Fluoreszcein | |
Azonosítás | |
---|---|
Szinonimák |
Oldószer sárga 94, D&C sárga 7. szám, Japán sárga 201, Szappan sárga F, Savas sárga 73, 3 ', 6'-fluorandiol |
N o CAS |
(Na só) |
(sav),
N o ECHA | 100,017,302 |
N o EC | 219-031-8 208-253-0 (Na) |
ATC kód | S01 |
PubChem | 16850 |
Mosolyok |
C12 (c3c (cccc3) C (O2) = O) c2c (Oc3c1ccc (c3) O) cc (O) cc2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H12O5 / c21-11-5-7-15-17 (9-11) 24-18-10-12 (22) 6-8-16 (18) 20 (15) 14- 4-2-1-3-13 (14) 19 (23) 25-20 / h1-10,21-22H |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 20 H 12 O 5 [Az izomerek] |
Moláris tömeg | 332,3063 ± 0,0183 g / mol C 72,29%, H 3,64%, O 24,07%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 315 ° C ( bomlás ) |
Optikai tulajdonságok | |
Abszorpciós spektrum | λmax 494 nm |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
S-mondatok : S22 : Ne lélegezze be a port. S24 / 25 : Kerülje a bőrrel és szemmel való érintkezést. S-mondatok : 22, 24/25, |
|
Egység SI és STP hiányában. | |
A fluoreszcein ( C 20 H 10 Na 2 O 5 esetében a só nátrium- , C 20 H 12 O 5 vagy 3H-xantén-3-on), vagy Uranine , egy komplex kémiai anyag, amely két molekula fenolok kapcsolatos egy pirán gyűrűt magát kapcsolódik egy benzoesav . Ez az xanténból származó anyag , az átlátszóságban vöröses színű sav, fluoreszkáló zöld, a nappali fény visszatükröződésével, fluoreszcens fényt bocsát ki, amikor ultraibolya sugarakat gerjeszt .
Ez az anyag fedezték fel, és szintetizáljuk Adolf von Baeyer a 1871 . Von Baeyer "resorcinftalein" -nek fogja nevezni felfedezését, mivel azt resorcinolból és ftalinsavanhidridből szintetizálják . A „fluoreszcein” elnevezés 1878- ból származik .
A fluoreszcein hidrofilitását különböző területeken használják a víz színezésére.
HidrogeológiaSzíne alacsony dózisoknál is látható, a fluoreszceint a föld alatti folyamok , újjáéledések, szivárgások stb.
SzennyvízhálózatokHasonlóképpen, a fluoreszcint a szennyvízhálózatokon végzett vizsgálatokhoz használják, a rosszul megértett hálózatok útjának megtalálásához, a szennyvíz és az esővíz hálózatok közötti inverziók azonosításához stb.
A geotermikus növények vízkiürítésének monitorozásaA geotermikus növények fluoreszceint használnak a tengerbe kiűzött forró vízáramok terjedésének nyomon követésére.A guadeloupe-i Bouillante geotermikus üzem ezt az elemet használja annak ellenőrzésére, hogy a tenger által észlelt melegvízforrások természetesek-e, és nem a közeli üzem kimenetén keresztül fűtött víz.
IpariLehetővé teszi a szivárgások észlelését a komplex hidraulikus áramkörökben (olaj és üzemanyag), különösen a hidraulikus hajtóműveken ( henger , csatlakozás stb.).
Tengeri biztonságA navigációs hajókon könnyen szállítható vészjelzés eszközeként is használják. Szükség esetén a termék által képzett folt nagyban megkönnyíti a légi detektálást, különösen a kis hajók (tengeri kajakozás stb.) Esetében.
Bizonyos gyógyszerekben (pl. Eozin ) alkalmazzák.
A molekuláris biológiában próbák készítésére használják fluoreszcencia in situ hibridizációhoz (vagy FISH), valós idejű PCR-hez és összehasonlító genomi hibridizációhoz .
A szemészetben széles körben alkalmazták injekcióban, a szemfenék fluoreszcenciában végzett angiográfiáihoz , de2002. június, a Francia Egészségügyi Termékek Egészségügyi Biztonsági Ügynöksége a gyártóval egyetértésben a gyógyszer forgalomba hozatali engedélyének felfüggesztését és a FAURE Sodium Fluorescein 20% -os injekciós oldat összes tételének visszavonását súlyos túlérzékenységi reakciók miatt 20% -os fluoreszceinnel, mint 10% -os fluoreszceinnel (amely továbbra is engedélyezett).
Nál nél1 st október 2004, 23 súlyos káros mellékhatásról számoltak be, köztük 5 esetről a beteg halálával, Franciaországban a fluoreszcein speciális AK-Fluor helyettesítésével. A megfigyelt enyhe mellékhatások (izolált vagy kombinált):
Súlyosabb hatások néha követhetik ezeket a kisebb allergiás tüneteket, az injekció beadásától számított percek vagy órák alatt:
és ritkábban:
Gyulladásos reakció és helyi fájdalom alakulhat ki a termék vénából történő diffúziójából az injekció során. A kötőhártya, a bőr és a vizelet a vizsga után néhány órával átmenetileg fluoreszkáló sárga színű.
A szaruhártya vizsgálata során ennek a sérüléseket is láthatóvá teszik: horzsolások vagy perforációk (pozitív Seidel jele ).
A műtét során segíthet a nekrotikus lágyrészek metszéseinek hatékonyabb megtervezésében (preoperatív módban), kiemelve a szöveti perfúziót. Javíthatja a nekrotizáló fertőzések posztoperatív kezelését is. Az 1980-as években a bőr véráramának a nátrium-fluoreszcein bőrellátásának függvényében történő értékelésére szolgáló orvosi eszköz a „digitális dermofluorométer”.
Orvosi használatra; A ritka, de súlyos epilepszia és / vagy anafilaxiás sokk miatt a fluoreszceint ma gyakran helyettesítik indocianinzölddel (ICG vagy indocianinzöld (in) ). Ennek a terméknek a francia piacon a neve Infracyanine .
A fluoreszcein donorként szolgál a valós idejű PCR-próbák felépítésében .
A mellékhatásokról (enyhe vagy halálos kimenetelű) a felhasználók 1-6% -ánál számoltak be a vizsgálattól függően. A magasabb arány tükrözheti azokat az eseteket, amelyek valószínűleg jobban ki vannak téve, vagy amelyek már hasonló mellékhatásokat mutattak (allergia ...). A nemkívánatos reakciók kockázata 25-szer nagyobb, ha a személynek korábban is volt mellékhatása. Ezzel szemben ez a kockázat csökken azoknál az embereknél, akik korábban ( profilaktikusan ) antihisztamint használtak . Egy egyszerű harapásvizsgálat segíthet azonosítani azokat, akiket leginkább veszélyeztet egy mellékhatás.
Emberben 2006- ban biztonságosnak ítélték meg a bőrre történő felvitelt; az intradermális injekció viszketést vagy enyhe fájdalmat okozhat. És különösen intravénásán (de orális vagy topikális indukció is beszámoltak), fluoreszcein is okozhat számos mellékhatása , beleértve a hányingert , hányást , csalánkiütés , akut hipotenzió , vagus diszkomfort , anafilaxia vagy akár anafilaxiás sokk. Vezethet szívmegállás vagy a gyors halál anafilaxiás sokk.
Mutagenitás? Tanulmányok beszámoltak fluoreszcein alapú számos élelmiszer- vagy kozmetikai festék (beleértve a hajfestéket ) lehetséges mutagén jellegéről vagy fotodinamikai aktiválásáról ; Ezeknek a termékeknek a számát ( 1981-es publikáció ) bakteriális DNS-en tesztelték ( baktérium DNS-javító tesztek ) e két szempont (fotokémiai aktiváció és / vagy belső mutagenitás) szempontjából: 2,4,5,7-tetraiodofluoreszcein, dinátrium-só (eritrozin) ; floxinokat (2,4,5,7-tetrabróm-12,15-diklór-fluoreszcein; 2,4,5,7-tetraiodo-12,15-diklór-fluoreszcein dikálium-sója és dinátrium-sója) teszteltünk (fluoreszcens lámpa megvilágításával és anélkül) nappali fényben). Eredmények: Az eritrozin minden körülmények között inaktív volt, és mindkét floxin festék aktív volt egy vizsgálatban, de csak anyagcsere hiányában. A baktériumok DNS-javítási tesztjeit akkoriban nem tartották 100% -ban megbízhatónak, e vizsgálat után továbbra is kétség merült fel e festékek némelyikének lehetséges genotoxicitásával kapcsolatban.
Megjegyzések :
Még mindig tárgyalták, és változhat a taxonoktól, az organizmusok életkorától, az expozíció időtartamától és koncentrációjától, más vegyületekkel vagy szennyező anyagokkal való szinergiáktól függően. Közvetlen ökotoxicitása a víz nyomkövetési kísérleteiben általában előforduló alacsony dózisok esetén alacsony. Bomlástermékeinek toxicitását (amely mérgezőbb lehet, mint az alapmolekula) csak nemrégiben tanulmányozták (Gombert és mtsai., 2017, CJ Cooksey idézi 2017-ben). A fluoreszcein különböző formáit a fény és bizonyos mikroorganizmusok (víz, üledék vagy talaj) lebontják; a fluoreszcein-diacetát talaj- vagy üledékmintában történő hidrolízisének mérését is alkalmanként használják az ezen szubsztrátok teljes mikrobiális aktivitásának mérésére. Mivel a fluoreszcein-diacetát teljes hidrolíziséhez mindhárom fő enzimcsoportra ( észterázok , proteázok és lipázok ) szükség van, Schnürer és Rosswall 1982-ben a teljes mikrobiális aktivitás holisztikus méréseként javasolta a fluoreszcein-diacetát (FDAáz) hidrolitikus vizsgálatát.
Számos alapvető akutoxicitási teszt (akut-krónikus) azon molekulák hatásain alapszik, amelyeket egy nagyon gyakori vízi édesvízi mikrokrákon ( szűrőtáplálón ) teszteltek: daphnián ( Daphnia pulex ). Az ökotoxikológiában fontos paraméter a reprotoxicitás .
A fluoreszcein "statikus" körülmények között történő 10 napos krónikus expozíciója esetén a daphnia által termelt életképes utódok átlagos számának csökkenése (dózisfüggő) figyelhető meg. A felnőttek megölése nélkül ez a molekula tehát befolyásolhatja a kitett szervezetek reprodukciós potenciálját. Walthall & Stark (1991) szerint azonban, amikor a terméket erősen hígítják vízben, "minimálisnak tűnik az a kockázat, amelyet a nagy populációk után vad populációknak jelentenek" , főleg, hogy a festék elég gyorsan lebomlik. a napfény .
Ismeretes, hogy a fluoreszcein kötődik a fehérjékhez , beleértve bizonyos életre keltett élő szöveteket is (ezt a tulajdonságot még tenyésztett halak szaruhártya-elváltozásainak és bőrfekélyeinek kimutatására is használják (beleértve például a szivárványos pisztrángot). Ég ( Oncorhynchus mykiss ), harcsa ( Ictalurus punctatus ), aranyhal ( Carassius auratus ) és hibrid csíkos sügér ( Morone saxatilis hím X Morone chrysops nőstény) A vízben lévő percadagok (0,10 mg / milliliter víz 3 percig elegendő) elváltozásokat és fekélyeket okoznak a hal bőrén Csak pontossággal, láthatatlan szabad szemmel, látszólag klinikailag egészséges halak így felfedi fekélyek sérüléseket okozhat a kezelés során, parazitózis stb .. Egy másik tanulmány (a nílusi tilápia ( Oreochromis niloticus ) és kisléptékű harcsa ( afrikai harcsa )) arra a következtetésre jutott, hogy a ez a festék ártalmatlan a Nílus Tilapia számára, legfeljebb 0,5 mg fluorig. szcein / ml víz 15 percnél rövidebb ideig tartó expozícióhoz, 0,10 mg / ml 5 percig elegendő a nagyon apró bőrkopások észleléséhez).
Figyelem: a halak klinikai értékeléséhez szükséges kezelés megkönnyítése érdekében gyakran tricaine-nal ( tricaine mesylate) alszanak , de ez az érzéstelenítő (a leggyakrabban használt) kölcsönhatásba lép a fluoreszceinnel: egyrészt jelentős károkat okozhat a halakban, másrészt „eloltja a bőrfekélyben visszatartott fluoreszcein által kibocsátott fluoreszcenciát” , és ezért hamis negatívokkal torzítja a tesztet; ezt a csendes-óceáni óriás laposhalban ( Hippoglossus stenolepis ), a grönlandi pollakban ( Theragra chalcogramma ) és az északi nyelvben ( Lepidopsetta polyxystra ) bizonyították kísérleti úton kiváltott epidermális elváltozások fluoreszcenciájának vizsgálatával.
Az egyik kísérlet abból állt, hogy egészséges vagy kísérletileg fekélyes tenyésztett tengeri sügért kitettek a vizükben lévő „magas” fluoreszceinnek, ami a kísérlet két szerzője szerint nem volt látható hatással egészségükre vagy egészségi állapotukra.
Nagyon széles körben használt felszín alatti vizek nyomjelzőjeként (különösen a karsztos zónákban) ez a molekula még mindig jelentősen magas koncentrációban jelenhet meg a befecskendezési ponttól lefelé hidraulikusan elhelyezkedő forrásokban, ahol ritka, veszélyeztetett vagy védett fajok élhetnek. 2012-ben egy tanulmány tesztelte toxicitását (24-es statikus expozícióban és különböző koncentrációkban) a veszélyeztetett Taylorcocha serpenticola csigával szemben egy „ pótfajon ” , a szürke csigán , a Fluminicola fuscuson keresztül (fluoreszceinmentes kontrollokkal, hasonló hőmérsékleten). érintett élőhely). A halálos koncentráció mediánja 377 mg / l volt a helyettes fajok esetében; ami arra utal, hogy a színezett vízzel érintkező puhatestűek kockázata "valószínűleg alacsony" .
Néhány akvakultúra-gazdaság nagy mennyiségű édesvizet vagy "talajvíz" tengervizet fogyaszt. Jobban meg kell érteniük e földalatti erőforrás állapotát és mozgását, ideértve a fluoreszcens festékek, például a fluoreszcein alkalmazását is. Ennek során a tenyésztett halak vagy garnélák időnként ki vannak téve annak. Ebben az összefüggésben a fluoreszcein akut toxicitását értékeltük rombuszhalra ( Scophthalmus maximus ) 0,5, 0,7, 0,9, 1,1 és 1,3 mg koncentrációban 14 ° C-on 24, 48 vagy 96 órán át. Eredmény: a halak 50% -át elpusztító dózis (LC50) 997,1 +/- 11,4 mg / L (átlag +/- szórás) volt 24, 48 vagy 96 órás expozíció után. A központi idegrendszer a rombuszhal befolyásolja a molekula; a boncolás néhány szövet barnászöld színű festését mutatta encephalikus torlódással . Ez az LC50 széles biztonsági tartalékot hagy a hígítás után várható dózisoknál (<1 mg / l).
A fluoreszcint nem szabad összetéveszteni a különféle élő szervezetek által természetesen kis mennyiségben termelt pyoverdinnel. A Pyoverdin egy sziderofor, amelyet különösen bizonyos baktériumok termelnek. Néha használják biológiai és molekuláris azonosításukra és jellemzésükre, mint például a Pseudomonas spp. fluoreszkáló (beleértve a Pseudomonas syringae-t ) vagy Xanthomonas fragariae (amelyek néha fitopatogének ).
A pyoverdin egy biológiai toxin , kissé eltérő kémiai formában található meg, amelynek sejtreceptorok felelnek meg (amely képes elfogadni a pyoverdin különböző formáit). Számos olyan funkciója lehet, amelyeket még mindig rosszul értenek. A pyoverdinek kémiai affinitása a vas-vas (Fe3 + ion) iránt nagyobb, mint a fitopatogén gombák, köztük a Fusarium (fusarininok) által termelt szideroforoké , ami versenyképes vagy adaptív előnyt biztosít a mikrobáknak, lehetővé téve számukra, hogy más mikrobacsoportok "antagonistáivá" váljanak képes megragadni ezt a vasat, ha korlátozott a rendelkezésre állása.
Helyszíni irányított mutációk révén a kutatók olyan mutáns baktériumokat ( P. syringae ) állítottak elő , amelyek nem termelnek vagy tartalmaznak pyoverdint. Megmutatták, hogy a nitrogén-reduktáz enzimhez hasonlóan a pyoverdin is részt vesz a P. syringae C7R12 rizoszféra, de Tellur kompetenciájában (a talaj élőhelyként való felhasználásának képességében is) (amely a nitrát-reduktáznak köszönhetően szaprofita kompetenciával rendelkezik, amely lehetővé teszi a légzés alatt anoxikus körülmények ). Azt is kimutatták, a végén a 1990-es évek, hogy pyoverdin baktériumok által termelt egy jó ligandum képes komplexképzésre egyéb fémek, beleértve a aktinidák , bizonyos pH-körülmények. HPLC tesztet fejlesztettek ki a belga CRA-W-n, amely megerősítette a több mint 500 P. syringae törzsben termelt pyoverdin állandóságát.