Methenamine | |||
Azonosítás | |||
---|---|---|---|
IUPAC név | 1,3,5,7-tetraazatriciklo [3.3.1.1 3,7 ] dekán | ||
Szinonimák |
hexamin, urotropin, hexametilén-tetramin |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,002,642 | ||
N o EC | 202-905-8 | ||
ATC kód | J01 | ||
PubChem | 4101 | ||
N o E | E239 | ||
Mosolyok |
C1N2CN3CN1CN (C2) C3 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H12N4 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h1-6H2 |
||
Megjelenés | higroszkópos és színtelen kristályok vagy fehér kristályos por | ||
Kémiai tulajdonságok | |||
Brute formula |
C 6 H 12 N 4 [Az izomerek] |
||
Moláris tömeg | 140,1863 ± 0,0064 g / mol C 51,41%, H 8,63%, N 39,97%, |
||
Fizikai tulajdonságok | |||
T ° fúzió | > 263 ° C bomlik formaldehiddé , NOx-ká , ammóniává | ||
T ° forráspontú | Szublimációs pont: kb. 260 ° C | ||
Oldékonyság |
Víz : 853 g · l -1 át 25 ° C-on kloroform 13,4% át 20 ° C- etanol : 2,89% át 20 ° C-on aceton : 0,65% át 20 ° C-on dietil-éterrel : 0,06% át 20 ° C-on Metanol : 7,25% a 20 ° C |
||
Térfogat | 1,33 g · cm -3 | ||
Öngyulladási hőmérséklet | 390 ° C | ||
Lobbanáspont | 250 ° C (zárt pohár) | ||
Telített gőznyomás | ≈ 0,0005 mbar át 20 ° C-on ≈ 0,0015 mbar át 30 ° C-on ≈ 0,009 mbar át 50 ° C-on |
||
Óvintézkedések | |||
SGH | |||
Veszély H228, H317, H334, H228 : Gyúlékony szilárd anyag H317 : Allergiás bőrreakciót válthat ki H334 : Belélegezve allergiás, asztmás tüneteket vagy légzési nehézségeket okozhat |
|||
WHMIS | |||
B4, B4 : Tűzveszélyes szilárd anyag közzététele 0,1% -nál az összetevők közzétételi listája szerint |
|||
Szállítás | |||
1328 : HEXAMETILENETETRAMIN |
|||
Ökotoxikológia | |||
DL 50 |
569 mg · kg -1 (egér, orális ) 17,7 ml · kg -1 (egér, iv ) 215 mg · kg -1 (egér, sc ) |
||
LogP | -2,84 | ||
Egység SI és STP hiányában. | |||
A metenamin , hexamin , urotropin , vagy hexametilén-tetramint , egy szerves vegyület, heterociklusos , amelynek kalitka típusú szerkezetben adamantán . Alekszandr Butlerov orosz vegyész 1859- ben fedezte fel .
Ezt a vegyületet különféle és változatos alkalmazásokban alkalmazzák, például antiszeptikumokként a húgyúti fertőzések kezelésében , gyanták gyártásában vagy szerves reagensként.
Methenamine (CH 2) 6 N 4négy nitrogénatom van összekapcsolva metiléncsoportokkal . Ennek a molekulának tehát ketrecszerkezete van, szimmetrikus, hasonló az adamantánéhoz . Molekuláris formája ellenére a metenamin nem képes más atomokat vagy molekulákat befogadni, mert a benne lévő üres hely nem elegendő a kötések létrejöttéhez.
Methenamine kapunk egy kondenzációs reakció között a formaldehid és ammónia . Ez a reakció végrehajtható gázfázisban vagy oldatban.
A methenamin fehér por vagy színtelen higroszkópos kristályok formájában jön létre .
Nagyon jól oldódik vízben, oldódik poláros szerves oldószerekben, például metanolban és etanolban , kevéssé oldódik etil-éterben és oldhatatlan petroléterben .
Magasabb hőmérsékleten ( 200 a 300 ° C-on ), metén-amin bomlik főleg ammónia és a formaldehid .
A metenamin vizes oldatai gyengén lúgosak (a 0,2 M HMTA oldat pH-ja 8,4). Savas közegben, hogy hidrolizálja felszabadító ammónia és a formaldehid .
metenamin | |
Kereskedelmi nevek |
|
---|---|
Laboratórium | Erfa Canada 2012 Inc., Graceway, Iromedica, Lafran, Medgenix |
Forma | 50 mg , 100 mg / 5 g , 1 g tabletta |
Adminisztráció | per os ; kenőcs bőr alkalmazásra |
Osztály |
|
Azonosítás | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,002,642 |
ATC kód | J01XX05 |
DrugBank | 06799 |
Néhány jellemzője miatt a methenamint antiszeptikumként használják az alsó húgyúti fertőzések kezelésében. Mivel a vizelet savas, a viszonylag alacsony toxicitású molekula formaldehiddé és ammóniává bomlik. A formaldehid baktériumölő tulajdonságokkal rendelkezik, ezért leküzdi a fertőzést.
A methenamine gyomor-rezisztens tabletta, amely a gyomor savasságának megkerüléséhez szükséges, és csak a húgyutakban hat. A beadás ezen formája ellenére ez a gyógyszer viszonylag olcsó marad.
Ezenkívül különösen alkalmas hosszú távra, mivel a baktériumok nem fejtenek ki rezisztenciát a formaldehiddel szemben .
A metenamin-ezüst foltokat használják szövettani festéshez, beleértve a következő módszereket:
A metenamint fenolgyanták előállítására is használják . Ezt fel lehet használni, mint egy olyan térhálósító szert a képződése formaldehid , amely lehetővé teszi, hogy össze a fenolok együtt.
A methenamint katalizátorként is használják, és ez lehetővé teszi a gyanta porozitásának szabályozását.
A hexametilén-tetramin a fő vegyület néhány üzemanyag-pelletben is. Ezeket a pelleteket táborozók, kutatólaboratóriumok használják a tűzforrások (tűzveszélyességi tesztek) szabványosítására vagy a katonaság élelmiszerek melegítésére a francia hadsereg bizonyos táplálékadagjaiban .
Füst kibocsátása nélkül égnek, égéskor nem cseppfolyósodnak és nem keletkeznek hamu. Az energia sűrűsége magas (30,0 MJ / kg ). Azonban a pelletek által termelt hő nehezen szabályozható, és a belőlük távozó gőzök károsak.
A hexametilén-tetramint élelmiszer-adalékként tartósítószerként is használják, E239 kód alatt . Erre a célra az Európai Unióban engedélyezett, azonban az Egyesült Államokban, valamint Oroszországban, Ausztráliában vagy Új-Zélandon nem engedélyezett.
A hexametilén-tetramin egy szerves szintézisreagens, amelyet számos kémiai reakcióban alkalmaznak, ideértve a Duff-reakciót (aromás formilezés), a Sommelet-reakciót (benzil-halogenidek átalakulása aldehidekké) vagy a Delépine (en) reakcióban ( aminok szintézise alkil-halogenidekből ).
A hexametilén-tetramin az RDX (hexogén) és ennek megfelelően a C-4 , valamint oktogén , hexamin-dinitrát (HDN), hexametilén-diamin-triperoxid (HMTD) stb.
A hexametilén-tetramint a fémiparban korróziógátlóként , a festékiparban tartósítószerként gombaölő szerként is használják, és kozmetikai, élelmiszeripari stb.