Hisztidin
| Hisztidin | |
 L vagy S (-) - hisztidin D vagy R (+) - hisztidin  |
|
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | 2-amino-3- (1H-imidazol-4-il) propánsav |
| Szinonimák |
H, az övé |
| N o CAS |
(racém) (L) vagyS(-) (D) vagyR(+) |
| N o ECHA | 100 000 678 |
| N o EC | 200-745-3 206-513-8 (D) |
| FEMA | 3694 |
| Mosolyok |
NC (Cc1cncn1) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H9N3O2 / c7-5 (6 (10) 11) 1-4-2-8-3-9-4 / h2-3.5H, 1.7H2, (H, 8.9) (H, 10.11) |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 6 H 9 N 3 O 2 [Az izomerek] |
| Moláris tömeg | 155,1546 ± 0,0066 g / mol C 46,45%, H 5,85%, N 27,08%, O 20,62%, |
| pKa | 1,70 6,04 9,09 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | Olvadáspont: 287 ° C |
| Biokémiai tulajdonságok | |
| Kodonok | CAU , CAC |
| izoelektromos pH | 7.59 |
| Esszenciális aminosav | Igen |
| Gerincesekben előfordulás | 2,9% |
| Óvintézkedések | |
| WHMIS | |
|
Ellenőrizetlen termékEzt a terméket a WHMIS osztályozási kritériumai szerint nem ellenőrzik. |
|
| Egység SI és STP hiányában. | |
A hisztidin ( IUPAC - IUBMB : His és H rövidítések ) az ókori görög ἱστός , ἱστίον („ hajó árboca ”, „ szövőszék ”, „ hajó vitorlázása ”) eredetű, savas α-amino, amelynek L enantiomerje a 22 proteinogén egyike aminosavak , a gyermekek számára nélkülözhetetlen 10 aminosav egyike , és része a glükoformáló aminosavaknak. Ez kódolva a hírvivő RNS-ek által CAU és CAC kodon . Ez jellemzi a jelenléte egy imidazol -gyűrű , amely előnyt jelent a bázikus jellegű , hogy hisztidin maradékok a fehérjék . A van der Waals sugár egyenlő 118 nm .
Bioszintézis
A mikroorganizmusok és növények szintetizálhatják a hisztidint. Az emberi lény képes szintetizálni, de nem elegendő mennyiségben, ezért felnőtteknél félig esszenciális aminosavnak és gyermekeknél nélkülözhetetlennek tartják.
Funkció a fehérjékben
A hisztidin egy aminosav, amely fontos funkciókat lát el a fehérjék felépítésében és működésében . A hisztidin imidazolmagjában nitrogénatom található , amely képes protont megkötni , pKa-értéke közeli a semlegességhez (pKa ~ 6,8), és ezért fiziológiai körülményekkel rendelkezik. Ez a tulajdonság kulcsfontosságú bizonyos fehérjék működéséhez:
- lehetővé teszi, hogy az enzimek aktív helyein jelenlévő bizonyos hisztidin-maradékok beavatkozhassanak a protontranszfer-reakciókba, a citoplazma fiziológiai körülményei között ( pH ~ 7);
- a hemoglobin , a histidins bemutatni a fehérje részt fenntartásában vérben pH működve puffer molekula .
A hisztidin imidazolgyűrűjében lévő nitrogén koordinációs kötéseket is képezhet olyan fémionokkal, mint a Zn 2+ , Co 2+ , Fe 2+ vagy Ni 2+ . Ezek a kötések fontosak ezeknek az ionoknak a metalloproteinekben való megkötéséhez , ahol a fehérje aktivitásához a fém komplexe szükséges. Például a hisztidin axiális ligandumként megtalálható a vasban a mioglobinban és a hemoglobinban, valamint két hisztidin a kollagénben jelenlévő cink komplexképződésében , amely proteáz lebontja a kollagént .
Egyéb szerepek
Tisztítás fém affinitáskromatográfiával
Az ingatlan rögzítése fémionok által hisztidin az alapja egy technológia tisztítására rekombináns fehérjék úgynevezett affinitás kromatográfia az immobilizáit fémionokkal ( (en) IMAC, az immobilizált fém-affinitáskromatográfia ).
Ennek a módszernek az alapelve a következő: géntechnológiával legalább hat egymást követő hisztidint tartalmazó szekvenciát (polihisztidin-tag) adnak a fehérjéhez. Ez a címke képes erősen kölcsönhatásba lépni a fémionokkal. Ezt a tulajdonságot használják az így jelölt fehérje rögzítésére egy kromatográfiai gyantán, amelyen egy fémion kelátképződik . Aretretálatlan fehérjék mosása után a fehérjét imidazol- oldattal eluáljuk, amely versennyel kiszorítja a fehérjét a fémionból .
Hisztidin-származékok
A hisztidin metilezésével 1-ben vagy 3-ban metilezett aminosavakat kapunk, amelyek jelen vannak a férfi vizeletében. Ez az aminosav a hisztamin (értágító) és a karnozin bioszintézisének is előfutára .
Jelenlét az emberi testben
A BDC ( bináris kódolású decimális ) mérés során a normális hisztidinszint a testben 391 és 547 között van az Olympus AU640-n végzett turbidimetriás módszer szerint.
Megjegyzések és hivatkozások
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- (a) Francis A. Carey, " táblázat a PK és pH-értékek " , az a Department of Chemistry a University of Calgary , 2014(megtekintve 2015. július 26-án )
- (in) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, " Amino Acid Frequency " on the Institute for Environmental Modeling (ITSH) , a Tennessee Egyetemen (hozzáférés: 2015. július 26. )
- „ hisztidin (l-) ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
- A görög-francia szótár absztraktja A. Bailly, p. 441 .
- Orvosi terminológia , Georges Dolisi
- elemző laboratórium a CEIA Brüsszelben