 16: 1 | n −7 | |
Szapieninsav | CH 3 (CH 2 ) 8 - CH = CH (CH 2 ) 4 -COOH | cisz -Δ 6 | 16: 1 | n −10 | |
Olajsav | CH 3 (CH 2 ) 7 - CH = CH (CH 2 ) 7 -COOH | cisz -Δ 9 | 18: 1 | n −9 | |
Elaidinsav | CH 3 (CH 2 ) 7 - CH = CH (CH 2 ) 7 -COOH | transz -Δ 9 | 18: 1 | n −9 | |
Trans -vaccenic savat | CH 3 (CH 2 ) 5 - CH = CH (CH 2 ) 9 -COOH | transz -Δ 11 | 18: 1 | n −7 | |
Linolsav | A | CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 - CH = CH ) 2 (CH 2 ) 7 -COOH | all- cisz -Δ 9.12 | 18: 2 | n −6 |
Linolelaidinsav | CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 - CH = CH ) 2 (CH 2 ) 7 -COOH | all- transz -Δ 9.12 | 18: 2 | n −6 | |
Α-linolénsav | HOZ | CH 3 (CH 2 - CH = CH ) 3 (-CH 2 ) 7 -COOH | all- cisz -Δ 9,12,15 | 18: 3 | n −3 |
Γ-linolénsav | GLA | CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 - CH = CH ) 3 (-CH 2 ) 4 -COOH | all- cisz -Δ 6,9,12 | 18: 3 | n −6 |
Dihomo-γ-linolénsav | DGLA | CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 - CH = CH ) 3 (-CH 2 ) 6 -COOH | all- cisz -Δ 8,11,14 | 20: 3 | n −6 |
Arachidonsav | AA | CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 - CH = CH ) 4 -csoport (-CH 2 ) 3 -COOHNIST | all- cisz -Δ 5,8,11,14 | 20: 4 | n −6 |
Eikozapentaénsav | EPA | CH 3 (CH 2 - CH = CH ) 5 (CH 2 ) 3 -COOH | all- cisz -Δ 5,8,11,14,17 | 20: 5 | n −3 |
Klupanodonsav | DPA | CH 3 (CH 2 - CH = CH ) 5 (CH 2 ) 5 -COOH | all- cisz -Δ 7,10,13,16,19 | 22: 5 | n −3 |
Dokozahexaénsav | DHA | CH 3 (CH 2 - CH = CH ) 6 (CH 2 ) 2 -COOH | all- cisz -Δ 4,7,10,13,16,19 | 22: 6 | n −3 |
Az esszenciális zsírsavakat azért nevezik el, mert az emberi test nem képes megfelelő mennyiségben bioszintetizálni . Ezek közül, zsírsavak omega-3 és omega-6 a telítetlen zsírsavak , amelynek első kettős kötés számolás a metil- -CH 3terminálisa a harmadik (ω-3) és a hatodik (ω-6) szén-szén kötésen van .
Emberben, csak a sav α-linolénsavat (ALA, mindenre cisz -Δ 9,12,15 18: 3 zsírsav ω-3 ) és a linolsav (LA, mindenre cisz -Δ 9, 12 18: 2, egy zsírsav ω-6 ) szigorúan elengedhetetlen, mert nem szintetizálódik a szervezetben, és ezért el kell teljesen szállított át a diéta; más esszenciálisnak minősített zsírsavak a valóságban a körülményektől függően, mivel a szervezet más zsírsavakból szintetizálhatja őket, de olyan mennyiségben, amely esetleg nem lehet elegendő, ezért ezt a hiányt esetleg táplálékkal kell pótolni:
Ezek a zsírsavak összetett módon hatnak a szervezetben. A metabolitok a omega-6 olyan pro-gyulladásos , prothrombotikus és hipertóniás, míg a az omega-3 általában az ellenkező hatást. A zsírsavak e két osztálya közötti optimális étrendi arány általában 1–4-szer nagyobb omega-6, mint az omega-3 között . A nyugati emberi étrend azonban átlagosan 16-szor több omega-6-ot szolgáltat, mint az omega-3 , bizonyos különösen kiegyensúlyozatlan étrendek esetén az értékek meghaladhatják a 30-szorost. Túl ejtik egy feleslegben az omega-6 képest az omega-3 lenne hajlamos elősegíteni a fejlesztés különböző betegségek, mint például a szív- és érrendszeri betegségek , a rák és a különböző gyulladásos és autoimmun betegségek .
A eikozanoidok vannak lipidek részt vevő sejt-jelátvitelt a oxidációja zsírsavak többszörösen telítetlen 20 szénatomos. Összetett módon hatnak számos élettani folyamatra, elsősorban a gyulladásra és az immunrendszerre , valamint a központi idegrendszer hírvivőiként . Ők származnak omega-3 vagy omega-6 esszenciális zsírsavak savak az esettől függően. Az ω-6 eikozanoidok általában gyulladásgátlóak , míg az ω-3 eikozanoidok lényegesen kevésbé. A kettő közötti egyensúly típusú eikozanoidok irányítja élettani funkciók által szabályozott ezek a molekulák, kiegyensúlyozatlanság, hogy hatással lehet a szív-és érrendszeri betegségek , az arány a szérum a trigliceridek , a vérnyomás vagy a arthritis . A nem szteroid gyulladáscsökkentők, például az aszpirin , csökkentik az eikozanoidok szintézisét.
Az eikozanoidoknak négy családja van - prosztaglandinok , prosztaciklinek , tromboxánok és leukotriének - amelyek mindegyike két vagy három esszenciális ω-3 vagy ω-6 zsírsavból származik :
Ezeknek a különféle soroknak az élettani aktivitása nagyrészt annak a hatásnak felel meg, amelyet az ω-3 és az ω-6 zsírsav egészségre gyakorolhat.
Néhány természetesen előforduló telítetlen zsírsav szénatomjában egy vagy több hármas kötés található. Ez a helyzet például a crepenynic savval , nyert olajsav dehidrogénezésével cisz -As 12 kettős kötést egy specifikus enzim , Δ 12 szénatomos zsírsavval képzett észtere dehidrogenáz ( EC ) .
Ha a biológiai struktúrákban a leggyakoribb zsírsavak lineáris alifás láncúak, akkor a baktériumokban , az algákban és bizonyos növényekben , valamint az állatokban kis mennyiségben vannak elágazó vagy ciklikus szénhidrogénláncú zsírsavak, például a tuberkulosztearinsav ( 10-methylstearic sav ), phytanic savat (a terpenoid ), lactobacillic sav ( cyclopropanic ), malvalic sav ( cyclopropenic ), 11-cyclohexylundecanoic savat (végződő ciklohexán ), 13-phenyltridecanoic sav (megszakít egy fenil -csoport ), vagy másképpen chaulmoogric sav (egy ciklobutén végződik ). Vannak furán zsírsavak is , amelyeket növények szintetizálnak , de amelyek nagyon sok élőlényben, különösen állatokban találhatók meg , amelyekben védő antioxidáns szerepet játszanak a szabad gyökök ellen . Ezenkívül az ausztráliai partvidékről származó egyes szivacsok tartalmaznak úgynevezett " amfim " zsírsavakat ( amelyeket az Amphimedon szivacs nemzetségről neveznek el ), amelyek metilén-ciklopropán- csoportot tartalmaznak . Végül megjegyezzük a létra- típusú zsírsavak létezését, amelyek közül elsőként a pentaciklo-aminosavat fedezték fel .
Fitánsav .
Gorlsav .
Példák amfiminsavakra .
A metabolizmus zsírsavak két fő metabolikus útvonalak :
Lipogenezist lehetővé teszi a szintézis telített zsírsavak kondenzációjával acetát molekulák két szénatomot tartalmaz. Ebben emlősök , ez a folyamat megy végbe a citoplazmában a sejtek, elsősorban a májban , zsírszövetben, és emlőmirigyek . Nem engedélyezi azonban a 16 szénatomot meghaladó telített zsírsavak ( palmitinsav ) és telítetlen zsírsavak bioszintézisét . A teljes szintézist egy több enzimatikus komplex, az úgynevezett zsírsav-szintáz szintjén hajtják végre . A palmitinsav szintézisének mérlege :
8 acetil-CoA + 7 ATP + 14 NADPH + H + → Palmitinsav (16: 0) + 8 CoA + 7 ( ADP + Pi ) + 14 NADP + + 6 H 2 O.Ez a szintézis energiafogyasztó ATP formájában, és kofaktorként igényli az A koenzimet (CoA) és a nikotinamid-adenin-dinukleotid-foszfátot (NADP). Az A koenzim megkönnyíti az acetát alkalmazását a sejtben. Az acetil-CoA főleg a mitokondriumokból származik , ahol a piruvátból a Krebs-ciklus szintetizálja . A NADP a zsírsavszintézis redukálója . Valójában a reakció végén oxidálódik, és regenerálni kell.
A 16 szénatomon túli telített zsírsavak megnyúlása az endoplazmatikus retikulumban és a mitokondriumokban érhető el . Az első esetben a megnyúlás zsírsav-elongázokat tartalmaz . A második esetben a megnyúlás paradox módon magában foglalja a lipolízis bizonyos enzimeit.
A telítetlen zsírsavak telített zsírsavakból történő szintézise az endoplazmatikus retikulum membránjánál történik zsírsav-deszaturázokkal . Deszaturációs fogyaszt molekuláris oxigén O 2és a nikotinamid-adenin-dinukleotid (NAD) kofaktorként használja :
Sztearinsav (18: 0) + 2 NADH + H + + O 2→ Olajsav (18: 1) + NAD + + 2 H 2 O.Nem minden organizmus szintetizálja szükségszerűen az összes létező telített és telítetlen zsírsavat. Ezért az emberek nem képes szintetizálni linolsav és a sav α-linolénsav : ezek a zsírsavak az úgynevezett esszenciális és kell biztosítani az élelmiszer.
Az étel fontos zsírsavforrás. Ez a bevitel elengedhetetlen a stabil lipidémia fenntartásához és a test esszenciális zsírsavakkal való ellátásához . Zsírsavak besorolt alapvető tartalmazza az omega-3 és omega-6 . Az emberi test nem tudja, hogyan kell szintetizálni őket, vagy elégtelen mennyiségben szintetizálja őket, ezért az élelmiszer minimális és rendszeres hozzájárulása szükséges.
Jelenleg az AFSSA szerint az élelmiszer elegendő omega-6-ot és túl kevés omega-3-ot biztosít , elégtelen omega-3 / omega-6 arány mellett.
Másrészt számos tanulmány kimutatta, hogy a zsírsavak (különösen a telítetlen transzzsírok ) feleslegének következményei lehetnek az egészségre, és különösen jelentősen növelhetik a szív- és érrendszeri betegségek kockázatát . Egyes tanulmányok a telítetlen transz- zsírsavak túlzott fogyasztására összpontosítanak, amelyek ipari folyamatokból származnak, például a növényi eredetű zsírsavak (olajok) részleges hidrogénezéséből.
Zsírsavak : | telített | egyszeresen telítetlen |
többszörösen telítetlen |
Omega 3 | omega-6 | Koleszterin | E-vitamin |
---|---|---|---|---|---|---|---|
g / 100 g | g / 100 g | g / 100 g | g / 100 g | g / 100 g | mg / 100 g | mg / 100 g | |
Állati zsírok | |||||||
Szalonna | 40.8 | 43.8 | 9.6 | 93. | 0,0 | ||
Vaj | 54.0 | 19.8 | 2.6 | 230 | 2.0 | ||
Kacsa zsír | 33.2 | 49.3 | 12.9 | 0,011 | |||
Növényi zsírok | |||||||
Kókuszolaj | 85.2 | 6.6 | 1.7 | 0 | 0.7 | ||
Lenmagolaj | 11. | 10-20 | 52 - 80 | 45–70 | 12–24 | 17.5 | |
pálmaolaj | 45.3 | 41.6 | 8.3 | 0 | 33.1 | ||
Pamutmagolaj | 25.5 | 21.3 | 48.1 | 0 | 42.8 | ||
Búzacsíra olaj | 18.8 | 15.9 | 60.7 | 8. | 53 | 0 | 136.7 |
Szójaolaj | 14.5 | 23.2 | 56.5 | 5. | 50 | 0 | 16.3 |
Olivaolaj | 14.0 | 69.7 | 11.2 | 0 | 7.5 | 0 | 5.1 |
Kukoricaolaj | 12.7 | 24.7 | 57.8 | 0 | 17.4 | ||
Napraforgóolaj | 11.9 | 20.2 | 63.0 | 0 | 62 | 0 | 49.0 |
Sáfrányolaj | 10.2 | 12.6 | 72.1 | 0,1-6 | 63-72 | 0 | 40.7 |
Repceolaj | 5.3 | 64.3 | 21-28 | 6-10 | 21–23 | 0 | 22.2 |
Az American Heart Association (AHA) 1992-ben megjelent tanácsadójában a következő ajánlásokat tette:
Megjegyzés: A csalás visszaszorításának keretében végzett elemzésekhez a zsír eredetét a zsírsavprofil és a szappanok (nem szappanosítható) alapján határozzák meg. A páratlan szénláncú zsírsavak nagyon csekélyek, és a jelenlegi elemzések során gyakran nem számszerűsítik őket.
Mivel bizonyos típusú lipideket (zsírsavakat, zsíralkoholokat, szénhidrogéneket vagy szterineket) csak bizonyos növények állítanak elő, ellenőrzésük (és / vagy anyagcsere-leszármazottaiké) táplálékhálóban történő elvégzése lehetővé teheti bizonyos források és mosogatók azonosítását. szerves anyagok az egyén, egy faj, egy populáció étrendjében és a tápanyagok vagy a szén bevitelében az ökoszisztéma egy részében, és bizonyos dinamikák jobb megértése érdekében (Pimm et al., 1991, idézi Napolitano), egyéb vizsgálati eszközök, például a gyomor, a bél vagy a széklet tartalmának vizsgálatán, biokémiai, immunológiai markereken (Grisley és Boyle, 1985, idézi Napolitano) vagy izotóp analíziseken (természetes stabil izotópok vagy mesterséges izotóp markerek (Peterson) és Fry, idézi Napolitano.) Amikor a lipid (itt zsírsav) anyagcserében stabil és / vagy megtartja alapstruktúráját, miután Ha emésztették vagy integrálták, lehetővé teheti a szén és az energia átadásának nyomon követését egy élelmiszerláncban , és például finomíthatja a ragadozó-zsákmány kapcsolat ismeretét .