Azirine

Azirine
Azonosítás
IUPAC név 2 H -azirine
N o CAS 157-16-4
Mosolyok C1 = CN1
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C2H3N / c1-2-3-1 / h1-3H
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 2 H 3 N   [izomerek]
Moláris tömeg 41,0519 ± 0,002  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Egység SI és STP hiányában.

A 2 H -azirine vagy azirène egy heterociklusos három atom (2 szénatom , és a nitrogén ) egy kettős kötés a C = N, így a telítetlen formában a aziridin . A másik tautomer , a szénatomok közötti kettős kötéssel rendelkező 1 H- azirin és a CAS-szám: 157-17-5 , instabil. Az azirinek olyan kémiai vegyületek , amelyek szerkezetükben azirin gyűrűt tartalmaznak, és hasonlóak hozzájuk, rendkívül reaktívak. Természetes termékekben vannak jelen , például az azirinomicin antibiotikumban , amelyet a Streptomyces auras -ból izoláltak .

Az azirin, magas vérnyomású ciklusa révén, elsősorban a ciklusnyitási reakciók tárgya; nukleofilként vagy elektrofilként működhet . Az azirin szintén közbenső termékként jelenik meg a Neber  (in) átrendeződésben .

Szintézis

2 H -azirines gyakran kialakítva a azidokat a vinil . A reakció során nitrogén képződik köztitermékként. Alternatív megoldásként a 2H- azirinek a megfelelő aziridinek oxidációjával (dehidrogénezésével) nyerhetők .

Synth-Azirin.png

Ingatlan

A kationos formában a azirines a legkisebb aromás heterociklusos rendszer a borirene  :

Megjegyzések

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. A 2-Halo-2H-azirin kémia , Teresa MVD Pinho e Melo és Antonio M. d'A kiaknázása . Rocha Gonsalves; Jelenlegi szerves szintézis, 2004, vol. 1. (3), o.  275–292 . DOI : 10.2174 / 1570179043366729 .
  3. F. Palacios, AM Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, JM de los Santos, 2H-Azirines mint szintetikus eszköz a szerves kémia területén , Eur. J. Org. Chem, 2001, vol. 2001 (13), p.  2401–2414 . DOI : 10.1002 / 1099-0690 (200107) 2001: 13 <2401 :: AID-EJOC2401> 3.0.CO; 2-U .