Flavin-adenin-dinukleotid

Flavin-adenin-dinukleotid
Azonosítás
N o CAS 146-14-5
N o ECHA 100,005,149
N o EC 205-663-1
DrugBank DB03147
PubChem 703
Mosolyok n1 (c2c (nc3c1cc (C) c (c3) C) c ([nH] c (n2) = O) = O) C [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CO [ P @@] (O [P @@] (OC [C @ H] 1 O [C @ H] (n2c3c (c (ncn3) N) nc2) [C @@ H] ([C @@ H] 1O ) O) (O) = O) (O) = O) O) O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C27H33N9O15P2 / c1-10-3-12-13 (4-11 (10) 2) 35 (24-18 (32-12) 25 (42) 34-27 (43) 33- 24) 5-14 (37) 19 (39) 15 (38) 6-48-52 (44,45) 51-53 (46,47) 49-7-16-20 (40) 21 (41) 26 (50-16) 36-9-31-17-22 (28) 29-8-30-23 (17) 36 / h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H, 5-7H2,1-2H3, (H, 44,45) ) (H, 46,47) (H2,28,29,30) (H, 34,42,43) / t14-, 15 +, 16-, 19-, 20-, 21-, 26- / m1 / s1
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 27 H 33 N 9 O 15 P 2   [izomerek]
Moláris tömeg 785,5497 ± 0,0302  g / mol
C 41,28%, H 4,23%, N 16,05%, O 30,55%, P 7,89%,
Ökotoxikológia
DL 50 > 7  g · kg -1 (egér, orális )
589  mg · kg -1 (egér, iv. )
Egység SI és STP hiányában.

A flavin-adenin-dinukleotid (FAD) a riboflavinból (B2-vitamin) származó kofaktor- redox . Az oxidoreduktáz osztály enzimjeihez kapcsolódik, amelyekhez kovalens kötés kapcsolódik: protetikus csoport .

Ezt a koenzimet különösen a mitokondriális légzési lánc II komplexének flavoproteinjei használják : 3-P glicerin-dehidrogenáz, acilCoA-dehidrogenáz, szukcinát-dehidrogenáz. Ennek a mitokondriális légzési láncnak a szintjén a FAD lehetővé teszi a 2ATP képződését a membránok közötti térben 6 proton pumpálásának köszönhetően.

A redox pár a következő:

A FAD részt vesz a zsírsavak β-oxidációjában is az acilCoA transzoxid-oxidációja során TransA2-3 enoylCoA-val acilCoA dehidrogenáz révén . Ez a reakció elengedhetetlen a β-oxidáció előrehaladásához, de bizonyos esetekben megkerülhető: telítetlen zsírsav kettős kötéssel páratlan típusú (Δ5, Δ9 ...) szénatomon.

Szerkezet-

Flavin - Ribitol - Foszfát - Foszfát - Ribóz - Adenin


Megjegyzés: Flavinmag (izoalloxazinból származik)

Ribitol (lineáris óz C5-ben)

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Drugs in Japan Vol. -, 1124, 1995.
<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">