Dokozahexaénsav

DHA (dokozahexaénsav)
A DHA felépítése és nómenklatúrája.
Azonosítás
IUPAC név (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z ) -dokóz-4,7,10,13,16,19-hexaénsav
Szinonimák

DHA
C22: 6 ω-3

N o CAS 6217-54-5
N o ECHA 100,118,398
N o EC 612-950-9
PubChem 445580
ChEBI 28125
Mosoly CC / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ CCC (= O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C22H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20- 21-22 (23) 24 / h 3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H, 2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3 , (H, 23,24) / b4-3-, 7-6-, 10-9-, 13-12-, 16-15-, 19-18-
InChIKey:
MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
Megjelenés tiszta olaj,
enyhén sárga
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 22 H 32 O 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg 328,4883 ± 0,0204  g / mol
C 80,44%, H 9,82%, O 9,74%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -44,5  -  -44,7  ° C
Lobbanáspont 62  ° C
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
S-mondatok  :
S23  : Ne lélegezzük be a gázt / füstöt / gőzt / permetet [a megfelelő kifejezést a gyártónak kell megadnia].
S24 / 25  : Kerülje a bőrrel és szemmel való érintkezést.

S-mondatok  :  23, 24/25,
Egység SI és STP hiányában.

A dokozahexaénsav vagy DHA (betűszó az dokozahexaénsav ) egy többszörösen telítetlen zsírsav omega-3 a képlet C 22 H 32 O 2( All -cisz sav -Δ 4,7,10,13,16,19 22: 6 ). A mikroalgák, valamint a DHA-t szintetizáló baktériumok jelentik ennek a tápanyagnak a kiindulópontját a tengeri tápláléklánc számára. Néhány szárazföldi állat képes az emberi fajokhoz hasonlóan a DHA-t szintetizálni az eikozapentaénsavból , amelyet az a-linolénsavból szintetizálnak . Néhány superpredator, mint például az oroszlán, úgy tűnik, hogy teljesen hiányzik a deszaturázok enzimatikus aktivitásától , amelyek lehetővé teszik annak előállítását. A baktériumoktól kezdve a magasabb rendű állatokig számos szervezet sejtmembránjának alapvető eleme . Ez az agyban (különösen az agykéregben ) és a retinában a leggyakoribb omega-3 . Gyakorlatilag minden szervben részt vesz, beleértve a szívet és az ereket is .

Történelmileg a DHA-t cervonsavnak nevezték el, mert az agyban fedezték fel .

A DHA szerepe a sejtmembránokban

Úgy tűnik, hogy a DHA, valamint az EPA hasonló funkciókat lát el a membránszerkezetekben mind a baktériumokban, mind a magasabb rendű organizmusokban. A DHA lehetővé teszi a képlékeny lipid magas folyékonyságát , elősegítve ezzel az ioncserét és az elektronátadást a kapcsolódó bioenergetikus reakciókban . Ezek az ioncserék különösen fontosak egy vízi környezetben, ahol a DHA-ban leggazdagabb organizmusokkal találkozunk.

DHA és fejlesztés

A DHA membránszerepe miatt különösen fontos a fejlődés korai szakaszában. Terhes nőknél úgy tűnik, hogy a DHA-kiegészítés megakadályozza az idő előtti szülést. Az anyatej DHA-t, valamint arachidonsavat tartalmaz , amelyek mind elengedhetetlenek az újszülöttek agyának és más szerveinek fejlődéséhez. Ez az igény nem korlátozódik az emlősökre, és a gerinces csontok fejlődése a DHA táplálkozási bevitelétől is függ, amely látszólag stimulálja az oszteoblaszt képződést és gátolja az oszteoklaszt érését a csontszövetben, valamint az abszorpciót. A kalcium Ca 2+ ionok a vékonybélben . A tengeri gerincteleneknek, például a közönséges tintahalnak , a kikelés után nagyon hamar táplálékkal kell megszerezniük a DHA-t. Ez a korai stádiumú exogén diéta iránti igény megmutatta, hogy a DHA iránti igény a fejlesztés során változik. Így a lepényhalban , a Pseudopleuronectes herensteini esetében a túlzottan magas DHA-bevitel magas mortalitáshoz vezet az első táplálkozási szakaszban, míg a metamorfózis során a szükséges mennyiséget megszorozzuk négyel .

A DHA szerepe a szervekben

Emberben a DHA-t elsősorban a máj termeli az α-linolénsavból (ALA) (az ALA leggazdagabb forrása a közönséges termékek között a lenmag, dió, repce és repceolaj. Szójabab, valamint a búzacsíra). A DHA szintézise növekszik, ha alacsony az étrendi bevitel, feltéve, hogy az ALA prekurzor forrása biztosított. A kanadai dietetikusok azonban az ALA EPA-vá és DHA-vá történő átalakulását "nagyon korlátozottnak" tartják . A DHA-t ezért nem alapvető tápanyagnak, hanem „feltételesen nélkülözhetetlennek” tekintik. Fontos helyet foglal el az ingerelhető szövetek, különösen az agy (különösen az idegsejtek , azok axonjai és szinapszisei , az idegvégződések) és a szív szintjén , de az összes szervben különböző mértékben beavatkozik.

Agy

A DHA kiemelkedő helyet foglal el az agyban , amely az emlősök testében a zsírokban gazdag szerv , közvetlenül a zsírszövet után . Fő és kvantitatív szerepe, hogy részt vegyen a biológiai membránok felépítésében (és ezáltal azonosságában és működésében): az idegsejtek , axonjaik és idegvégződéseik, de más sejttípusok is, különösen az oligodendrocyták (különösen a myelin hüvely) körülvevő axonok és dendritek) és asztrociták . A DHA komplex lipidekbe integrálódik: foszfolipidekbe . Az agy lipidszerkezetének körülbelül egyharmadát omega-3 (szinte kizárólag DHA) és omega-6 ( arachidonsav ) zsírsavak alkotják .

Fejlődő állatokon végzett kísérletek sokasága (a kisemlősöktől a főemlősökig) kimutatta, hogy az omega-3 étrendi korlátozása finoman, de többé-kevésbé tartósan megzavarja a biológiai membránok (kémiai) összetételét és (fizikai) szerkezetét. agysejtek). Megváltoztatja folyékonyságukat és enzimatikus aktivitásukat (valamint a felismerés, a szállítás stb.). Érzékenyebbé teszi az agyat a neurotoxikumok iránt , megzavarja a retina (ezért a látás), a belső fül (tehát a hallás) működését, bizonyos számú viselkedést és tanulási teljesítményt zavar. Mindezt később, különös alkalmakkor, a gyermekklinikusok megerősítették funkcionális (látás, tanulás, kognitív), biokémiai és fiziológiai szinten. Ezenkívül az Alzheimer-kór modellezését végző transzgénikus egerekben a magas koncentrációjú DHA-ellátás lehetővé teszi a betegség kóros markereinek csökkentését.

Így az emberi fajokban az omega-3 zsírsavak (a halakból) fogyasztása az anya terhessége alatt nemcsak javítja egészségét (megakadályozza a koraszülöttséget, az eclampsia , a perinatális depresszió kockázatát ), hanem jobb neurológiai és a csecsemő viselkedési fejlődése; majd később, többek között, javítja a gyermek IQ- ját (az anya alacsony terhesség alatti halfogyasztása nagyobb kockázattal jár, hogy a gyermek alacsony IQ-val rendelkezik). A francia ANSES ajánlások a terhes és szoptató nők DHA-beviteléről 2010-ben 125 mg / napról 250 mg / napra módosultak.

Az omega-3 zsírsavak fogyasztása közel 50% -kal csökkentheti az Alzheimer-kór kockázatát egy adott populációban, amelyet egy meghatározott ideig megfigyelnek (legalábbis ezért késleltetik a betegség kialakulását). A pszichiátria területén az omega-3 előfordulása nagymértékben bebizonyosodott a súlyos depresszióval szemben (amelyet a pszichiáterek határoztak meg, nem tévesztendő össze a hangulatszabályozással), mint más pszichiátriai állapotokkal, különösen bipoláris rendellenesség , skizofrénia (amely lehetővé teszi például a gyógyszer csökkentését) vagy demencia . Az utólagos értékelés azonban még mindig nem elegendő a végleges megállapításhoz, akár klinikai, akár molekuláris szinten.

Az öregedés során a legújabb tanulmányok kimutatták, hogy a biológiai membránok tökéletlen megújulása felgyorsíthatja a kognitív funkciók elvesztését, vagy akár csökkentheti az élettartamot.

Retina

A retina , az idegrendszer része, jelentős mennyiségű DHA-t tartalmaz. Mennyiségileg annak fontosságát bizonyítja, hogy a szemben a retina főleg kúpokból és rudakból áll. Mindegyik 1000 lemezt tartalmaz, külön-külön 80 000 vizuális pigmentből, mindegyik pigmentet 60 foszfolipid molekula veszi körül, amelyek maguk 60% DHA-t tartalmaznak. Folyamatban lévő tanulmányok mutatják a DHA érdeklődését az életkorral összefüggő makula degeneráció (AMD) megelőzésére , amely a felnőttek látásvesztésének és vakságának fő oka.

Szív-és érrendszer

Az omega-3 zsírsavak iránti érdeklődés a szívinfarktus megelőzése iránt e patológia virtuális hiányának megfigyelésével kezdődött eszkimókban és inuitokban (amelyek napi fogyasztása 10 g omega -3, főleg DHA és EPA). Egyrészt az állatmodellekkel kapcsolatos megfigyelések nyomán; és másrészt epidemiológiai , ökológiai, megfigyelési és intervenciós vizsgálatokból kiderül, hogy a halolaj (kapszulákban) hosszú ideig, 2015 végéig pedig a francia társadalombiztosítás által kompenzált gyógyszer volt, amely az infarktus másodlagos megelőzése volt. a szív. A jelenlegi emberi táplálkozási gyakorlatban átlagosan napi 20 g zsíros hal minden további adagja (kis fogyasztóknál) 7% -kal csökkenti a szív- és érrendszeri kockázatot. Az omega-3 és különösen a DHA az állatmodellekben és az emberekben is a pulzus szabályozására (csökkentve a hirtelen halál kockázatát), de az erekre és azok tartalmára is több szintre hat: csökkentés trigliceridek, gyulladás, koaguláció, vérnyomás (az artériák rugalmasságának növelésével) a vörösvérsejtek (vagy eritrociták ) rugalmasságának javítása , ami a szervek, köztük az agy jobb oxigénellátását eredményezi.

Gyulladás elleni védekezés

Nemrégiben számos olyan gyulladáscsökkentő hatású DHA-származékot fedeztek fel (protekinek és rezolvinek). Ellensúlyozva omega-6 zsírsavak, a gyulladásgátló hatást teszik omega-3 zsírsavak potenciálisan érdekes tekintetében több patológiás (emlősöknél és az embernél) gyulladásos komponenst magában: a szív- és érrendszeri természetesen, hanem ízületi, bél, bőrgyógyászati, sőt degeneratív ( Alzheimer-kór ); vagy akár vese, krónikus gyulladásos tüdőbetegség, esetleg csontritkulás . De ezek hatása még nem teljesen meggyőző, különösen azért, mert a munka még mindig nem elegendő a következtetés meghozatalához, ellentétben a kardiovaszkuláris területen bemutatottakkal. Számos klinikai vizsgálat folyik jelenleg embereken, de még várnunk kell, hogy lássuk eredményeiket.

Egyébként a DHA a genom evolúciójának 600 millió éve alatt fennmaradt, és minden állatban főleg az agy és a szem membránjaira választják ki.

Jelenlét az élelmiszerekben

A DHA nagy mennyiségben található meg a hal húsában és raktározási zsírjában, különösen a zsíros halakban.

A három hal- és tenger gyümölcstípus DHA-tartalma: zsír, félzsír és sovány:

Hering, lazac, szardínia és makréla 900 - 1500  mg / 100  g
Sáska, laposhal, tonhal, tengeri sügér, pisztráng 250-500  mg / 100  g
Vadpisztráng, osztriga, rák, foltos tőkehal, kagyló, fésűkagyló, garnélarák, tőkehal, kagyló 100-200  mg / 100  g

Ami az emberi táplálékot illeti, ajánlatos ébernek lenni a tenyésztett halakkal szemben, mivel ezek csak annyiban tartalmaznak omega-3-at, mint amennyi étrendjükben szerepel . Ennek eredményeként gazdasági okokból a tenyésztett lazac DHA-tartalma az elmúlt években 3-4-re oszlott . Ezért, ha ez a tendencia továbbra is fennáll, fogyasztásuk egészségügyi célja csökkenthető vagy akár meg is semmisülhet. Figyelemre méltó kutatási erőfeszítések tették lehetővé a haltenyésztésben felmerülő probléma jelentős megoldását a halolajok és a liszt költségeinek növekedésével , és a vágás előtti befejező takarmánnyal helyreállítható a magas DHA-tartalom. A tenyésztett lazac általában kevésbé gazdag DHA-ban, mint a vadon élő lazac, de mivel átlagosan lényegesen zsírosabb, abszolút értékben többet tartalmaz. A halak eredete és faja szerint nagy különbségek vannak.

Példák a Hollandiában fogyasztott halak DHA-tartalmára (mg / 100g)
Vadon élő halak Átlagos Szórás Tenyésztett hal Átlagos Szórás
Lazac 641 ± 264 Lazac 1,030 ± 401
Makréla 2 362 ± 813 Pisztráng 794 ± 465
Hering 947 ± 366 Harcsa 375
Lepényhal 172 ± 89 Pangasius 89 ± 111
Tonhal 262 ± 266 Tilapia 85 ± 47
Alaszkai hely 189 ± 135
Tőkehal 133 ± 44

A DHA a csirketojásokban is megtalálható, feltéve, hogy a tojótyúkokat megfelelően etették; így a krétai tojás 20-szor több omega-3-at tartalmaz, mint a szokásos francia tojás (a krétai étrendet mediterrán étrendként definiálják , amelyhez jelentős mennyiségben adnak omega-3-kat). A mediterrán étrend, amely 21 országot érint 3 kontinensen, olívaolajon és olívaolajon alapul, amely nagyon kevés omega-3-ot tartalmaz. Míg a krétai étrendben az omega-3-ok a halak mellett széles körben megtalálhatók a purslane-ban, egy zsíros növényben, amely gazdag omega-3-ban (ötször több, mint a báránysaláta), akár emberek, akár állatok fogyasztják. Például lenmaggal vagy algával etetett szárazföldi állatok figyelemre méltó (tojótyúkok és petéik) vagy mérsékelt (disznók) dúsulást mutatnak omega-3-ban monogasztrikumok esetén, alacsony poligasztrikában, c ', azaz kérődzőkben.

A DHA bizonyos halolajat vagy mikrolgaolajat tartalmazó élelmiszerekben is jelen van, például bizonyos margarinokban és tejekben.

A DHA biohasznosulása a legjobb natív formájában, azaz trigliceridek (és foszfolipidek) formájában, ami nem mindig fordul elő az étrend-kiegészítőknél (ahol tisztításának eredményeként leggyakrabban etil-észter formájában van ).

GMO, amely képes a DHA szintetizálására

A Rothamsted Experimental Station az Egyesült Királyság , a genetikailag módosított növény, Camelina , Camelina sativa , annak érdekében, hogy szintetizálni DHA, EPA és asztaxantin , a karotinoid pigment antioxidáns tulajdonságokkal, használt élelmiszer-adalékanyagként haltenyésztés (ez adja a lazac rózsaszín szín). A 2014-ben elvégzett termesztési kísérletet promóterei sikerként mutatják be. Új kísérletet indítottak a GM camelina számára a 2016-2017-es évre.

A Camelina-t bronzkor óta termesztik Európában az olaj miatt. Kemény, elviseli az aszályt, kevés nitrogént fogyaszt és jó hozamú (0,75 tonna olaj / ha).

A GMO érdeke
  • Az omega-3 PUFA - k jelenlegi növényi forrásai (mint a lenmag) nem EPA-t vagy DHA-t, hanem rövidebb omega-3 láncokat, például alfa-linolénsavat (ALA) termelnek . Az emberi testnek azonban szüksége van EPA-ra és DHA-ra is, nem képes ezeket hatékonyan előállítani az ALA-ból. Az ALA dózisának növelése a konverzió esélyének növelése érdekében nem ajánlott, mivel a konverziós arány alacsony, és feltételezhető, hogy az ALA magas szintje fokozott szemkárosodási kockázatot jelent.
  • Egyetlen ismert növény (néhány algán kívül) nem képes EPA vagy DHA szintetizálására.
  • Asztaxantinról csak néhány növény képes felhalmozni ezt a pigmentet, általában virágaikban. Az Adonis előállítja ezt a pigmentet. Génjeit lemásolták és kamelinába helyezték (ennek a molekulának az antioxidáns tulajdonságai védik az omega-3-kat az oxidációtól).
  • Ezeknek az omega-3-ban gazdag camelinaolajok előállításához nem lenne szükség új mezőgazdasági technikákra.
Alternatív megoldás az algákkal
  • A DHA (de az EPA is) szintézise különösen a Diacronema lutheri vagy a Tisochrysis lutea mikroalgákon keresztül lehetséges . Bár manapság a mikroalgák ipari léptékű előállítása továbbra is viszonylag drága, úgy tűnik, hogy a mikroalgák hiteles alternatívák a DHA előállításához. Sőt, a Schizochytrium mikroalgát már erre a célra használják az élelmiszercsoportok.
  • A Rothamsted Kísérleti Állomás szintén ezt a pályát kutatja, és környezetbarát és fenntartható algákból származó EPA- és DHA-forrásokat keres. Az algák és a kovafélék területén kutat.

Kanadában és az Egyesült Államokban már évek óta végeznek kutatásokat a repce / repce genetikai módosítására , és két versengő projekt ( Dow Chemical és Cargill / BASF ) hamarosan repceolaj / repce forgalomba hozatalához vezethet, amely körülbelül 3,7% -ot tartalmaz. DHA

Fogyasztási szint Franciaországban

Ami a DHA emberi fogyasztását illeti, az ANSES jelenlegi francia ajánlása napi 250  mg , összhangban más nemzetközi ajánlásokkal. A francia lakosság azonban átlagosan csak a felét fogyasztja el. Az életkor és különösen az élet helye szerint jelentős különbségek vannak: a part menti régiókban a szardínia és a makréla (a legolcsóbb fehérjét kínáló ételek) nagy fogyasztói nem hiányosak.

A hosszú láncú omega-3-okkal kapcsolatban az EFSA által engedélyezett állítások a következők:

Szerint a HL az2012. május 16 :

  • DHA: "hozzájárul az agy normális működéséhez".
  • DHA: "hozzájárul a normális látás fenntartásához".
  • EPA és DHA: "hozzájárulnak a normális szívműködéshez".

Aztán ezenfelül a 2013. június 11 :

  • DHA: "hozzájárul a trigliceridek normális koncentrációjának fenntartásához a vérben".
  • DHA és EPA: „segítenek fenntartani a normális vérnyomást”.
  • DHA és EPA: „segítenek fenntartani a trigliceridek normális koncentrációját a vérben”.

Ezek az engedélyek tehát nyilvánvalóan az idegrendszert és a szív- és érrendszert (tehát implicit módon az agyi érrendszert) célozzák meg. Más szervekre vagy patológiákra vonatkozó egyéb állítások várhatók.

A dokozahexaénsavakra vonatkozó egészségre vonatkozó állítások érvényesítése az Európai Szabályozó Hatóság részéről

Bizonyos állításokat, amelyek a DHA egészségre gyakorolt ​​pozitív hatásaira vonatkoznak, az Európai Unió engedélyezi, és ezért jelentős mennyiségű élelmiszer-ipari termékeken is megjelenhetnek.

Sav Engedélyezett követelések Szükséges feltételek Egészségügyi előnyök Szabályok
DHA Hozzájárul az agy normális működésének fenntartásához 250 mg DHA bevitele  Idegi karbantartás (EU) n °  432/2012, 2012.05.16
DHA Hozzájárul a normális látás fenntartásához 250 mg DHA bevitele  Látás karbantartás (EU) n °  432/2012, 2012.05.16
EPA / DHA Hozzájárulás a szív normális működéséhez 250 mg DHA bevitele  A vérkeringés fenntartása (EU) n °  432/2012, 2012.05.16
DHA Hozzájárul a trigliceridek normális koncentrációjának fenntartásához a vérben Napi 2 g DHA fogyasztása  (DHA-t tartalmaz EPA- val kombinálva ) A trigliceridek szabályozása (EU) n o  536/2013 a2013. június 11
DHA / EPA Segítsen fenntartani a normális vérnyomást 3 g DHA napi fogyasztása  (DHA-t tartalmaz EPA- val kombinálva ) A vérkeringés fenntartása (EU) n o  536/2013 a2013. június 11
DHA / EPA Segítsen fenntartani a normális trigliceridszintet a vérben Napi 2  g DHA és EPA fogyasztása A trigliceridek szabályozása (EU) n o  536/2013 a2013. június 11
DHA Hozzájárul az agy, a magzat és a szoptatott újszülöttek fejlődéséhez 200 mg napi bevitel az anyának  (+ DHA -t tartalmazó omega-3 ajánlott bevitele ) Neuronális fejlődés (EU) n: o  440/2011, 2012.05.16
DHA Hozzájárul az 1 év alatti gyermekek normális látásfejlődéséhez 100 mg DHA bevitel  Látásfejlesztés (EU) n: o  440/2011, 2011.05.06
DHA Hozzájárul a magzat és a szoptatott újszülöttek szemének normális fejlődéséhez 200 mg napi bevitel az anyának  (+ DHA -t tartalmazó omega-3 ajánlott bevitele ) Neuronális fejlődés (EU) n: o  440/2011, 2012.05.16

Megjegyzések és hivatkozások

Megjegyzések

Hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Howard I. Browman (szerk.), Anne Berit Skiftesvik (szerk.) És Reiji Masuda (a cikk szerzője), The Big Bang Fish. A 26. éves Lárvahal-konferencia anyagai. : A dokozahexaénsav kritikus szerepe a tengeri és szárazföldi ökoszisztémákban: a baktériumoktól az emberi viselkedésig , Bergen, Norvégia, Tengerkutatási Intézet,2003, 476  p. ( ISBN  82-7461-059-8 , olvassa el online ) , „A természetes tengeri ökoszisztémában az algák és kisebb részben a baktériumok jelentik a DHA fő termelőit. A lábasfejűek és más rákfélék algákból táplálkozva halmozják fel a DHA-t, a hallárvák pedig e zooplanktonból táplálkoznak. "249–256
  3. (in) JPW Rivers , Ag Hassam , Ma Crawford és Mr. Brambell , "  Az oroszlán képtelensége, Panthera leo L. A linolsav deszaturálására  " , FEBS Letters , vol.  67,1 st szeptember 1976, P.  269–270 ( ISSN  1873-3468 , DOI  10.1016 / 0014-5793 (76) 80544-3 , online olvasás , hozzáférés : 2016. szeptember 28 )
  4. Raymond C. Valentine és David L. Valentine , „  Omega-3 zsírsavak a sejtmembránokban: egységes koncepció  ”, Progress in Lipid Research , vol.  43,1 st szeptember 2004, P.  383–402 ( DOI  10.1016 / j.plipres.2004.05.004 , online olvasás , hozzáférés : 2016. szeptember 28. )
  5. (in) Jorge A. Carvajal , "  A terhesség korai szakaszában történő dokozahexaénsav-kiegészítés megakadályozhatja a mély placentációs rendellenességeket  " , BioMed Research International , Vol.  2014,2014. június 12, P.  1–10 ( ISSN  2314-6133 és 2314-6133 , DOI  10.1155 / 2014/526895 , online olvasás , hozzáférés : 2016. október 4. )
  6. Susan E. Carlson és John Colombo , „  Dokozahexaénsav és arachidonsav táplálkozás a korai fejlődésben  ”, Advances in Pediatrics , Vol.  63,2016. június, P.  453–471 ( DOI  10.1016 / j.yapd.2016.04.011 , online olvasás )A cikk online elérhető a ResearchGate-en
  7. (in) Beatrice YY Lau , Daniel JA Cohen , Wendy E. Ward és David WL Ma , "  A többszörösen telítetlen zsírsavak szerepének vizsgálata a csontok fejlődésében állati modellek felhasználásával  " , Molecules , Vol.  18,2013. november 15, P.  14203–14227 ( DOI 10.3390 / molekulák181114203 , online olvasás , hozzáférés : 2016. október 4. ) 
  8. DB Reis , C. Rodríguez , NG Acosta és E. Almansa , „  A telítetlen zsírsavak in vivo metabolizmusa a Sepia officinalis keltetőkben  ”, Aquaculture , vol.  450,1 st január 2016, P.  67–73 ( DOI  10.1016 / j.aquaculture.2015.07.012 , online olvasás , hozzáférés: 2016. október 4. )A cikk online elérhető a ResearchGate-en
  9. (in) Toshio Takeuchi , „  Haladás a lárvák és a fiatalkorú Nutrition minőségének javítása és az egészségügyi tengervíz hal: Beszámoló  ” , Halászati Tudományos , vol.  80,2014. április 30, P.  389–403 ( ISSN  0919-9268 és 1444-2906 , DOI  10.1007 / s12562-014-0744-8 , online olvasás , hozzáférés: 2016. október 4. )
  10. Graham C. Burdge és Stephen A. Wootton , „  Az α-linolénsav átalakulása eikozapentaén-, dokozapentaén- és dokozahexaénsavvá fiatal nőkben  ”, British Journal of Nutrition , vol.  88, n o  4,2002. október, P.  411–420 ( ISSN  1475-2662 és 0007-1145 , DOI  10.1079 / BJN2002689 , online olvasás , hozzáférés : 2017. november 19. )
  11. Graham C. Burdge , Amanda E. Jones és Stephen A. Wootton : „Az  eikozapentaénsav és a dokozapentaénsav az α-linolénsav anyagcseréjének fő terméke fiatal férfiaknál *  ”, British Journal of Nutrition , vol.  88, n o  4,2002. október, P.  355-363 ( ISSN  1475-2662 és 0007-1145 , DOI  10,1079 / BJN2002662 , olvasható online , elérhető november 19, 2017 )
  12. (in) A WHO szakértői bizottsága és az ONUAA ízületei A következtetések és az étrendi ajánlások időközi összefoglalója: Összes zsír- és zsírsav , Genf, Egészségügyi Világszervezet,2008. november 14, 14  p. ( olvassa el online ) , „a linolsav (LA) és az alfa-linolénsav (ALA) elengedhetetlenek, mivel ezeket az emberek nem tudják szintetizálni”. 8.
  13. (in) Institute of Medicine, Diétás beviteli referenciaértékek energia, szénhidrát, rost, zsír, zsírsavak, koleszterin, fehérje, aminosavak | The National Academies Press,! Washington DC, Egyesült Államok, The National Academy Press,2005, 1332  p. ( ISBN  0-309-08525-X , DOI  10.17226 / 10490 , online olvasás ) , p.  1324
  14. (in) EFSA "  tudományos véleménye étrendi referenciaértékek a zsírok, beleértve a telített zsírsavakat, többszörösen telítetlen zsírsavakat, egyszeresen telítetlen zsírsavak, transz-zsírsavak, valamint a koleszterin  " , EFSA Journal , vol.  8, n o  3,1 st március 2010( ISSN  1831-4732 , DOI  10.2903 / j.efsa.2010.1461 , online olvasás , konzultáció 2017. november 20-án )
  15. Afssa. Az élelmiszer-biztonsági ügynökség véleménye a zsírsavak ajánlott tápanyag-bevitelének naprakésszé tételéről. Referral n o  2006-SA-0359. 1 st 2010.
  16. (in) "  Anses Table Ciqual 2016 Food Nutritional Composition  " a pro.anses.fr webhelyen (elérhető: 2017. november 20. )
  17. (in) Ailsa A. Welch , Subodha Shakya-Shrestha , Marleen AH Lentjes és Nicholas J. Wareham : "  Az n-3 többszörösen telítetlen zsírsavak étrendi bevitele és állapota a halat fogyasztó és a nem halevő hús- étkezők, vegetáriánusok és vegánok, valamint az α-linolénsav és a hosszú láncú n - 3 többszörösen telítetlen zsírsavak prekurzor-termék aránya: az EPIC-Norfolk kohorsz eredménye  ” , The American Journal of Clinical Nutrition , vol.  92, n o  5,1 st november 2010, P.  1040–1051 ( ISSN  0002-9165 és 1938-3207 , PMID  20861171 , DOI  10.3945 / ajcn.2010.29457 , online olvasás , hozzáférés : 2017. november 20. )
  18. "  Omega-3 zsírok élelmiszer-forrásai  " ,2016. október 28(megtekintés : 2017. november 20. ) .
  19. Bourre JM, Francois M, Youyou A, Dumont O, Piciotti M, Pascal G, Durand G., „ Az étrendi alfa-linolénsav hatása az idegmembránok  összetételére, enzimatikus aktivitás, elektrofiziológiai paraméterek amplitúdója, mérgekkel szembeni ellenálló képesség és a tanulási feladatok elvégzése patkányokban.  », J. Nutr. , N o  119,1989, P.  1880-92
  20. HM Su , L. Bernardo , M. Mirmiran és XH Ma , „  Diétás 18: 3n-3 és 22: 6n-3, mint az újszülött pávián agy és a kapcsolódó szervek 22: 6n-3 akkumulációjának forrása  ”, Lipids , vol.  34 kellék,1 st január 1999, S347–350 ( ISSN  0024-4201 , PMID  10419199 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 29. )
  21. Maria Makrides : „  Van-e étrendi követelmény a DHA számára terhesség alatt?  », Prosztaglandinok, leukotriének és esszenciális zsírsavak , vol.  81,1 st szeptember 2009, P.  171–174 ( ISSN  1532-2823 , PMID  19500960 , DOI  10.1016 / j.plefa.2009.05.005 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 29. )
  22. A. Lapillonne és SE Carlson , „  Többszörösen telítetlen zsírsavak és csecsemők növekedése  ”, Lipids , vol.  36,1 st szeptember 2001, P.  901–911 ( ISSN  0024-4201 , PMID  11724462 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 29. )
  23. Sheila M. Innis , „  Diétás omega-3 zsírsavak és a fejlődő agy  ”, Brain Research , vol.  1237,2008. október 27, P.  35–43 ( ISSN  0006-8993 , PMID  18789910 , DOI  10.1016 / j.brainres.2008.08.078 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 29. )
  24. Irene Cetin és Berthold Koletzko , „  Hosszú láncú omega-3 zsírsavellátás terhesség és szoptatás alatt  ”, Jelenlegi vélemény a Klinikai táplálkozás és anyagcsere-gondozás témában , vol.  11,1 st május 2008, P.  297–302 ( ISSN  1363-1950 , PMID  18403927 , DOI  10.1097 / MCO.0b013e3282f795e6 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 29. )
  25. (in) Calon F és G Cole, "  neuroprotektív hatásai az omega-3 többszörösen telítetlen zsírsavak contre neurodegeneratív betegségek: Az állatkísérletekből származó  " , prosztaglandinok, leukotriének és esszenciális zsírsav , n o  77,2007, P.  287-293 ( ISSN  0952-3278 , online olvasás )
  26. Susan E. Carlson , John Colombo , Byron J. Gajewski és Kathleen M. Gustafson , „  DHA-kiegészítés és terhességi eredmények  ”, The American Journal of Clinical Nutrition , vol.  97,1 st április 2013, P.  808–815 ( ISSN  1938-3207 , PMID  23426033 , PMCID  3607655 , DOI  10.3945 / ajcn.112.050021 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 29. )
  27. Jean Golding , Colin Steer , Pauline Emmett és John M. Davis , „  Magas depressziós tünetek terhességben, alacsony hal-omega-3 zsírsav bevitel mellett  ”, Epidemiology (Cambridge, Mass.) , Vol.  20,1 st július 2009, P.  598–603 ( ISSN  1531-5487 , PMID  19289957 , DOI  10.1097 / EDE.0b013e31819d6a57 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 29. )
  28. Joseph R. Hibbeln , John M. Davis , Colin Steer és Pauline Emmett : „Az  anyai tenger gyümölcseinek fogyasztása terhességben és a neurodevelopmentális eredmények gyermekkorban (ALSPAC tanulmány): megfigyelési kohorsz tanulmány  ”, Lancet (London, Anglia) , vol.  369,2007. február 17, P.  578-585 ( ISSN  1474-547X , PMID  17307104 , DOI  10.1016 / S0140-6736 (07) 60277-3 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 29 )
  29. Fogantyúk. A Franciaországban élő lakosság zsírsav-bevitele; és összehasonlítás a 2010-ben meghatározott ajánlott táplálkozási bevitelekkel. Referral n °  2014-SA-0117, 2015. szeptember 22.
  30. SC Cunnane , M. Plourde , F. Pifferi és M. Bégin , „  Hal, dokozahexaénsav és Alzheimer-kór  ”, Progress in Lipid Research , vol.  48,1 st szeptember 2009, P.  239–256 ( ISSN  1873-2194 , PMID  19362576 , DOI  10.1016 / j.plipres.2009.04.001 , online olvasás , hozzáférés : 2016. március 2. )
  31. Martha Clare Morris , Denis A. Evans , Julia L. Bienias és Christine C. Tangney , „  Halak és n-3 zsírsavak fogyasztása és az Alzheimer-kór előfordulásának kockázata  ”, Archives of Neurology , vol.  60,1 st július 2003, P.  940–946 ( ISSN  0003-9942 , PMID  12873849 , DOI  10.1001 / archneur.60.7.940 , online olvasás , hozzáférés : 2016. március 2. )
  32. Katherine M. Appleton , Hannah M. Sallis , Rachel Perry és Andrew R. Ness , „  Omega-3 zsírsavak depresszióhoz felnőtteknél  ”, The Cochrane Database of Systematic Reviews , vol.  11,1 st január 2015, CD004692 ( ISSN  1469-493X , PMID  26.537.796 , DOI  10.1002 / 14651858.CD004692.pub4 , olvasható online , elérhető március 2, 2016 )
  33. Yamima Osher , Yuly Bersudsky és RH Belmaker , „  Omega-3 eikozapentaénsav bipoláris depresszióban: jelentés egy kis nyílt vizsgálatról  ”, The Journal of Clinical Psychiatry , vol.  66,1 st június 2005, P.  726–729 ( ISSN  0160-6689 , PMID  15960565 , online olvasás , hozzáférés : 2016. március 2. )
  34. Tomasz Pawełczyk , Marta Grancow-Grabka , Magdalena Kotlicka-Antczak és Elżbieta Trafalska , „  Randomizált, kontrollált, hónapos tanulmány az omega-3 többszörösen telítetlen zsírsavakban gazdag koncentrált halolaj hat kiegészítésének hatékonyságáról az első epizód skizofréniában  ”, Journal of Pszichiátriai kutatás , vol.  73,1 st február 2016, P.  34–44 ( ISSN  1879-1379 , PMID  26679763 , DOI  10.1016 / j.jpsychires.2015.11.013 , online olvasás , hozzáférés : 2016. március 2. )
  35. (a) Salem Jr N, M és vandál Calon F, „  Az előny a dokozahexaénsav a felnőtt agyban a demencia és Aing  ” , prosztaglandinok, leukotriének és esszenciális zsírsav , vol.  92,2015, P.  15–22 ( ISSN  0952-3278 , online olvasás )
  36. BG Jeffrey , HS Weisinger , M. Neuringer és DC Mitchell , „  A dokozahexaénsav szerepe a retina működésében  ”, Lipids , vol.  36,1 st szeptember 2001, P.  859–871 ( ISSN  0024-4201 , PMID  11724458 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 8. )
  37. Giuseppe Querques és Eric H. Souied : „  Az omega-3 és a mikroelemek szerepe az életkorral összefüggő makula degenerációban  ”, Survey of Ophthalmology , vol.  59,1 st október 2014, P.  532–539 ( ISSN  1879-3304 , PMID  24657038 , DOI  10.1016 / j.survophthal.2014.01.001 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 8 )
  38. „  Étrend-kiegészítés n-3 többszörösen telítetlen zsírsavakkal és E-vitaminnal miokardiális infarktus után: a GISSI-Prevenzione vizsgálat eredményei. Gruppo Italiano per lo Studio della Sopravvivenza nell'Infarto miocardico  ”, Lancet (London, Anglia) , vol.  354,1999. augusztus 7, P.  447–455 ( ISSN  0140-6736 , PMID  10465168 , online olvasás , hozzáférés : 2016. március 2. )
  39. Roberto Marchioli , Federica Barzi , Elena Bomba és Carmine Chieffo : "  Korai védelem az n-3 többszörösen telítetlen zsírsavak hirtelen halála ellen szívizominfarktus után: a Gruppo Italiano per lo eredményeinek időbeli elemzése Studio della Sopravvivenza nell'Infarto Miocardico (GISSI) -Prevenzione  ”, Circulation , vol.  105,2002. április 23, P.  1897–1903 ( ISSN  1524-4539 , PMID  11997274 , online olvasás , hozzáférés : 2016. március 2. )
  40. Ka Ő , Yiqing Song , Martha L. Daviglus és Kiang Liu , „  Halmozott bizonyítékok halfogyasztás és a szívkoszorúér-megbetegedések halálozási: a meta-analízis kohorszvizsgálatok  ”, Circulation , vol.  109,2004. június 8, P.  2705–2711 ( ISSN  1524-4539 , PMID  15184295 , DOI  10.1161 / 01.CIR.0000132503.19410.6B , online olvasás , hozzáférés : 2016. március 2. )
  41. Dariush Mozaffarian , „  Hal, n-3 zsírsavak és kardiovaszkuláris haemodinamika  ”, Journal of Cardiovascular Medicine (Hagerstown, Md.) , Vol.  8 1. kiegészítés,1 st szeptember 2007, S23–26 ( ISSN  1558-2027 , PMID  17876193 , DOI  10.2459 / 01.JCM.0000289279.95427.e2 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 8. )
  42. Nicolas G. Bazan , Miguel F. Molina és William C. Gordon : „A  dokozahexaénsav szignál-lipidomikája a táplálkozásban: jelentőség az öregedésben, a neuroinflammációban, a makula degenerációban, az Alzheimer-kórban és más neurodegeneratív betegségekben  ”, Éves áttekintés a táplálkozásról , vol.  31,2011. augusztus 21, P.  321–351 ( ISSN  1545-4312 , PMID  21756134 , PMCID  3406932 , DOI  10.1146 / annurev.nutr.012809.104635 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 8. )
  43. Xiao Wan , Xuejin Gao , Jingcheng Bi és Feng Tian : „  Az n-3 PUFA-k használata csökkentheti a szisztémás gyulladásos válasz szindrómában szenvedő betegek mortalitását: szisztematikus áttekintés és metaanalízis  ”, Lipids in Health and Disease , vol.  14,1 st január 2015, P.  23 ( ISSN  1476-511X , PMID  25889853 , PMCID  4437444 , DOI  10.1186 / s12944-015-0022-5 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 8. )
  44. Philip C. Calder , „  A tengeri omega-3 (n-3) zsírsavak szerepe a gyulladásos folyamatokban, az érelmeszesedésben és a lepedék stabilitásában  ”, Molecular Nutrition & Food Research , vol.  56,1 st július 2012, P.  1073–1080 ( ISSN  1613-4133 , PMID  22760980 , DOI  10.1002 / mnfr.201100710 , online olvasás , hozzáférés : 2016. február 8. )
  45. Aquimer. A vízi termékek táplálkozási összetétele. Nutraqua.com.
  46. Jillian P. Fry , David C. Love , Graham K. MacDonald és Paul C. West , „A  tenyésztett halak kultúrájának etetésével kapcsolatos környezeti egészségügyi hatások  ”, Environmental International , vol.  91,1 st május 2016, P.  201–214 ( DOI  10.1016 / j.envint.2016.02.022 , online olvasás , hozzáférés : 2016. október 14. )
  47. (in) Werner Steffens , "Az  akvakultúra egészséges táplálékot termel: tenyésztett hal, mint n-3 zsírsav értékes forrása  " , Aquaculture International , vol.  24,2015. február 10, P.  787–802 ( ISSN  0967-6120 és 1573-143X , DOI  10.1007 / s10499-015-9885-8 , online olvasás , hozzáférés : 2016. október 14. )
  48. João Henriques , James R. Dick , Douglas R. Tocher és J. Gordon Bell : „  Az Egyesült Királyság nagy kiskereskedőitől kapható lazactermékek tápértéke: n-3 hosszú láncú PUFA tartalma és összetétele  ”, British Journal of Nutrition , vol.  112,1 st szeptember 2014, P.  964–975 ( ISSN  0007-1145 és 1475-2662 , DOI  10.1017 / S0007114514001603 , online olvasás , hozzáférés : 2016. október 14. )
  49. (in) S. Marije Seves Elisabeth HM Temme , Marinka DC Brosens és C. Michiel Zijp , "  A halak fenntarthatósági szempontjai és táplálkozási összetétele: Hollandiában fogyasztott vad és termesztett halfajok értékelése  " , Climatic Change , vol.  135,2015. december 21, P.  597-610 ( ISSN  0165-0009 és 1573-1480 , DOI  10.1007 / s10584-015-1581-1 , online olvasás , hozzáférés: 2016. október 14. )
  50. Simopoulos AP, Salem N Jr., „ n-3 zsírsavak a tartástáplált  görög csirkék tojásaiban.  », N Engl J Med. , N o  321,1989, P.  1412
  51. "  GM Camelina field Trial: Information  " , a Rothamsted Research-től (hozzáférés : 2016. október 29. )
  52. "A  Rothamsted Research engedélyt kapott a Defra-tól a GM Camelina növényekkel végzett szántóföldi kísérlet elvégzéséhez  " , a Rothamsted Research-en (hozzáférés : 2016. október 29. )
  53. Johnathan A. Napier , Sarah Usher , Richard P. Haslam és Noemi Ruiz-Lopez , „A  transzgénikus növények, mint fenntartható, földi halolaj-forrás  ”, European Journal of Lipid Science and Technology , vol.  117,2016. október 29, P.  1317–1324 ( ISSN  1438-7697 , PMID  26900346 , PMCID  4744972 , DOI  10.1002 / ejlt.201400452 , online olvasás , hozzáférés : 2016. október 29. )
  54. [1]
  55. J. Thomas Brenna , „  Hatékonyság átalakulási alfa-linolénsav, hogy a hosszú szénláncú n-3 zsírsavak férfi  ”, Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care , vol.  5,1 st március 2002, P.  127–132 ( ISSN  1363-1950 , PMID  11844977 , online olvasás , hozzáférés : 2016. október 29. )
  56. Minyi Lu , Allen Taylor , Leo T. Chylack és Gail Rogers : „Az  étrendi linolénsav bevitel pozitívan társul a szemlencse magsűrűségének ötéves változásához  ”, Journal of the American College of Nutrition , vol.  26,1 st április 2007, P.  133–140 ( ISSN  0731-5724 , PMID  17536124 , online olvasás , hozzáférés : 2016. október 29. )
  57. [2]
  58. (in) Stephen P. Slocombe , Qianyi Zhang , Michael Ross és Avril Anderson , "  felszabadítása természet kincs-mellkas: szűrés olajos alga  " , Scientific Reports , Vol.  5,2015. július 23( ISSN  2045-2322 , DOI  10.1038 / srep09844 , online olvasás , hozzáférés : 2016. november 18. )
  59. [3]
  60. Lépjen közelebb a repceolaj értékesítéséhez, jelentős DHA omega-3 tartalommal
  61. mikroalga poliketid-szintáz-szerű rendszerrel megépített repce dokozahexaénsavval dúsított olajat állít elő
  62. Cargill, a BASF omega-3-ban gazdag repcét fejleszt .
  63. HL EU 2012. május 25-rendelet (EU) N o  432/2012 Bizottsága május 16, 2012 listájának létrehozásáról engedélyezett egészségre vonatkozó állítások, étel, eltérő utalva a csökkentett betegségek kockázatát, valamint a gyermek fejlődés és egészség.
  64. HL EU június 12-i 2013 rendelet (EU) N o  536/2013 Bizottsága június 11, 2013 módosítás az elhatározás (EU) 432/2012 listájának létrehozásáról engedélyezett egészségre vonatkozó állítások az élelmiszert, eltérő utalva a a betegség kockázatának, valamint a gyermekek fejlődésének és egészségének csökkentése.
  65. Az egészségre vonatkozó állítások uniós nyilvántartása