A telítetlen zsírsav ( AGI ) olyan zsírsav , amely egy vagy több szén-szén kettős kötéssel rendelkezik . (szemben a telített zsírsavakkal, amelyek nem rendelkeznek C = C kötéssel).
Beszélünk mono -telítetlen zsírsav -vajsavat, ha csak egy kettős kötést, és a poli -telítetlen zsírsav -vajsavat, ha több.
A telített zsírsavakat ugyanúgy, mint a telítetlen zsírsavakat, gyakran szisztematikus nevükkel (szerkezetüket, különösen a telítetlenségek számát ismertetve), hanem eredetükhöz kapcsolódó, elterjedtebb elnevezéssel is jelöljük.
Egyszeresen telítetlen esetekAz egyszeresen telítetlen zsírsavak szisztematikus neve a következőképpen alakul: sav cisz / transz - x - ( szénatomszámú gyök ) enoesav , a következőkkel:
A kettős kötés helyzetét a karbonsav szénatomjának számlálásával határozzuk meg (lásd 2. ábra).
A cisz és transz konfiguráció feltételei annak köszönhetők, hogy a szén-szén kettős kötés -HC = CH kétféle szervezetet képes befogadni az űrben:
Cisz- és transz- izomerről is beszélünk . Pontosabban: ezek diasztereomerek .
A cisz kettős kötés :
H H \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont du même côté / \ CH3 COOHA transz kettős kötés :
H COOH \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont opposés / \ CH3 HA cisz vagy transz orientáció módosítja a zsírsavak háromdimenziós szerkezetét. A cisz kettős kötés hajlítást eredményez a szénláncban, míg a transz kettős kötés helyén kiterjesztett szerkezet van. A természetben a zsírsavak túlnyomórészt cisz orientációval rendelkeznek (lásd a 3. és 4. ábrát).
Többszörösen telítetlen esetHa a zsírsav többszörösen telítetlen, megmagyarázzák az egyes telítetlenek helyzetét és konformációját. A szisztematikus név tehát a következő:
cisz / transz , cisz / transz , cisz / transz sav , stb - x , y , z , stb - ( csoport szénatomszámú és telítetlenség számától ) énsav , a:
A cis / trans jelölés a CIP szabályok által meghatározott Z / E nómenklatúra jelölésének speciális esete . Ez a jelölés csak egyetlen szénláncra érvényes. Ebben az esetben :
A sav neve ezért Z / E jelölésbe kerül: sav x Z / E, y Z / E, z Z / E stb. - ( a szén és a telítetlenek számának gyöke ) enoikus
Például a kémiai nómenklatúra szerint az „ arachidonsavat ” e 4 telítetlenség mellett „5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eikosatetraénsavnak” vagy „ cisz , cisz , cisz , cisz -5,8,11,14 savnak” nevezik. -eicosatetraenoic ”.
A nómenklatúra tömörebb, mint a kémiai nómenklatúra, mivel csak a szén szénatomjainak és telítetlenségeinek számát jelzi, nevezetesen:
zsírsav C x : y ω- z ahol:
Az „ω- z ” nómenklatúra használata abból adódik, hogy a biológiában az esetek döntő többségében 3 szénatomonként telítetlenségek jelennek meg.
Ez lehetővé teszi családokba sorolását: omega-3 , omega-6 stb.
szénatomok száma |
Szokásos név | Abbrev. biokémiában | IUPAC név | Fiziológiai nómenklatúra |
---|---|---|---|---|
Egyszeresen telítetlen zsírsavak | ||||
16. | palmitoleinsav | 9 Z- hexadecénsav | C16: 1 ω-7 | |
18. | olajsav | 9 Z- oktadecénsav | C18: 1 ω-9 | |
20 | 11-eikozénsav | sav 11 Z -eicosénoïque | C20: 1 ω-9 | |
22. | erukasav | 13 Z- dokozaénsav | C22: 1 ω-9 | |
24. | idegsav | 15 Z- tetrakoza - vasav | C24: 1 ω-9 | |
Többszörösen telítetlen zsírsavak | ||||
18. | linolsav | AL | 9 Z , 12 Z- oktadekadiénsav | C18: 2 ω-6 |
18. | α-linolénsav | HOZ | 9 Z , 12 Z , 15 Z- oktadekatriénsav | C18: 3 ω-3 |
18. | γ-linolénsav | AGL vagy GLA | 6 Z , 9 Z , 12 Z- oktadekatriénsav | C18: 3 ω-6 |
20 | dihomo-γ-linolénsav | DGLA | 8 Z , 11 Z , 14 Z- eikozátriénsav | C20: 3 ω-6 |
20 | arachidonsav | AA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z- eikozetetraénsav | C20: 4 ω-6 |
20 | eikozapentaénsav | EPA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z- eikozapentaénsav | C20: 5 ω-3 |
22. | dokozahexaénsav | DHA | 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z- dokozahexaénsav | C22: 6 ω-3 |
A legtöbb növényi olaj gazdag telítetlen zsírsavakban, beleértve a repce- , kukorica- és olívaolajokat is . A pálmaolajok valamivel kevésbé telítetlenek, a kókusz- és pálmamagolajok pedig sokkal telítettebbek. A telítetlen zsírsavakban gazdag zsírok általában szobahőmérsékleten folyékonyak maradnak. A cisz- telítetlen zsírsavak a omega-3 , omega-6 és omega-9 sorozat tartalmaz több esszenciális zsírsavak . Például a linolsav, a linolénsav és az arachidonsav esszenciális zsírsavak az emberekben.
Bizonyos egyszeresen telítetlen zsírsavak cisz megelőzően hatnak a szív- és érrendszeri betegségekre , különösen az első hidegen sajtoló olajokkal .
Ide tartoznak az omega-9 sorozat zsírsavai, amelyek közül a legfontosabb az olajsav , az olívaolaj fő alkotóeleme , amely részben megmagyarázná a mediterrán étrend egészségügyi előnyeit .
Az AFSSA javasolja arányban egy α-linolénsav (a prekurzor, hogy a család omega-3 ) az öt linolsav (a prekurzor, hogy a család omega-6 ). Észak-Amerikában az ajánlott Omega-3 / Omega-6 arány 2: 1 és 1: 1 között mozog. Ez az arány ügynökségenként nagyon eltér a világon. Ezek a különbségek részben a referenciaként választott népességtől függenek. Például az inuitok 3-szor több omega-3-ot fogyasztanak, mint az omega-6 , míg a japánoknál pont az ellenkezője van . Ez a két populáció köztudottan kevesebb rákot és szív- és érrendszeri betegséget mutat, mint a legtöbb fejlett ország .
A transz-zsírsavak transz- konfigurációban szén kettős kötést tartalmaznak . Ezek a kötések elsősorban a növényi olajok ipari hidrogénezése során keletkeznek .
A transz- zsírsav természetes forrása a tejtermékek (a tejben lévő zsír 2,5–6,4% -a), kérődzők zsírjai és húsa: marha- és birkazsírok (körülbelül 4,5%), marhahús és birkahús (kb. 2%).
A legnagyobb mennyiséget azonban az ipari termékek tartalmazzák: kenyér / szendvics (4–21 g transz- zsírsav 100 g zsírban), sütemények ( 24–35 %), kekszek (0,1–17%), pizza tészta / leveles tészta (16% - 61%), sütemények (12% - 36%).
Az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) egy 2004-es szakértői véleményében elismeri, hogy "a transz- telítetlen zsírsavak növelik a szívbetegségek kockázatát, és hangsúlyozza, hogy csak kis mennyiségeket kell fogyasztani, származásuktól függetlenül. Folytatni kell a transz- telítetlen zsírsavak eltávolítását vagy redukcióját számos élelmiszertermékben. Lehetőség szerint lehetőleg telített zsírsavak helyett inkább cisz telítetlen zsírsavakat kell cserélni ”.
Számos tanulmány kimutatta, hogy még a transz- telítetlen zsírsavak nagyon alacsony dózisa is jelentősen növeli a szív- és érrendszeri megbetegedések és az érelmeszesedés kockázatát anélkül, hogy elmagyarázná a mechanizmust. Különösen egy Hu, Stampfer és Manson 1997-es tanulmányában az eredmények azt mutatják, hogy ugyanazon szénhidrátfogyasztás esetén a telített zsírfogyasztás 5% -os növekedése 17% -kal, 5% -kal növeli a kockázatot. a telítetlen "transz" zsír 93% -kal növeli a kockázatot.
Az Egyesült Államokban a tudományos közösség egyetértésben látszik. Dariush Mozaffarian professzor szerint „a természetes zsír körülbelül 30% -a átalakul transztelítetlen zsírsá. Az Egyesült Államokban a transz-telítetlen zsírok fogyasztása az étrend kalóriabevitelének 2–4% -át teszi ki. Az egészségi kockázatok csökkentése érdekében a telítetlen transzzsírokat (a teljes kalóriabevitel 0,5% -a alatt) szinte teljesen ki kell iktatni az étrendből ”. Szerinte elengedhetetlen lenne törvényhozási intézkedéseket elfogadni fogyasztásuk csökkentése érdekében a következő négy fő okból:
Franciaországban az AFSSA azt javasolja, hogy a transz- zsírsavak arányát egy grammra csökkentse száz gramm forgalomba hozott termékre, és javasolja azok szisztematikus címkézését.