Azadirachtin

Azadirachtin
Az Azadirachtin cikk szemléltető képe
Az Azadirachtin cikk szemléltető képe
Azonosítás
IUPAC név (2a R , 3 S , 4 S , R , S , 7a S , 8 S , 10 R , 10a S , 10b R ) - 10- (acetil-oxi) - 3,5-dihidroxi-4 - [(1 S , 2 S , 6 S , 8 S , 9 R , 11 S ) - 2-hidroxi-11-metil-5,7,10-trioxateetracyclo [6.3.1.0 2,6 .0 9,11 ] dodec- 3-en- 9 -il] - 4-metil-8 - {[( 2E ) - 2-metil-but- 2-enoil] -oxi} -oktahidro-1 H- furo [3 ', 4': 4,4a] nafto [1,8 bc ] furán-5,10a ( 8H ) -dimetil-dikarboxilát
N o CAS 11141-17-6
N o ECHA 100,115,924
PubChem 5281303
ChEBI 2942
Mosoly C \ C = C (/ C) \ C (= O) O [C @ H] 1 C [C @ H] ([C] 2 [C @] 14CO [C @@] ([C @ H] 4 [C @] ([C @ @ H] 3O] (C) [C @@] 56 [C @ @ H] 7C [C @ H] ([C @@] 5 ​​(O6) C) [C] 8 (C = CO [C @ H] 8O7) O) (C (= O) OC) O) C (= O) OC ) OC (= O) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C35H44O16 / c1-8-15 (2) 24 (38) 49-18-12-19 (48-16 (3) 36) 32 (26 (39) 43-6) 13- 46-21-22 (32) 31 (18) 14-47-34 (42,27 (40) 44-7) 25 (31) 29 (4,23 (21) 37) 35-20-11-17 (30 (35,5) 51-35) 33 (41) 9-10-45-28 (33) 50-20 / h 8-10,17-23,25,28,37,41-42H, 11-14H2, 1-7H3 / b15-8 + / t17- , 18 +, 19-, 20 +, 21-, 22-, 23-, 25 +, 28 +, 29-, 30 +, 31 +, 32 +, 33 +, 34 +, 35 + / m1 / s1
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 35 H 44 O 16   [izomerek]
Moláris tömeg 720,7143 ± 0,0359  g / mol
C 58,33%, H 6,15%, O 35,52%,
Ökotoxikológia
LogP 1.09
Egység SI és STP hiányában.

A azadirachtin egy szerves vegyület, a család limonoids . Ez egy másodlagos metabolit, amely az Azadirachta indica (más néven neem vagy neem) magjaiból kivont olajban található , és a Melia azedarach minden részén jelen van .

Kémia

Az aziriratin komplex molekulaszerkezettel rendelkezik. Ez egy nagyon oxidált tetranor . Sokféle oxigénfunkcióval rendelkezik, így éterek, enol , acetál , hemiacetál és tetra-helyettesített oxiránok , valamint karbonsav- észterek . Ezért a molekula szintézisét a felfedezését követő első 22 évben nem tették közzé. Az első teljes szintézist Steven Ley fejezte be 2007-ben. Szekunder és tercier hidroxilcsoportok, valamint tetrahidrofuránok vannak jelen, és a molekulaszerkezet 16 sztereogén centrumot tár fel, amelyek közül 7 tetra-helyettesített. Ezek a jellemzők szintetikus megközelítéssel magyarázzák a gyártása során tapasztalt nagy nehézségeket. A leírt szintézis szintén közvetített megközelítés, ahol a nagyrészt funkcionalizált dekalint teljes szintézissel, kis léptékben nyerik, de magából a természetes termékből is előállítják annak érdekében, hogy egy gramm nagyságrendű vegyületet nyerjenek annak érdekében, hogy fejezze be a szintézist.

Használ

Lóhasználat, dermatitis elleni, rovarriasztó.

Mezőgazdasági felhasználás: A neem magolajon (vagy a neem leveleken alapuló biopeszticideket, még akkor is, ha az azirirachtin tartalom jóval alacsonyabb a levelekben) különösen trópusi környezetben használják, lehetővé téve a hagyományos kezelések agroökológiai alternatíváját. A Neem-levelek nematicid hatásuk miatt beépülhetnek a kulturális talajokba is.

Toxicitás

Számos tanulmány szerint ez a molekula veszélyt jelent a méhekre, valószínűleg endokrin rendellenességeket okoz bizonyos hím rovarok feminizálásával, ugyanakkor károsítja a májat és a tüdőt bizonyos emlősökben. Egy tanulmány még „ genotoxikus karcinogénnek  ” is minősíti  .

Előírások

2006-ban megjelent az AFPP "Alternatív eszközök és integrált növényvédelem" szakbizottság által javasolt "Azadirachtin A: hamarosan" néven.

A 2008/941 / EK határozattal 2008. december 8, az Európai Bizottság megtagadta az azadirachtin (a neemolajban lévő hatóanyag) felvételét a 91/414 / EGK irányelv I. mellékletébe, ami azt jelenti, hogy megtiltja a tagállamoknak, hogy ezt a hatóanyagot a területükön forgalomba hozatali engedéllyel rendelkező készítményekbe építsék be. Következésképpen rovarölő szerként történő használata tilos a mezőgazdaságban, a kertészeti kertészkedésben, a kertészkedésben, a zöldterületeken, az üvegházakban .

Ban ben 2011. március, a francia mezőgazdasági minisztérium szabályozási üzenete tisztázza az ezt az anyagot tartalmazó termékek állapotát. A választ a minisztérium is megadja, in2014. júliusírásbeli kérdése során az Országgyűlésnek a franciaországi tilalom fenntartásának fontosságáról. Csak ideiglenes engedély vonatkozik egy kereskedelmi termékre2014. október 2 az almafák egyik levéltetvével szemben, és az alkalmazási korlátok nagyon fontosak.

A helyiségekben (otthonokban, irodákban) történő felhasználás logikusan engedélyezett, mert a termék a biocid irányelv hatálya alá tartozik.

Megjegyzések

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Azadirachtine  " a ChemIDplus- on , elérhető: 2010. május 5
  3. (en) Veitch GE, Beckmann E, Burke BJ, Boyer A, Maslen SL SV Ley, "  szintézise azadirachtin: hosszú cél sikeres útra  " , Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.  46, n o  40,2007, P.  7629–32 ( PMID  17665403 , DOI  10.1002 / anie.200703027 )
  4. (in) Sanderson K, "A  vegyészek szintetizálnak egy természetes születésű gyilkost  " , Nature , vol.  448, n o  7154,2007. augusztus, P.  630–1 ( PMID  17687288 , DOI  10.1038 / 448630a )
  5. Peng CYS és mtsai. (2000) Az azadirachtin hatása a parazitaatkára, a Varroa jacobsonra és annak gazdaméhére (Apis mellifera), Journal of Apicultural Research, Vol. 39 (3-4) pp. 159-168.
  6. Global Mag , 2011. szeptember 21. (az Arte- on )
  7. Shakti N. Upadhyay et al. (1993), Neem (Azadirachta indica) olaj antifertilitási hatásai hím patkányokban, egyetlen intra-Vas alkalmazással: Alternatív megközelítés a vasectomiához, Journal of Andrology.
  8. Rosenkranz HS és Klopman G (1995) A neemfából származó biopeszticid, az Environ Mol Mutagen potenciális "genotoxikus" karcinogenitásának vizsgálata.
  9. Rahman MF, Siddiqui MK. (2004) A vepacid (az Azadirachta indica) biokémiai hatása a Wistar patkányokra szubkrónikus expozíció során, Ecotoxicol Environ Saf
  10. [1]
  11. [2]
  12. [3]
  13. [4]
  14. [5]

Lásd is