Olajsav

Olajsav
Az olajsav szerkezete
Azonosítás
IUPAC név	Savas cisz- oktadéc-9-enoikus
N o CAS	112-80-1
N o ECHA	100,003,643
N o EC	204-007-1
PubChem	445639
FEMA	2815
Mosoly	CCCCCCCCC = CCCCCCCCC (= O) O PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8.11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b10-9- / f / h19H
Megjelenés	színtelen folyadék, levegő hatására sárgáról barnára változik
Kémiai tulajdonságok
Képlet	C 18 H 34 O 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg	282,4614 ± 0,0174  g / mol C 76,54%, H 12,13%, O 11,33%, 282,26 g / mol
pKa	5.02
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	13,4  ° C
T ° forráspontú	360  ° C 194  -  195  ° C ( 1,2  Hgmm ) 286  ° C ( 100  Hgmm )
Oldékonyság	vízben: nincs. Etanolban, benzolban, kloroformban és éterben oldódik
Térfogat	0,898  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet	363  ° C
Lobbanáspont	189  ° C (zárt pohár)
Telített gőznyomás	1  Hgmm át 176  ° C-on
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(-55,663)+(1.9919)×T+(-1.5562E-3)×T2+(6.7067E-7)×T3+(-1.2336E-10.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 55.663) + (1.9919) \ T + (- 1.5562E-3) szorzat T ^ {2} + (6.7067E-7) szorzat T ^ {3} + ( - 1,2336E-10) \ -szerese T ^ {4}} A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 298–1 500 K. Számított értékek: 416,686 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 298 24.85 416,502 1475 378 104.85 508,624 1,801 418 144,85 550,262 1 948 458 184.85 589,197 2,086 498 224.85 625,604 2,215 538 264.85 659,649 2 335 578 304.85 691,492 2,448 618 344.85 721 285 2,554 658 384,85 749,171 2,652 698 424.85 775,288 2,745 738 464.85 799 765 2,831 778 504.85 822 723 2 913 818 544.85 844,276 2 989 858 584.85 864 530 3,061 899 625,85 884,046 3 130 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 939 665,85 901 965 3 193 979 705,85 918 860 3,253 1,019 745,85 934,809 3,310 1,059 785,85 949 878 3 363 1,099 825,85 964,129 3 413 1,139 865,85 977 615 3,461 1,179 905,85 990 381 3,506 1 219 945,85 1 002 464 3,549 1,259 985,85 1 013 897 3,590 1,299 1025,85 1 024 700 3,628 1339 1065.85 1,034,890 3,664 1,379 1 105,85 1,044,474 3,698 1,419 1 145,85 1,053,452 3,730 1,459 1,185,85 1 061 817 3 759 1500 1 226,85 1 069 738 3 787
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nem{\ displaystyle n _ {} ^ {}} 1.4582
Óvintézkedések
WHMIS
Ellenőrizetlen termékEzt a terméket nem ellenőrzik a WHMIS osztályozási kritériumai. Megjegyzések: Ennek az összetevőnek a kémiai azonosságát és koncentrációját fel kell tüntetni az anyag biztonsági adatlapján, ha az a termék kontrolljában legalább 1,0% -os koncentrációban van jelen.
NFPA 704
1 1 0
67/548 / EGK irányelv
Xi Szimbólumok  : Xi  : Irritatív R mondatok  : R38  : Bőrizgató hatású. R mondatok  :  38,
Ökotoxikológia
DL 50	230  ± 18  mg · kg -1 (egér, intravénás)
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek)	Elaidinsav
Egység SI és STP hiányában.

A olajsav egy egyszeresen telítetlen zsírsav , 18 szénatomot tartalmazó , a név származik a latin óleum amely eszköz „olaj”. Ez a természetben a leggyakoribb zsírsav . Leginkább az emberi zsírszövetben és a plazmában van .

Kémiai képlet C 18 H 34 O 2 (vagy CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH). A IUPAC név jelentése cisz-9-octadecamonoic sav , és annak rövid lipid név 18: 1 cisz-9. Ennek a savnak a telített formája a sztearinsav .

Szerkezet

A 18: 1 számok jelzik, hogy 18 szénatom és etilénkötés van. A kettős kötés helyzetének bemutatásához inkább meg kell jelölnünk az utolsó szén (18) és az a szén között, ahol a kettős kötés megkezdődik (9), tehát 18 - 9, amelyet írunk n - 9, n-vel jelölve a szénláncok számát a láncban. Az olajsav tehát telítetlen zsírsav , pontosabban egyszeresen telítetlen.

Fizikai megjelenés

A kettős kötés hat az alakja a molekula és a trigliceridek képez a glicerin . Mivel a molekula nem tud C = C körül forogni, a lánc sokkal kevésbé rugalmas, mint a sztearinsav, és nem képezhet gömböt. E sav észtereinek molekulái sokkal kevésbé kompaktak, mint a trisztearin  : olajok.

Testünk hőmérsékletén olyan folyadék (olaj) van, amely csak 13,4  ° C-on szilárdul meg .

Adat

Eredet

Neve olívaolajból származik , amelynek 55–80% -át teszi ki, de bőségesen megtalálható minden állati vagy növényi olajban , például szőlőmagolajban (15–20%) vagy shea vajban (40–60%). .

Kiváló energiájú étel. Ezt alkalmazzák a gyártás szilárd szappanok . Ez a Lorenzo olaj egyik összetevője .

Kémiai reakcióképesség

Az olajsav kémiai reakcióképessége a C = C kettős kötése és a karbonsav funkciója .

C = C kettős kötés reaktivitása

A kettős kötés telítetlenség, amely csökkenthető hidrogén hatására katalizátor jelenlétében . Ez sztearinsavat képez.

A dihalogének, például a dibromium vagy a klór is kötéssel reagálnak ezzel a kettős kötéssel. A jód értékének mérésére a dijóddal történő reakciót alkalmazzuk .

A karbonsav reakcióképessége

A -COOH karbonsavfunkciónak savas hidrogénje van (mozgó hidrogén), amely reagálhat egy bázissal, például szódával . A karboxilát ion -COO - ezután képződik . Ennek a csoportnak a jelenléte növeli ennek a vegyi anyagnak a vízben való oldhatóságát . A nátrium-oleát alapvető tulajdonsága azonban az, hogy felületaktív anyag . A kétfázisú olajsav és a víz szódával való összekeverése tejszerű (fehér) rendszert eredményez, amely keverés közben habzik.

Hivatkozások

1. OLEIC ACID, a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
2. Riddick, JA, WB Bunger, Sakano TK kémiai technikák 4. kiadás, II. Kötet. Szerves oldószerek. New York, NY: John Wiley és Sons., 1985., p. 379
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. (en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange kémiai kézikönyve , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2,289
5. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
6. „  olajsav  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 23, 2009
7. Davrieux, F., Allal, F., Piombo, G., Kelly, B., Okulo, JB, Thiam, M., Diallo, OB & Bouvet, J.-M. (2010) Near Infrared Spectroscopy for High- A sheafa (Vitellaria paradoxa) diózsírprofilok áteresztőképességének jellemzése . Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58, 7811-7819.