Ciklopentadién

Ciklopentadién
Cyclopentadiene.pngCyclopentadiene-3D-vdW.png
a ciklopentadién szerkezeti képlete és 3D-modellje
Azonosítás
IUPAC név ciklopenta-1,3-dién
Szinonimák

piropentilén

N o CAS 542-92-7
N o ECHA 100,008,033
N o EC 208-835-4
Mosolyok C1C = CC = C1
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C5H6 / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H, 5H2
Megjelenés jellegzetes szagú színtelen folyadék.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 5 H 6   [izomerek]
Moláris tömeg 66,1011 ± 0,0044  g / mol
C 90,85%, H 9,15%,
Dipoláris pillanat 0,419  ± 0,004  D
Mágneses érzékenység 44,5 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -85  ° C
T ° forráspontú 41,5 - 42,0  ° C
Oldékonyság vízben: oldhatatlan
Térfogat 0,8  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet 640  ° C
Lobbanáspont 25  ° C (nyitott pohár)
Termokémia
C o

egyenlet:
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K.
Számított értékek:
77,495 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
200 −73.15 48 188 729
286 12.85 74,093 1,121
330 56.85 86 123 1,303
373 99.85 97 123 1469
416 142,85 107,408 1,625
460 186,85 117,225 1,773
503 229,85 126,159 1,909
546 272,85 134,474 2,034
590 316,85 142,372 2 154
633 359,85 149,526 2 262
676 402,85 156 153 2 362
720 446,85 162,418 2 457
763 489,85 168,068 2,543
806 532,85 173,280 2,621
850 576,85 178 189 2,696
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
893 619,85 182,602 2,762
936 662,85 186 663 2,824
980 706,85 190,483 2 882
1,023 749,85 193,917 2 934
1,066 792,85 197,082 2 982
1 110 836,85 200,071 3 027
1,153 879,85 202 775 3,068
1,196 922,85 205,292 3 106
1,240 966,85 207 699 3 142
1,283 1,009,85 209,913 3 176
1,326 1 052,85 212 017 3 207
1370 1096.85 214,082 3 239
1,413 1,139,85 216,038 3 268
1,456 1,182,85 217,959 3 297
1500 1 226,85 219,912 3 327
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia 8,55  ± 0,02  eV (gáz)
Óvintézkedések
WHMIS
F: Veszélyesen reaktív anyag
F, F  : Veszélyesen reaktív anyag
, erőszakos bomlási reakciónak kitéve,

az összetevők közzétételi listája szerint 1,0% -os közzététel
Szállítás
-
   1993   
ENSZ-szám  :
1993  : Tűzveszélyes folyadék, NOS
Ökotoxikológia
Szagküszöb alacsony: 1,8  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A ciklopentadién vagy ciklopenta-1,3-dién egy szénhidrogén gyűrűt, amelynek képlete C 5 H 6. Könnyen képez ciklopentadienid-C 5 H 5 - (Cp) anionokat, köszönhetően az aromás tulajdonságokkal történő stabilizálásuknak. Ezt az aniont széles körben használják a fémorganikus komplexek kémiájában, és különösen úgynevezett „ szendvics  ” komplexeket képez,  ahol a központi kationt két párhuzamos anion veszi körül. A ciklopentadién a ciklobutadién után a legegyszerűbb a ciklikus diének közül .

Laboratóriumi használat

A ciklopentadién szobahőmérsékleten nem stabil, mert a Diels-Alder reakcióval önmagával reakcióba lépve diciklopentadiént képez . Ezért használat előtt desztillálni kell.

Ciklopentadién dimerizálás.gif

Ez nem oldódik vízben , de az aceton , a szén-diszulfid , a anilin , a ecetsav ... Ez molekula is elegyíthető , például, etanolban , éterben , vagy akár a benzol .

Vigyázni kell vele, mert enyhén mérgező lehet.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics , vol.  97., CRC Press / Taylor és Francis,2016, 2652  p. ( ISBN  978-1-4987-5428-6 és 1-4987-5428-7 ) , „Szerves vegyületek fizikai állandói , 1. o.  276 (3-138).
  2. CYCLOPENTADIENE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , 2009. május 9-én konzultáltak
  3. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 és 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  4. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson és John L. Laity, "  diamagnetikus fogékonyságnövelés szénhidrogénekben  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  91, n o  8,1968. április 9, P.  1991-1998
  5. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  6. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C5 C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  7. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  8. Ciklopentadien  " a vegyi termékek adatbázisában, a Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 24.
  9. "  Cyclopentadiene  ", a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )

Kapcsolódó cikkek