Linolsav

Linolsav
LAnumbering.png
A linolsav szénhidrogénláncának 3D szerkezetének nomenklatúrája
Linolsav-xtal-1979-3D-vdW.png
Azonosítás
IUPAC név (9 Z , 12 Z ) -oktadeka-9,12-dienoesav
Szinonimák

AL
C18: 2 ω-6

N o CAS 60-33-3
N o ECHA 100 000 428
N o EC 200-470-9
PubChem 5280450
ChEBI 17351
FEMA 3380
Mosolyok CCCCC / C = C \ C / C = C \ CCCCCCCC (= O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7,9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9- / f / h19H
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7,9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-
Std. InChIKey:
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Megjelenés színtelen olaj
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 18 H 32 O 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg 280,4455 ± 0,0172  g / mol
C 77,09%, H 11,5%, O 11,41%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -5  ° C vagy -12  ° C
T ° forráspontú 230  ° C a 16  Hgmm
202  ° C-on a 1,4  Hgmm
Oldékonyság 139  mg · l -1 vízben 20  ° C-on ;
1 ml és 10 ml
a petroléter ;
Oldja meg az abszolút alkoholban ,
keverhető olajokkal ,
zsíros oldószerekkel,
a dimetil-formamiddal
Térfogat 0,902  g · ml -1 , hogy 25  ° C-on
Lobbanáspont 113  ° C
Termokémia
C o

egyenlet:
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298–1 500 K között.
Számított értékek:
389,179 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298 24.85 388,991 1,387
378 104,85 481 949 1,719
418 144,85 523,288 1,866
458 184.85 561,543 2,002
498 224.85 596,961 2 129
538 264.85 629,774 2 246
578 304.85 660,206 2 354
618 344.85 688,468 2 455
658 384,85 714 761 2,549
698 424.85 739,273 2,636
738 464.85 762 184 2,718
778 504.85 783 662 2,794
818 544.85 803,861 2,866
858 584.85 822 928 2 934
899 625,85 841,438 3000
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
939 665,85 858 611 3,062
979 705,85 875,025 3 120
1,019 745,85 890 779 3 176
1,059 785,85 905,964 3 230
1,099 825,85 920 657 3,283
1,139 865,85 934 928 3,334
1,179 905,85 948 832 3 383
1 219 945,85 962 415 3 432
1,259 985,85 975 711 3 479
1,299 1025,85 988 744 3,526
1339 1065.85 1.001.526 3,571
1,379 1 105,85 1 014 059 3,616
1,419 1 145,85 1,026,333 3,660
1,459 1,185,85 1 038 327 3,702
1500 1 226,85 1,050,296 3,745
Optikai tulajdonságok
Törésmutató világítás: nátrium
1.4715 11.5  °
1.4699-nél 20  °
1.4683-nál 21.5  °
1.4588-nál 50  ° -nál
Óvintézkedések
WHMIS

Ellenőrizetlen termékEzt a terméket a WHMIS osztályozási kritériumai szerint nem ellenőrzik. Megjegyzések: Ennek

az összetevőnek a
kémiai azonosságát és koncentrációját fel kell tüntetni az MSDS-ben, ha az a termék kontrolljában legalább 1,0% -os koncentrációban van jelen.
67/548 / EGK irányelv
S-mondatok  :
S24 / 25  : Kerülni kell a bőrrel és szemmel való érintkezést.

S mondatok  :  24/25,
Egység SI és STP hiányában.

A linolsav egy többszörösen telítetlen omega-6 zsírsav, amely az all- cisz9.12 C18: 2 n-6 savnak felel meg .

Szerkezeti képlete: H 3 C– (CH 2 ) 4 –CH = CH - CH 2 –CH = CH– (CH 2 ) 7 –COOH

Etimológia

A linoleic szó a görög linonból származik (len, vagy a Linum nemzetség , beleértve a termesztett lenet is ). Az olaj az olajhoz való viszonyt jelenti .

Leírás

Ez áll a 18 szénatomos alkilcsoport , egy karbonsav funkciós, és két telítetlensége ( kettős kötést ). A vegyület folyékony és színtelen.

Az oktadekadiénsavnak több sztereoizomerje van, de csak a 9-cisz, 12-cisz oktadekadién-sav felel meg a linolsavnak. Biokémiai
megnevezése 18: 2 (n-6), a kettős kötések felsorolása a kémiai nómenklatúra fordított sorrendjében található . A olvadási hőmérséklet van -9  ° C .

Funkciók

A linolsav esszenciális többszörösen telítetlen zsírsav, amely részt vesz a sejtmembrán előállításában .

Élelmiszerforrások

A linolsav különféle ételekben van jelen:

Másrészt az olívaolaj csak 3-20% linolsavat tartalmaz.

Anyagcsere

Anabolizmus

A linolsavat állati sejtek nem tudják szintetizálni, mert nem rendelkeznek a szükséges enzimekkel. A növényi sejtekkel ez nem így van. Ezért nélkülözhetetlen zsírsav az állatok számára.

Katabolizmus

Ahhoz, hogy a test felhasználhassa, a linolsavat enzimatikus reakcióval (delta-6-deszaturáz vagy D6D) gamma-linolénsavá (GLA) kell átalakítani .

A linolsavat a szervezet nem tudja szintetizálni, ezért táplálékkal kell biztosítania. Ezért állítólag esszenciális zsírsavról van szó . Másrészt ebből a zsírsavból a test képes számos olyan esszenciális funkcióval rendelkező zsírsavat szintetizálni, mint például a megnyújtással kapott arachidonsav (C20: 4 n-6).

A transz-linolén-enantiomereket a linolsavból melegítéssel nyerik. Ezért adnak néhány orvos és táplálkozási szakember fontosságot az első hidegen sajtolt olajoknak. Valójában az olajok extrakciója hajlamos átalakítani a cisz-linolsavat transz-linolsavvá, és ezáltal az olajat a test használhatatlanná teszi a gamma-linolénsav szintéziséhez.

Hiányosságok

A cisz-linolsavhiány tünetei:

Egészségügyi hatások

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  3. „  A linolsav  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 24, 2009
  4. https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">