Amfotericin B

Amfotericin B
Azonosítás
N o CAS 1397-89-3
N o ECHA 100,014,311
N o EC 215-742-2
ATC kód A01 AB04 , A07 AA07 , G01 AA03 , J02 AA01
DrugBank DB00681
PubChem 14956
Mosoly O1C (= O) C [C @ H] (C [C @ @ H] (CC [C @ H] ([C @ H] (O) C [C @ @ H] (C [C @@] 2 (O [C @@ H] (C [C @ H] (C = CC = CC = CC = CC = CC = CC = C [C @@ H] ([C @ H] (O) [C @ H] ([C @@ H] 1C) C) C) O [C @ H] 1O [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] 1O ) N) O) C) [C @ H] (C (O) = O) [C @ H] (C2) O) O) O) O) O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C47H73NO17 / c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34 (64-46-44 ( 58) 41 (48) 43 (57) 30 (4) 63-46) 24-38-40 (45 (59) 60) 37 (54) 26-47 (61,65-38) 25-33 (51) 22- 36 (53) 35 (52) 20-19-31 (49) 21-32 (50) 23-39 (55) 62-29 (3) 28 (2) 42 (27) 56 / h5-18, 27- 38,40-44,46,49-54,56-58,61H, 19-26,48H2,1-4H3, (H, 59,60) / b6-5 +, 9-7 +, 10-8 +, 13-11 +, 14-12 + , 17-15 +, 18-16 + / t27-, 28-, 29-, 30 +, 31 +, 32 +, 33-, 34-, 35 +, 36 +, 37-, 38-, 40 +, 41-, 42 +, 43 +, 44-, 46-, 47 + / m0 / s1
Megjelenés por
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 47 H 73 N O 17   [izomerek]
Moláris tömeg 924,079 ± 0,048  g / mol
C 61,09%, H 7,96%, N 1,52%, O 29,43%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 170,0  ° C
T ° forráspontú 100  ° C
Oldékonyság 750  mg · L -1 (vizet 28  ° C-on ),
2 hogy 4  mg · ml -1 ( DMF ),
30-a 40  mg · ml -1 ( DMSO )
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Izgató
Xi Szimbólumok  :
Xi  : Irritatív

R mondatok  :
R36 / 37/38  : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt.

S-mondatok  :
S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni.
S36  : Viseljen megfelelő védőruházatot.

R mondatok  :  36/37/38,
S-mondatok  :  26, 36,
Ökotoxikológia
DL 50 > 5000  mg · kg -1 patkány orálisan
1,6  mg · kg -1 patkány iv
> 5000  mg · kg -1 patkány ip
Egység SI és STP hiányában.

Amfotericin B
Kereskedelmi nevek - Abelcet (Belgium, Franciaország, Svájc),
AmBisome (Belgium, Franciaország, Svájc),
Ampho-Moronal (Svájc),
Fungizone (Belgium, Franciaország, Svájc)
Osztály Gombaellenes szer
Egyéb információk Alosztály: Polién
Azonosítás
DCI 869
N o CAS 1397-89-3
N o ECHA 100,014,311
ATC kód J02AA01, G01AA03, A01AB04 és A07AA07
DrugBank 00681

Az amfotericin B egy savas szerves tulajdonságú gombaellenes . A Streptomyces nodosusból nyerik ki, a 36 szénatomból álló gombaellenes makrolidok része. Ezt alkalmazzák intravénásan szisztémás gombás fertőzések, valamint a szóban ENT vagy emésztési nyálkahártya károsodás, különösen az invazív candidiasis és Aspergillosis.

Az AmBisome egy liposzómás amfotericin B injekciós injekció, amelyet a NeXstar Pharmaceuticals 1999 fejlesztett ki .

Az amfotericin B kémiai képlete C 47 H 73 N O 17 .

Használ

Állatgyógyászati ​​alkalmazásban az amfotericin B bizonyos esetekben, és nem minden esetben működik gyógyírként az időben bevett madarak megabakteriózisa (vagy proventriculitis) kezelésében.
Emberben az amfotericin B fő indikációi a kriptococcosis vagy a súlyos egzotikus élesztőfertőzések. A liposzomális amfotericin B szisztémás candidiasis , invazív aspergillosis , mukormycosis vagy hisztoplazmózis esetén javallt HIV-fertőzött betegeknél, leishmaniasisban, és lázas neutropéniás betegek gombás fertőzésének empirikus kezelésére is javallt.

Az amfotericin B emberben a Candida sp. , Aspergillus sp. és a Cryptococcus sp. gombához. Ez lehetővé teszi a leishmaniasis, egy parazita protozoon kezelését is.

Cselekvési mechanizmus

Az amfotericin B kölcsönhatásba lép az érzékeny élesztőgombák és gombák membránjában jelenlévő ergoszterinnel, és pórusokat képez , amelyek kationoknak átjárható csatornákat , például káliumot engednek át , amely elhagyja a citoplazmát .

Makrociklusos szerkezetének tulajdonképpen egy hidrofil poliol oldala, amely a pórus magját alkotja, és egy hidrofób polién oldala, amely az ergoszterint társítja, és amely a pórus külső részét alkotja.

Mellékhatások

Szív- és érrendszeri összeomlás, általános rossz közérzet, láz, hidegrázás, veseelégtelenség (a liposzómás formával fele gyakoribb), hipokalaemia (káliumvesztés), hypomagnesemia, vérszegénység , thrombocytopenia (alacsony vérlemezkeszám).

Különféle

Az amfotericin B az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listájának része (a jegyzéket 2007 - ben frissítették)2013 április).

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. MTA, "  A MTA bizottságának véleménye az Ambisome 50  mg-ról  ", MTA vélemény ,2001( olvasható online [PDF] )
  3. Vincent Bianchi, gyógyszerek , Louvain-la-Neuve / impr. Hollandiában a Prepa Pharma,2018, 207  o. ( ISBN  978-2-8073-0641-7 , online olvasás ) , 163. o
  4. Ph. Dorosz, gyakorlatban Gyógyszeres kezelés útmutató , 28 th  ed.
  5. (in) WHO Essential Medicines Model List, 18. lista , 2013. április

Külső linkek