Amoxicillin | ||
Azonosítás | ||
---|---|---|
IUPAC név |
7- [2-amino-2- (4-hidroxi-fenil) -acetil] -amino-3,3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciklo [3.2.0] heptán-4-karbonsav |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100,043,625 | |
N o EC | 248-003-8 | |
ATC kód | J01 | |
DrugBank | DB01060 | |
PubChem | 33613 | |
Mosoly |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6.9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / ml / s / f / h18,23H |
|
Megjelenés | fehér por | |
Kémiai tulajdonságok | ||
Képlet |
C 16 H 19 N 3 O 5 S [-izomer] |
|
Moláris tömeg | 365,404 ± 0,021 g / mol C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%, |
|
pKa | 2.8 | |
Fizikai tulajdonságok | ||
T ° fúzió | 194 ° C | |
Oldékonyság | 3430 mg L- 1 víz 25 ° C-on | |
Térfogat | g cm −3 | |
Telített gőznyomás | 4,69 × 10-17 Hgmm 25 ° C-on | |
Óvintézkedések | ||
67/548 / EGK irányelv | ||
Xn Szimbólumok : Xn : Ártalmas R mondatok : R42 / 43 : Belélegezve és bőrrel érintkezve túlérzékenységet okozhat. S-mondatok : S22 : Ne lélegezze be a port. S36 / 37 : Viseljen megfelelő védőruházatot és kesztyűt. R mondatok : 42/43, S-mondatok : 22, 36/37, |
||
Ökotoxikológia | ||
DL 50 | 3.590 mg kg −1 ip egér | |
Farmakokinetikai adatok | ||
Biológiai hozzáférhetőség | 95% (szájon át) | |
Anyagcsere | Máj (<30%) | |
Az eliminációs felezési ideje | 61,3 perc | |
Kiválasztás | ||
Terápiás szempontok | ||
Terápiás osztály |
Béta-laktám antibiotikum Amino penicillin |
|
Az alkalmazás módja | Orális intravénás intramuszkuláris |
|
Terhesség | Felhatalmazott | |
Egység SI és STP hiányában. | ||
Az amoxicillin egy antibiotikus β-laktám baktériumölő a család amino- penicillinjeire , amelyek az érzékeny baktériumos baktériumok fertőzésének kezelésében javallottak . Az amoxicillin a leggyakrabban alkalmazott antibiotikum, különösen gyermekeknél, mert jó az orális felszívódása, az antimikrobiális hatás széles spektruma és alacsony költségű. A Penicillium chrysogenum faj gombáinak tenyésztésével állítják elő , hemiszintézissel párosítva .
Az amoxicillint néha egy másik molekulával, a klavulánsavval , egy béta-laktamáz inhibitorral kombinálva alkalmazzák . Ennek az asszociációnak az a célja, hogy megállítsa az antibiotikum (amoxicillin) béta-laktamázok általi inaktiválását, és ezáltal lehetővé tegye az aktív rezisztens csírákon való aktív béta-laktamázok termelésével aktív szerinnel , plazmid penicillinázokkal (TE típus), kromoszomális penicillinázok és kromoszomális cefalosporinázok.
Különféle fertőző betegségek kezelésére alkalmazzák, beleértve a tüdő, a hörgők, az orr, a torok vagy a fül, a vér, az emésztőrendszer vagy a húgyutak , a nemi szervek, az ínyeket és a fogakat. Helicobacter pylori (a visszatérő peptikus fekélyekért felelős) felszámolására , Lyme-kórban és a bakteriális endocarditis megelőzésére is alkalmazzák .
Elsősorban az amoxicillin szakítja meg a transzpeptidációs folyamatot, amely a peptidoglikánokat a baktérium falához köti . A béta-laktám antibiotikumok megkötik és inaktiválják a baktérium membrán belső falán elhelyezkedő célenzimet : a fehérjét megkötő penicillinek , transzpeptidázok , karboxipeptidázok , endopeptidázok . A PBP, A, 1BS, 2 és 3 fehérjék inaktiválása sejtpusztulást okoz . A béta-laktámok inaktiválják a bakteriális autolizinek endogén inhibitorait is (- Pharmacol and Therapeutics 1985; 27: 1-35.) .
Érzékeny a staphylococcusok és néhány Gram-negatív baktérium béta-laktamázára . Extrakromoszomális ellenállás által R plazmidba az Enterobacteriaceae , Gram- baktériumok és staphylococcusok.
Ezek csak a fogékony csírák által okozott fertőzésekre korlátozódnak .
A humán terápiában alkalmazott amoxicillin dózisa 25 és 150 mg kg -1 -1 d -1 között van két-négy dózisban, az adagolás módjától és a kezelendő fertőzéstől függően.
Ez a spektrum javítható az amoxicillin és a β-laktamáz inhibitor kombinálásával , vagyis olyan anyaggal, amely megvédi az amoxicillint a bizonyos baktériumok által termelt defenzív anti-β-laktám enzimektől. Például az amoxicillin és a klavulánsav (az asszociáció, amelynek kereskedelmi neve Augmentin ) kombinációja spektrumában megtalálható a Haemophilus influenzae összes törzse , az összes Moraxella , még több Escherichia coli és sok Proteus törzs .
Az amoxicillin hatékony lehet a béta-laktamázokat termelő baktériumok ellen, feltéve, hogy az amoxicillin behatolási sebessége nagyobb, mint az enzim által végzett hidrolízis sebessége.
Az egyszeri amoxicillin vagy klavulánsavval kombinálva orálisan vagy intravénásan adják be (injekció vagy infúzió).
Az amoxicillin, mint sok béta-laktám, a vesén keresztül ürül.
A mellékhatások felsorolása:
Az amoxicillin növeli a metotrexát plazmakoncentrációját azáltal, hogy lassítja annak vizelettel történő eliminációját, ami a metotrexát túladagolásához vezet. Az amoxicillin allopurinollal kombinálva növeli a bőrkiütés kockázatát.
Az amoxicillint a következő néven forgalmazzák vagy forgalmazzák (a generikus gyógyszerek mellett ):
Az amoxicillin az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listájának része (a jegyzéket 2007 - ben frissítették)2013 április).
Franciaországban az amoxicillint tartalmazó gyógyszeripari különlegességek orvosi rendelvényhez kötöttek .