Citarabin | |
A citozin-arabinozid kémiai szerkezete | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 1β-arabinofuranozil-citozin |
Szinonimák |
Citozin-arabinosid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,188 |
N o EC | 205-705-9 |
ATC kód | L01 |
Mosolyok |
n1 ([C @@ H] 2O [C @ H] (CO) [C @ H] ([C @@ H] 2O) O) c (nc (N) cc1) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H13N3O5 / c10-5-1-2-12 (9 (16) 11-5) 8-7 (15) 6 (14) 4 (3-13) 17-8 / h1- 2,4,6-8,13-15H, 3H2, (H2,10,11,16) / t4-, 6-, 7 +, 8- / m1 / s1 |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 9 H 13 N 3 O 5 [izomerek] |
Moláris tömeg | 243,2166 ± 0,0102 g / mol C 44,44%, H 5,39%, N 17,28%, O 32,89%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | Op .: 212,5 ° C |
Farmakokinetikai adatok | |
Anyagcsere | Máj |
Terápiás szempontok | |
Az alkalmazás módja | Injektálható (IV, szubkután, infúzió) |
Terhesség | Citosztatikus gyógyszer |
Óvintézkedések | Belgium: vény alapján egyes nyomtatványokat kórházi használatra tartanak fenn |
Egység SI és STP hiányában. | |
A citarabin (más néven Ara-C vagy citozin-arabinosid) olyan gyógyszer, amelyet hematológiai rákok , köztük akut leukémiák kezelésére javallnak . Ez egy kemoterápia, amelyet injekcióval alkalmaznak, és gátolja a sejtek szaporodását azáltal, hogy bizonyos enzimek gátlásával zavarja a DNS szintézisét .
1951 és 1955 között Werner Bergmann, a Yale Egyetem professzora timint és uracil nukleozidokat izolált a floridai szivacsból , a Cryptotethia cryptából . Az izolált nukleozidok templátként szolgálnak az antimetabolit vegyületek előállításához . A citarabint Walwick, W Roberts és C. Dekker vegyészek a Kaliforniai Egyetemről szintetizálták 1959-ben . 1960-ban Pizer és Cohen, a Pennsylvaniai Egyetem értékelte metabolit aktivitását az E. coli baktériumokon , arra a következtetésre jutva, hogy a szintetikus nukleozid gátolja a nukleozid anyagcserét.
A citarabin a citozin nukleozid analóg antimetabolitja , amely rákellenes hatását a DNS-szintézis gátlásával fejti ki. Helyettesíti a természetes nukleozidokat és blokkolja a DNS replikációt, amikor beépül új szintetizált DNS szálakba. Ez a gátlás valamennyi gyorsan megújuló sejtet érinti: mind a rákos sejteket , mind például a vérképzésben részt vevő csontvelő sejteket is .
Citarabin | |
Kereskedelmi nevek |
|
---|---|
Laboratórium | Pfizer (Aracytine), MundiPharma (Depocyte), Jazz Pharmaceuticals (Vyxeos) |
Osztály | Immunszuppresszáns , L01BC01 ATC kód |
Egyéb információk | Alosztály: |
Azonosítás | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,188 |
ATC kód | L01BC01 |
DrugBank | 00987 |
A citarabin javallt:
Láz, gyógyszerkitörés, cerebrellite (a dózissal (> 1000 mg m −2 ) és a vesefunkcióval összefüggésben).
Több dózis intravénás beadása után (2-3 gm -2 12 óránként, egyórás infúzióként, 5-6 nap alatt) az infúzió végén a plazmakoncentráció 19, 96 ± 8,02 µg nagyságrendű. / ml és 35 ± 2,8 µg / ml, és csökken, ha az infúziót a biexponenciális görbe szerint leállítják. A citarabin átjut a vér-agy gáton, és a nyálban, a lépben, a vesében, az emésztőrendszerben, a csecsemőmirigyben, a csontvelőben és a könnyekben is diffundál, de nem ismert, hogy a citarabin átjut-e az anyatejbe. Úgy tűnik, hogy a citarabin gyorsan metabolizálódik, elsősorban a májban és esetleg a vesében. Az aktív metabolit (arabinofuranozil-citozin-tri-foszfát) a citarabin egymást követő foszforilezésével jön létre, az inaktív metabolit (arabinofuranozil-uracil) pedig a citarabin dezaminálásával. Az intravénás dózisnak csak 5,8% -a ürül érintetlenül a vizelettel 12-24 órán belül, és 90% -a dezaminált termékként.
A citarabin szerepel az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listáján (a lista frissítése 2013 áprilisában történt).