Amoxicillin

Amoxicillin
Az Amoxicillin cikk szemléltető képe
Az Amoxicillin cikk szemléltető képe
Azonosítás
IUPAC név 7- [2-amino-2- (4-hidroxi-fenil)
-acetil] -amino-3,3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciklo
[3.2.0] heptán-4-karbonsav
N o CAS 26787-78-0
N o ECHA 100,043,625
N o EC 248-003-8
ATC kód J01 CA04
DrugBank DB01060
PubChem 33613
Mosoly CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6.9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / ml / s / f / h18,23H
Megjelenés fehér por
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 16 H 19 N 3 O 5 S   [-izomer]
Moláris tömeg 365,404 ± 0,021  g / mol
C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%,
pKa 2.8
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 194  ° C
Oldékonyság 3430  mg L- 1 víz 25  ° C-on
Térfogat g cm −3
Telített gőznyomás 4,69 × 10-17 Hgmm 25  ° C-on
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Káros
Xn Szimbólumok  :
Xn  : Ártalmas

R mondatok  :
R42 / 43  : Belélegezve és bőrrel érintkezve túlérzékenységet okozhat.

S-mondatok  :
S22  : Ne lélegezze be a port.
S36 / 37  : Viseljen megfelelő védőruházatot és kesztyűt.

R mondatok  :  42/43,
S-mondatok  :  22, 36/37,
Ökotoxikológia
DL 50 3.590  mg kg −1 ip egér
Farmakokinetikai adatok
Biológiai hozzáférhetőség 95% (szájon át)
Anyagcsere Máj (<30%)
Az eliminációs felezési ideje 61,3 perc
Kiválasztás

Vizelési

Terápiás szempontok
Terápiás osztály Béta-laktám antibiotikum
Amino penicillin
Az alkalmazás módja Orális
intravénás
intramuszkuláris
Terhesség Felhatalmazott
Egység SI és STP hiányában.

Az amoxicillin egy antibiotikus β-laktám baktériumölő a család amino- penicillinjeire , amelyek az érzékeny baktériumos baktériumok fertőzésének kezelésében javallottak . Az amoxicillin a leggyakrabban alkalmazott antibiotikum, különösen gyermekeknél, mert jó az orális felszívódása, az antimikrobiális hatás széles spektruma és alacsony költségű. A Penicillium chrysogenum faj gombáinak tenyésztésével állítják elő , hemiszintézissel párosítva .

Az amoxicillint néha egy másik molekulával, a klavulánsavval , egy béta-laktamáz inhibitorral kombinálva alkalmazzák . Ennek az asszociációnak az a célja, hogy megállítsa az antibiotikum (amoxicillin) béta-laktamázok általi inaktiválását, és ezáltal lehetővé tegye az aktív rezisztens csírákon való aktív béta-laktamázok termelésével aktív szerinnel , plazmid penicillinázokkal (TE típus), kromoszomális penicillinázok és kromoszomális cefalosporinázok.

Különféle fertőző betegségek kezelésére alkalmazzák, beleértve a tüdő, a hörgők, az orr, a torok vagy a fül, a vér, az emésztőrendszer vagy a húgyutak , a nemi szervek, az ínyeket és a fogakat. Helicobacter pylori (a visszatérő peptikus fekélyekért felelős) felszámolására , Lyme-kórban és a bakteriális endocarditis megelőzésére is alkalmazzák .

Hatásmód

Elsősorban az amoxicillin szakítja meg a transzpeptidációs folyamatot, amely a peptidoglikánokat a baktérium falához köti . A béta-laktám antibiotikumok megkötik és inaktiválják a baktérium membrán belső falán elhelyezkedő célenzimet : a fehérjét megkötő penicillinek , transzpeptidázok , karboxipeptidázok , endopeptidázok . A PBP, A, 1BS, 2 és 3 fehérjék inaktiválása sejtpusztulást okoz . A béta-laktámok inaktiválják a bakteriális autolizinek endogén inhibitorait is (- Pharmacol and Therapeutics 1985; 27: 1-35.) .

Érzékeny a staphylococcusok és néhány Gram-negatív baktérium béta-laktamázára . Extrakromoszomális ellenállás által R plazmidba az Enterobacteriaceae , Gram- baktériumok és staphylococcusok.

Jelzések

Ezek csak a fogékony csírák által okozott fertőzésekre korlátozódnak .

Adagolás

A humán terápiában alkalmazott amoxicillin dózisa 25 és 150  mg kg -1 -1  d -1 között van két-négy dózisban, az adagolás módjától és a kezelendő fertőzéstől függően.

Általában fogékony baktériumok

Ez a spektrum javítható az amoxicillin és a β-laktamáz inhibitor kombinálásával , vagyis olyan anyaggal, amely megvédi az amoxicillint a bizonyos baktériumok által termelt defenzív anti-β-laktám enzimektől. Például az amoxicillin és a klavulánsav (az asszociáció, amelynek kereskedelmi neve Augmentin ) kombinációja spektrumában megtalálható a Haemophilus influenzae összes törzse , az összes Moraxella , még több Escherichia coli és sok Proteus törzs .

Az amoxicillin hatékony lehet a béta-laktamázokat termelő baktériumok ellen, feltéve, hogy az amoxicillin behatolási sebessége nagyobb, mint az enzim által végzett hidrolízis sebessége.

Az alkalmazás módja

Az egyszeri amoxicillin vagy klavulánsavval kombinálva orálisan vagy intravénásan adják be (injekció vagy infúzió).

Megszüntetési útvonal

Az amoxicillin, mint sok béta-laktám, a vesén keresztül ürül.

Mellékhatások

A mellékhatások felsorolása:

Gyógyszerkölcsönhatások

Az amoxicillin növeli a metotrexát plazmakoncentrációját azáltal, hogy lassítja annak vizelettel történő eliminációját, ami a metotrexát túladagolásához vezet. Az amoxicillin allopurinollal kombinálva növeli a bőrkiütés kockázatát.

Kereskedelmi nevek

Az amoxicillint a következő néven forgalmazzák vagy forgalmazzák (a generikus gyógyszerek mellett ):

Különféle

Az amoxicillin az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listájának része (a jegyzéket 2007 - ben frissítették)2013 április).

Franciaországban az amoxicillint tartalmazó gyógyszeripari különlegességek orvosi rendelvényhez kötöttek .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  antibiotikumok gyártásához  ” on Antibiotikumok (hozzáférni 1 st május 2018 )
  3. "  Clamoxyl  " , Vidal.fr,2013(elérhető : 2013. május 29. )
  4. Amoxicillin Sandoz ®. Betegtájékoztató jóváhagyva 2005. május 10-én. Sandoz®.
  5. WHO alapvető gyógyszerek listája , 18. lista , 2013. április

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek