A koenzim

A koenzim
Coenzym A.svg
Koenzim-A-3D-vdW.png
A koenzim szerkezete
Azonosítás
IUPAC név [(2R, 3S, 4R, 5R) -5- (6-aminopurin-9-il) -4-hidroxi-3-foszfono-oxi-oxo-olan-2-il] -metil-difofát - [(3R) -3-hidroxi-2, 2-dimetil-4-oxo-4 - [[3-oxo-3- (2-szulfanil-etilamino) propil] amino] butoxi]
Szinonimák

CoA vagy CoA-SH

N o CAS 85-61-0
N o ECHA 100,001,472
N o EC 201-619-0
DrugBank DB01992
PubChem 6816 3312
Mosolyok CC (C) (CO [P] (= O) (O) O [P] (= O) (O) OC [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([ C @ H] (O1) n2cnc3c2ncnc3N) O) OP (= O) (O) O) [C @ H] (C (= O) NCCC (= O) NCCS) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C21H36N7O16P3S / c1-21 (2,16 (31) 19 (32) 24-4-3-12 (29) 23-5-6-48) 8-41-47 (38, 39) 44-46 (36.37) 40-7-11-15 (43-45 (33.34) 35) 14 (30) 20 (42-11) 28-10-27-13-17 (22) 25-9- 26-18 (13) 28 / h 9-11,14-16,20,30-31,48H, 3-8H2,1-2H3, (H, 23,29) (H, 24,32) (H, 36,37) (H , 38,39) (H2,22,25,26) (H2,33,34,35) / t11-, 14-, 15-, 16 +, 20- / m1 / s1
InChIKey:
RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHBK
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C21H36N7O16P3S / c1-21 (2,16 (31) 19 (32) 24-4-3-12 (29) 23-5-6-48) 8-41-47 (38, 39) 44-46 (36.37) 40-7-11-15 (43-45 (33.34) 35) 14 (30) 20 (42-11) 28-10-27-13-17 (22) 25-9- 26-18 (13) 28 / h 9-11,14-16,20,30-31,48H, 3-8H2,1-2H3, (H, 23,29) (H, 24,32) (H, 36,37) (H (38,39) (H2,22,25,26) (H2,33,34,35) / t11-, 14-, 15-, 16 +, 20- / m1 / s1
Std. InChIKey:
RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 21 H 36 N 7 O 16 P 3 S
Moláris tömeg 767,534 ± 0,031  g / mol
C 32,86%, H 4,73%, N 12,77%, O 33,35%, P 12,11%, S 4,18%,
Ökotoxikológia
LogP -5,340
Egység SI és STP hiányában.

A koenzim-A (CoA) egy koenzim csoportok át acil részt vesz számos pályái metabolizmus ( Krebs-ciklus , a béta-oxidációs ).

Ez volt az első izolált 1951 a német biokémikus Feodor Lynen (aki elnyerte a Nobel-díjat 1964-ben ), mint acetil-koenzim A ( „aktivált ecetsav”) élesztő sejtekből.

Szerkezet

Koenzim-A tevődik össze különböző elemek: egy nukleotid , adenozin-difoszfát (ADP), a -vitamin , B-vitamin 5 (pantoténsav) és egy aminosav , a cisztein , amelyek kissé módosított és összekapcsolható.

Részletesen, az A koenzim a következőkből áll:

  1. Az adenozin 3'phosphate
  2. a pirofoszfát
  3. A pantoinsavra (3 + 4 = pantoténsav )
  4. a β-alanin
  5. A ciszteamin (2-amino-etántiol)

Reaktív része a tioetanol-amin tiol (-SH) funkciója, és nagyon gyakran a HS-CoA (vagy CoA-SH) szimbolizálja.

Bioszintézis

Az A koenzimet 5 lépésben szintetizálják pantotenátból , a pantoténsav ( B5 - vitamin ) konjugált bázisából .

  1. A pantotenátot pantotenát-kináz (PanK; CoaA; CoaX ) foszforilezi 4'- foszfopantotenáttá.
  2. A cisztein molekula adunk 4'-phosphopantothenate által phosphopantothenoylcysteine szintetáz (CoaB) a formában 4'-foszfo-N-pantothenoylcysteine (PPC)
  3. A PPC-t foszfopantotenoil-cisztein- dekarboxiláz (PPC-DC, CoaC) hatására dekarboxilezzük 4'- foszfopantetinné.
  4. A 4'-foszfo- pantetint adenililáljuk ( adenozin-monofoszfát hozzáadása ), hogy a foszfopantethein- adenilil-transzferáz (CoaD) enzim hatására defoszfo-CoA képződjön.
  5. A defoszfo-CoA-t végül ATP- vel reagáltatva A-foszfo-koenzim A-kináz (CoaE) hatására foszforilezzük A koenzimmé.

Reakciókészség karbonsavakkal

Hála a tiol funkcióját ciszteamin, koenzim-A kialakítására képes, a karboxil- funkció bizonyos vegyületek (mint például a zsírsavak, például) a tioészterek , úgynevezett karboxil-CoA. Ez a tioészter kötés különösen gazdag energiában.

CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R (+ H 2 O)

Az A koenzim tehát közvetlenül (acil-CoA-ként) vesz részt a zsírok metabolizmusában, közvetett módon (acetil-CoA-ként) a szénhidrátok és fehérjék metabolizmusában.

Azt mondják, hogy az A koenzim a partnerekkel képződő rendkívül energikus tioészter kötések révén "aktiválja" az utóbbiakat, és így lehetővé teszi számukra, hogy részt vegyenek olyan reakciókban, amelyekben nem vesznek részt, ha nem aktiválják őket a koenzim.

Fő karboxil-CoA tioészterek

CoA források

Belsőségek , gomba , hús , tojássárgája .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "A  koenzim  " a ChemIDplus- on