Asztaxantin

Asztaxantin
Azonosítás
IUPAC név dihidroxi-3,3'-dioxo-4,4'-β-karotin
N o CAS 472-61-7
N o ECHA 100,006,776
N o EC 207-451-4
PubChem 5368397
N o E E161j
Mosolyok C = 1 (C (C [C @ H] (O) C (C1C) = O) (C) C) \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ C = C \ C = 1C (C [C @ H] (O) C (C1C) = O) (C) C) C) C) C ) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C40H52O4 / c1-27 (17-13-19-29 (3) 21-23-33-31 (5) 37 (43) 35 (41) 25-39 (33,7) 8) 15-11-12-16-28 (2) 18-14-20-30 (4) 22-24-34-32 (6) 38 (44) 36 (42) 26-40 (34,9) 10 / ó11- 24,35-36,41-42H, 25-26H2,1-10H3 / b12-11 +, 17-13 +, 18-14 +, 23-21 +, 24-22 +, 27-15 +, 28-16 +, 29 -19 +, 30-20 +
Megjelenés szilárd lilás
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 40 H 52 O 4   [izomerek]
Moláris tömeg 596,8385 ± 0,0368  g / mol
C 80,5%, H 8,78%, O 10,72%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 215  , hogy  216  ° C-on
Oldékonyság zsírokban és olajban
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
S-mondatok  :
S24 / 25  : Kerülni kell a bőrrel és szemmel való érintkezést.

S mondatok  :  24/25,
Egység SI és STP hiányában.

Az asztaxantin (3,3'-dihidroxi-4,4'-dioxo β-karotin) a xantofilok ( karotinoidok ) családjába tartozó pigment , amely lila szilárd anyag formájában van jelen, amelynek molekulatömege 596,84  g mol -1 .

Természetes források

A kereskedelmi forgalomban levő asztaxantint a következő forrásokból nyerik ki (nem teljes lista):

Astaxanthin is megtalálható dunaliella salina , a halogenofil mikroalgák a Chlorophyceae osztály jelenlévő sós mocsarak és ami számukra, helyenként rózsaszín / piros színű. Ilyen például a szenegáli rózsaszínű tó , az ország egyik legfontosabb turisztikai helyszíne, az eredeti félév miatt.

Az asztaxantin megtalálható a rákokban ( rákok , garnélák , homárok, rákok , homárok ), a lazacban , a tengeri keszegben és egyes madarak ( flamingók , vörös ibis ) tollaiban is .

A következő elemekben is megtalálható, a megadott hozzávetőleges koncentrációk mellett:

Forrás Asztaxantin-koncentráció (ppm)
Salmonidae ~ 5
Plankton ~ 60
Krill ~ 120
Pandalus borealis (sarkvidéki garnélarák) ~ 1200
Xanthophyllomyces dendrorhous , korábban Phaffia rhodozyma ( élesztő ) ~ 10 000
Haematococcus pluvialis ~ 40 000

Kémia

Az asztaxantin a terpenoidok családjába tartozó pigment , és az egyik fitokémiai anyag. Zsírokban és olajokban oldódik. A rákféléknél ez a színezés általában nem jelenik meg az élő állatoknál, mert a molekulát egy fehérje veszi körül, amely feketés színt kölcsönöz neki. A homár és a garnélarák leforrázásával a fehérje láncok kikapcsolódnak, felszabadítva az asztaxantin molekulát: a rákok ezután rózsaszínűvé válnak. A tenyésztett lazac az asztaxantin szerkezetének vizsgálatával megkülönböztethető a vad lazactól.

A β- karotinból kiinduló hidroxilezési és oxidációs sorozat végső kifejezésének tekinthető  ; a rákféléknél megfigyelt színezékek ennek a pigmentnek a kromoproteineknek , például a homárok rákkristályainak köszönhetők . Az Actinia equina tengeri kökörcsin vörös pigmentje, az aktinio-eritrin (2, 2´ bis norastaxanthin) az asztaxantin specifikus metabolitja; a két β- ionon gyűrű összehúzódáson ment keresztül szénatom elvesztésével. Asztaxantin molekulát, amely elvesztette mindkét hidroxilcsoportját (–OH), kanthaxantinnak nevezzük . Ő felel az amerikai flamingók színéért .

Felfedezés

Basil Weedon  (in) professzor volt az, aki először fedezte fel az asztaxantin szerkezetét, amelyet 1975-ben szintetizáltak. A karotinoidoktól eltérően az asztaxantin nem alakul át a szervezetben A-vitaminná (retinol). Ennek a vitaminnak a feleslege veszélyes az emberre, ami nem az astaxanthin esetében. Renée Massonet 1958-ban szakdolgozatot szentelt az asztaxantinnak.

Ipari és biotechnológiai termelés

A vörös élesztő Xanthophyllomyces dendrorhous (korábban Phaffia rhodozyma néven Miller és csapata 1976-ban írta le) fő asztaxantin.

A fermentációs szubsztrátum 10% melaszát tartalmazó asztaxantin termelési hozama 15,3 mg / ml volt, ami háromszor nagyobb, mint glükóz és kétszer akkora, mint az ekvivalens keverék cukorral.

Használ

Ez az erős antioxidáns táplálékkiegészítőként alkalmazható emberek, állatok és pisztrángtenyésztésben. Az Európai Bizottság azonban élelmiszer-színezékként tüntette fel (E161j szám).

Az asztaxantin-dimetil-diszukcinát takarmány-adalékanyagként engedélyezett a lazac és a pisztráng számára [l. 2a (ii) 165 közösségi nyilvántartásában], ebben a kategóriában, érzékszervi tulajdonságokat javító adalékanyagok [EK rendelete () n o  393/2008 az2008. április 30].

A közelmúltban számos tanulmány rávilágít arra, hogy számos patológia iránt érdeklődik: Alzheimer- kór , Parkinson-kór , szív- és érrendszeri betegségek, cukorbetegség ...

Az asztaxantin kereskedelmi előállítása természetes vagy szintetikus eredetű.


Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. asztaxantin , a aquaportail.com, elérhető 13 július 2014
  3. http://algatech.com/astax.htm
  4. Mr. W. Miller, M. Yoneyama és M. Soneda (1976) Phaffia . egy új élesztő nemzetség a Deuteromycotinában ( Blastomycetes ). International Journal of Systematic Bacteriology. 26 (2): 286-291.
  5. NF Haard; Astaxanthin képződése az élesztő által Phaffia rhodozyma melaszon ; Biotechnology Letters 10. kötet, 9. szám, 609-614, DOI: 10.1007 / BF01024710 absztrakt
  6. Astaxanthin, különösen erős antioxidáns
  7. asztaxantin , a helyszínen patricklelu.eklablog.com, elérhető 13 július 2014
  8. [PDF] A 2008. április 30-i 393/2008 / EK rendelet az eur-lex.europa.eu oldalon, konzultáció 2014. július 13-án
  9. legújabb tanulmányok tovább demonstrálják az asztaxantin potenciálját biztonságos és hatékony gyulladáscsökkentőként
  10. Az asztaxantin antioxidáns hatása az emberi eritrociták foszfolipid peroxidációjára

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek