Allil-klorid
| Allil-klorid | |||
  
|
|||
| Azonosítás | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC név | 3-klór-prop-1-én | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,003,144 | ||
| N o EC | 203-457-6 | ||
| Mosolyok |
C = CCCl , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5Cl / c1-2-3-4 / h2H, 1,3H2 |
||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Brute formula |
C 3 H 5 Cl [izomerek] |
||
| Moláris tömeg | 76,525 ± 0,005 g / mol C 47,09%, H 6,59%, Cl 46,33%, |
||
| Dipoláris pillanat | 1,94 ± 0,10 D | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| T ° fúzió | -135 ° C | ||
| T ° forráspontú | 45,1 ° C | ||
| Oldékonyság | vízben: 3,37 g · l -1 ( 25 ° C ) | ||
| Oldhatósági paraméter δ | 18,0 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
| Térfogat | 0,94 g / ml -1 | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 390 ° C | ||
| Lobbanáspont | -32 ° C | ||
| Robbanási határok a levegőben | 2,9–11,2% | ||
| Kritikus pont | 47,6 bar , 240,85 ° C | ||
| Elektronikus tulajdonságok | |||
| 1 re ionizációs energia | 10,04 ± 0,01 eV (gáz) | ||
| Óvintézkedések | |||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| 67/548 / EGK irányelv | |||
 Xn  F  NEM Indexszám : Jelképek : Xn : Ártalmas F : Tűzveszélyes N : Környezetre veszélyes R mondatok : R11 : Tűzveszélyes. R40 : Rákkeltő hatás gyanúja merül fel. A visszafordíthatatlan hatások lehetséges kockázata. R50 : Nagyon mérgező a vízi szervezetekre. R68 : Visszafordíthatatlan hatások lehetősége. R20 / 21/22 : Belélegezve, bőrrel érintkezve és lenyelve ártalmas. R36 / 37/38 : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt. R48 / 20 : Ártalmas: súlyos egészségkárosodást okozhat hosszan tartó expozíció belélegzéssel. S-mondatok : S2 : Gyermekektől elzárva tartandó. S16 : Tartsa távol minden gyújtóforrástól - Tilos a dohányzás. S25 : Kerülje a szembe jutást. S26 : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és konzultálni kell a szakemberrel. S46 : Lenyelés esetén azonnal forduljon orvoshoz és mutassa meg ezt a tartályt vagy címkét. S61 : Kerülje a környezetbe jutást . Olvassa el a speciális utasításokat / biztonsági adatlapot. S36 / 37 : Viseljen megfelelő védőruházatot és kesztyűt. R-mondatok : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68, S-mondatok : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61, |
|||
| Szállítás | |||
1100 : ALLIL-KLORID |
|||
| IARC osztályozás | |||
| 3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható | |||
| Ökotoxikológia | |||
| Szagküszöb | alacsony: 0,48 ppm magas: 5,9 ppm |
||
| Egység SI és STP hiányában. | |||
A allil-klorid vagy allil-klorid vagy 3-klór-1-én a szerves vegyület a szerkezeti képlet CH 2 = CH-CH 2- Cl. A klór-metil-csoport mellett alkén- vagy allilcsoport található. Ez a színtelen, folyékony halogén-alkén gyakorlatilag nem oldódik vízben, de oldódik a leggyakoribb szerves oldószerekben . Főleg epiklórhidrinné (1-klór-2,3-epoxi-propán) alakul, amelyet gyanták, műanyagok , robbanóanyagok előállítására használnak .
Termelés
Allil-kloridot állítjuk elő, klór- és propén . Alacsony hőmérsékleten a fő termék 1,2-diklór-propán, de 500 ° C-on a gyökös reakcióval képződött allil-klorid válik dominánssá:
CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → CiCH 2 CH = CH 2 + HCIÉvente körülbelül 800 000 tonna allil-klorid keletkezik ezzel a reakcióval.
Reakciók és felhasználások
Az előállított allil-klorid túlnyomó része epiklórhidrinné alakul.
A laboratóriumban az allil-klorid egy általános alkilezőszer , amely kényelmes gyógyszerek és peszticidek előállítására . Példák a reaktivitás közé annak ciánozására, hogy allil-cianidot, (CH 2 = CHCH 2 CN), reduktív kapcsolás amely diallil (CH 2 = CHCH 2 -CH 2 CH = CH 2 ), oxidatív Ezenkívül a palládium amely klorid dimert ( C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 és dehidrohalogénezési a ciklopropén . A kereskedelemben fontos származékok az allil-alkohol , allil-amin és allil-izotiocianát (szintetikus mustárolaj) és allil-trimetil-szilán .
Biztonság
Az allil-klorid nagyon mérgező és gyúlékony.
Megjegyzések és hivatkozások
- (fr) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket angolul című „ allil-klorid ” ( lásd a szerzők listáját ) .
- (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 és 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " allil-klorid " a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2009. június 29
- (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p. 294
- " Különböző gázok tulajdonságai " a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
- (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
- IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésére , " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as carcinogenicity to Humans " , http://monographs.iarc.fr , IARC2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
- „ Allil-klorid ” a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
- Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche „Allyl Compounds” az Ullmann ipari kémiai enciklopédiájában Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Megjelent online: 2000. június 15.
- allil-cianid , JV Supniewski és PL Salzberg; OrgSynth , 1941, Collvol. 1. o. 46. prep = CV1P0046
- F. Romanowski, H. Klenk „Tiocianátok és izotiocianátok, szerves” Ullmann ipari kémiai enciklopédiájában, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.