Jód-acetamid

Jód-acetamid
Jódacetamid.pngJód-acetamid-3D-vdW.png
Az jód-acetamid szerkezete
Azonosítás
IUPAC név Jód-acetamid
N o CAS 144-48-9
N o ECHA 100,005,119
N o EC 205-630-1
N o RTECS AC4200000
PubChem 3727
Mosolyok C (C (= O) N) I
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5)
InChIKey:
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYAE
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5)
Std. InChIKey:
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés világossárga kristály
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 2 H 4 I N O   [izomerek]
Moláris tömeg 184,9637 ± 0,0024  g / mol
C 12,99%, H 2,18%, I 68,61%, N 7,57%, O 8,65%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió A 92  , hogy  a 95  ° C-on
Oldékonyság 100  g · l -1 (víz)
Óvintézkedések
SGH
SGH06: MérgezőSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikus H301, H317, H334, H413, P261, P280, P301 + P310, P342 + P311, H301  : Lenyelve mérgező
H317  : Allergiás bőrreakciót
okozhat H334  : Belélegezve allergiás vagy asztmás tüneteket vagy légzési nehézségeket okozhat
H413  : Hosszú távú káros hatásokat okozhat a vízi szervezetekben
P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök belégzését / permet.
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P301 + P310  : Lenyelés esetén: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.
P342 + P311  : Légzési tünetek esetén: forduljon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz.
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum.

0 2 0  
Szállítás
-
   2811   
UN-szám  :
2811  : TOXIKUS SZILÁRD, SZERVES, NOS
osztály:
6.1
Címke: 6.1  : Mérgező anyag
ADR 6.1 piktogram
Ökotoxikológia
DL 50 50 mg / kg (egér, intraperitoneális)
56 mg / kg (egér, iv )
7 4 mg / kg (egér, orális)
LogP 0,04
Egység SI és STP hiányában.

A jód-acetamid ( IAA ) egy szerves alumínium-vegyület, jódozott a tapasztalati képlete C 2 H 4 INEMO. Ez egy alkilezőszer, amelyet a peptidek feltérképezéséhez használnak . Hatása hasonló a jódecetsavéhoz . Általában kovalens kötésre használják a cisztein tiolcsoportjával , így ez a fehérje nem képez diszulfidkötést . Ubiquitin-vizsgálatokban diszubikvitináz-gátlóként (DUB) is használják, mert a cisztein-maradékokat alkilezi a DUB-k aktív helyén. A jódacetamid emellett könnyű gyomorhurutot is indukálhat, és a gyomor krónikus tudatosságának modelljeiben alkalmazzák (jódacetamid 0,1% a rágcsáló ivóvízében 7 nap alatt). Mint sok más alkilezőszer, a jodacetamid is nagyon mérgező. Laboratóriumi egerekben kimutatták, hogy bőrtumorokat okoz és negatívan befolyásolja szaporodásukat.

Peptidáz inhibitor

A jódacetamid az összes cisztein peptidáz irreverzibilis gátlója , ez a gátlási mechanizmus a cisztein maradványok alkilezésével megy végbe:

A jódecetsav a karbonsavhoz képest lényegesen gyorsabban reagál. Ez a megfigyelés ellentmondásosnak tűnik a standard kémiai reaktivitását ezen funkciós csoportok, azonban a létezését közötti kedvező kölcsönhatásokat imidazólium kation a hisztidin és a negatív töltésű karboxilát-csoport úgy tűnik, hogy ennek az az oka megnövekedett relatív reakcióképesség tekintetében a jód-acetamid.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. a jód-acetamid vegyület Sigma-Aldrich lapja , 2012. június 19-én konzultálva.
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Országos Műszaki Információs Szolgálat. Repülési. AD277-689
  4. Egyesült Államok hadseregének fegyverzet-kutatási és -fejlesztési parancsnoksága, Vegyi rendszerek laboratóriuma, a NIOSH Exchange Chemicals. Repülési. NX # 02060
  5. Toxikológiai archívumok . Repülési. 47, 179, 1981, Pubmed
  6. (a) Smythe CV, „  A reakciókat a jód-acetát és Iodoacetamide szulfhidril különböző csoportokkal, ureáz, és élesztő készítmények  ” , J. Biol. Chem. , vol.  114, n o  3,1936, P.  601–12 ( online olvasás )
  7. (a) Anson ML, „  A reakciói Jód és Iodoacetamide natív tojásfehérjére  ” , J. Gen. Physiol. , vol.  23, n o  3,1940, P.  321–31 ( PMID  19873158 , PMCID  2237930 , DOI  10.1085 / JPG 23.3.321 )
  8. (a) Laura Vicente Piqueras & Martinez, "  Gyomor hiperszekréció kapcsolódó jód-acetamid-indukálta enyhe gastritis egerekben  " , Gastroenterology , Vol.  124, n o  4,2003, A443 ( online olvasás )
  9. (a) Polgár, L, "  A deutérium izotóp hatások papain acilezés. Bizonyíték az általános báziskatalízis hiányára és az enzimet elhagyó csoportra. interakció  ” , Eur. J. Biochem. , vol.  98, n o  21979, P.  369–374 ( PMID  488108 , DOI  10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x )

Külső linkek