Ampicillin | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | ( 2S , 5R , 6R ) -6 - ([( 2R ) -2-amino-2-fenilacetil] amino) -3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo [3,2 .0] heptán-2-karbonsav |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 645 |
N o EC | 200-709-7 |
ATC kód | J01 J01 J01 J01 J01 S01 |
DrugBank | DB00415 |
PubChem | 6249 |
Mosolyok |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = CC = C3) N) C (= O) O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O4S / c1-16 (2) 11 (15 (22) 23) 19-13 (21) 10 (14 (19) 24-16) 18-12 (20) 9 (17) 8-6-4-3-5-7-8 / h3-7,9-11,14H, 17H2,1-2H3, (H, 18,20) (H, 22,23) / t9-, 10-, 11 +, 14- / ml / s / f / h18,22H |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 16 H 19 N 3 O 4 S [-izomer] |
Moláris tömeg | 349,405 ± 0,021 g / mol C 55%, H 5,48%, N 12,03%, O 18,32%, S 9,18%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | bomlás 208 ° C |
Oldékonyság | 10,1 g · l -1 vízben 21 ° C-on |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
Xn Szimbólumok : Xn : Ártalmas R-mondatok : R36 / 37/38 : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt. R42 / 43 : Belélegezve és bőrrel érintkezve túlérzékenységet okozhat. S-mondatok : S22 : Ne lélegezze be a port. S26 : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és konzultálni kell a szakemberrel. S36 / 37 : Viseljen megfelelő védőruházatot és kesztyűt. R mondatok : 36/37/38, 42/43, S-mondatok : 22, 26, 36/37, |
|
IARC osztályozás | |
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható | |
Ökotoxikológia | |
DL 50 | > 5000 mg · kg -1 egér orálisan 4600 mg · kg -1 egér iv 3 250 mg · kg -1 egér ip |
Farmakokinetikai adatok | |
Biológiai hozzáférhetőség | 40% (szóbeli) |
Fehérjekötés | 15–25% |
Anyagcsere | 12-50% |
Kiválasztás |
75–85% (vese) |
Egység SI és STP hiányában. | |
Az ampicillin a béta-laktám osztály széles spektrumú antibiotikus spektruma, amely Gram-pozitív baktériumokra és néhány Gram-negatív baktériumra hat . Széles körben használják légúti fertőzések, húgyúti fertőzések , bakteriális agyhártyagyulladás , szalmonellózis és endocarditis kezelésére . Újszülöttek streptococcus B fertőzésének kezelésében is alkalmazzák .
Az ampicillin egy hemiszintetikus molekula, amelyet 1961-ben fedeztek fel. Ez az antibiotikum az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listájának része . Úgy működik, hogy gátolja a baktérium sejtfal szintézisének harmadik és egyben utolsó lépését , ezáltal sejtlízishez vezet . A molekula általában jól tolerálható, kivéve a penicillinre allergiás embereket.
Az ampicillin az első „széles spektrumú” penicillin, amelynek antibiotikus hatása van Gram-pozitív baktériumok és bizonyos Gram-negatív baktériumok ellen . Ez az antibiotikum reagál Gram-pozitívakkal, például Streptococcus pneumoniae , Streptococcus pyogenes , bizonyos Staphylococcus aureus törzsekkel (kivéve a penicillinnel szemben rezisztens törzseket vagy a meticillinnel szemben rezisztens törzseket ) és bizonyos enterococcus törzsekkel . Az ampicillin olyan gram-negatív baktériumokra hat, mint a Neisseria meningitidis , a Proteus mirabilis , bizonyos Haemophilus influenzae törzsek , az Escherichia coli . Hatásspektrumát fokozza a szulbaktám , egy gyógyszer, amely gátolja a béta-laktamázt , egy enzimet, amelyet az ampicillin és rokon antibiotikumok inaktiválásáért felelős baktériumok termelnek.
Az alacsony rezisztenciájú régiókban, mint például Quebec, ampicillin alkalmazható a Salmonella és a Shigella törzseken .
Az ampicillint első vonalbeli kezelésként alkalmazzák bakteriális vagy nagyon valószínű fertőzések esetén. Ezt az antibiotikumot szokásos légúti fertőzések, például orrmelléküreg-gyulladás , hörghurut és garatgyulladás , valamint középfülgyulladás ellen alkalmazzák . A vankomicinnel kombinálva (amely lefedi az ampicillin-rezisztens pneumococcusokat) hatékony bakteriális agyhártyagyulladás kezelésére . Szalmonellával vagy Shigellával szennyezett víz vagy étel fogyasztása által okozott listeriosis és emésztőrendszeri fertőzések kezelésére is alkalmazzák .
Az ampicillin elsőrendű szer olyan kórházi fertőzések kezelésében, amelyeket más antibiotikumokkal szemben rezisztens enterococcusok okoznak, például endocarditis, meningitis és katéterekhez kapcsolódó húgyúti fertőzések.
Bár az ampicillin széles spektrumú antibiotikum, számos baktériumról kiderül, hogy rezisztensek. Így az antibiotikum hatástalan a Rickettsia , Chlamydia , Mycoplasma , Mycobacterium esetében .
Mikroorganizmus | MIC50 (μg / ml) | MIC90 (μg / ml) | tartomány (μg / ml) |
---|---|---|---|
Enterococcus | - | - | 0,12–128 |
Escherichia coli béta-laktamázzal | 32 | 64. | 4 → 256 |
Escherichia coli béta-laktamáz mentes | 8. | 16. | <0,5-64 |
Haemophilus influenzae | 0,25 | 1 | 0,12 - 1 |
Ampicillin-rezisztens Haemophilus influenzae | 16. | 128 | 4 - 128 |
A Vidal szótárban az ampicillin és a szulbaktám érzékenység kombinációja 4 mg / l- nél kisebb koncentrációt, a rezisztens törzseknél pedig 16 mg / l- nél nagyobb koncentrációt mutat .
Az ampicillin gyengén mérgező molekula. A leggyakoribb mellékhatások a kiütés, hányinger és hasmenés. Nagyon ritka esetekben angioödémát , anafilaxiát vagy Clostridium difficile colitist okozhat .
Az ampicillin képes behatolni a Gram-pozitív baktériumokba és néhány Gram-negatív baktériumba . A penicillin G-től vagy a benzilpenicillintől egy aminocsoport jelenléte különbözteti meg, amely lehetővé teszi a gyógyszer behatolását a gram-negatív baktériumok külső membránjába.
Az ampicillin a transzpeptidáz visszafordíthatatlan inhibitoraként működik , amely enzim a sejtfalak szintéziséhez elengedhetetlen a baktériumok számára. Gátolja a baktériumfal szintézisének harmadik és egyben utolsó lépését, és sejtlízishez vezet. Az ampicillin bakteriolitikus, hasonló aktivitású, mint az amoxicillin .
Ampicillin | |
Kereskedelmi nevek |
|
---|---|
Osztály | béta-laktám antibiotikum |
Egyéb információk | Alosztály: / |
Azonosítás | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 645 |
ATC kód | J01CA01 és S01AA19 |
DrugBank | 00415 |
Ampicillin + béta-laktamáz inhibitor | |
Kereskedelmi nevek |
|
---|---|
Osztály | béta-laktám antibiotikum |
Egyéb információk | Alosztály: Kombináció béta-laktamáz inhibitorral |
Azonosítás | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 645 |
ATC kód | J01CA01 és S01AA19 |
DrugBank | 00415 |
Az ampicillin orális, intravénás vagy intramuszkuláris formában kapható. Intramuszkuláris injekciót követően 1 gramm, a csúcs szérum koncentráció körülbelül 15- , hogy 18- mcg / ml egy órával az injekció után; 0,50 gramm intravénás injekció esetén a szérumcsúcs körülbelül 50 µg / ml . Ennek az antibiotikumnak a felezési ideje átlagosan 1 óra egy normál veseműködésű egyénnél.
Az ampicillin megtalálható a legtöbb szövetben és biológiai közegben, terápiás szinten megtalálható a hörgők váladékában, az orrmelléküregekben, a nyálban, a vizes humorban, a cerebrospinalis folyadékban. Ez a molekula megtalálható a magzatvízben és az anyatejben is.
1959-ben Doyle és Nayler munkája lehetővé tette a 6-amino- penicillánsav, a penicillin bázikus magjának izolálását . Ezután lehetséges hemiszintetikus molekulákat biztosítani, amelyek bázisként 6-amino-penicillánsavat tartalmaznak. 1961-ben ugyanaz a csapat szintetizálta az ampicillint.
Az ampicillin szerepel az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listáján (a lista frissítése 2017. június).
A penicillin tesztelése után az ampicillint a közelmúltban (2019) alkalmazták a szerves fénykibocsátó diódák (OLED) kvantumhatékonyságának javítására , hozzáadva azt egy már széles körben használt optoelektronikus anyaghoz . Ezután a töltések eloszlanak az ampicillin adott molekulaszerkezetén oly módon, hogy megkönnyítsék a nagy interfaciális dipólus előállítását. E két anyag optimális fúziója lehetővé teszi a sávszélesség jobb összehangolását , a töltésegyensúlyt és az összesített J / H excitonokat . A kísérlet szerzői úgy ítélik meg, hogy az ampicillin optoelektronikus tulajdonságokkal rendelkezik, ami nagy potenciált jelent az OLED-ek és a fotovoltaikus elemek javítására .