Jód-metán

egyenlet: $C _ {{P}} = (25,635) + (6,6636E-2) \ T-szeres (+ 1,2292E-5) \ -szer T ^ {{2}} + (- 3,66742E-8) \ -szer T ^ { {3}} + (1.2301E-11) \ -szerese T ^ {{4}}$
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100-1500 K.
Számított értékek:
45,778 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
100	−173.15	32,406	228
193	−80.15	38,745	273
240	−33.15	41 917	295
286	12.85	44 978	317
333	59.85	48,049	339
380	106,85	51,048	360
426	152,85	53,902	380
473	199,85	56,726	400
520	246,85	59,447	419
566	292,85	62,002	437
613	339,85	64,498	454
660	386,85	66 872	471
706	432,85	69,075	487
753	479,85	71,200	502
800	526,85	73,197	516

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
846	572,85	75,030	529
893	619,85	76,780	541
940	666,85	78,409	552
986	712,85	79,892	563
1,033	759,85	81,299	573
1,080	806,85	82,606	582
1,126	852,85	83,797	590
1,173	899,85	84 934	598
1,220	946,85	86,003	606
1,266	992,85	86,997	613
1313	1 039,85	87 973	620
1360	1086,85	88 926	627
1,406	1132.85	89 855	633
1,453	1,179,85	90 817	640
1500	1 226,85	91 816	647

Elektronikus tulajdonságok

1 re ionizációs energia

9.538 eV (gáz)

Optikai tulajdonságok

Törésmutató

1,5304 ( 20 ° C , D)
1,5293 ( 21 ° C , D)

Óvintézkedések

SGH

Veszély H301, H312, H315, H331, H335, H351, H301 : Lenyelve mérgező
H312 : Bőrrel érintkezve
H315 : Izgatja a bőrt
H331 : Belélegezve mérgező
H335 : irritálhatja a légzőrendszert
H351 : Feltehetően rákot okoz (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha azt hivatalosan bizonyított, hogy más expozíciós útvonal azonos veszélyhez vezet)

WHMIS

Besorolatlan termékEnnek a terméknek az osztályozását még nem hitelesítette a Toxicological Directory Service

0.1% -os közzététele az összetevők közzétételi listája szerint

Szállítás

2644

ENSZ-szám :
2644 : METIL-JODID

IARC osztályozás

3. csoport : Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható

Ökotoxikológia

LogP

1,51-1,69

Egység SI és STP hiányában.

A jód-metán , vagy más néven metil-jodidot , egy kémiai képletű vegyület CH 3 I, néha megjegyezte MeI. Ez egy halogén-alkánban , származó metán , ahol az egyik hidrogénatomot atomok szubsztituálva lett egy jód -atom . Ez formájában színtelen, sűrű, illékony folyadék egy éteri szag, amely úgy egy lilás arcbőr fény hatására jelenléte miatt a I 2 dióda.. A jód-metán általánosan használt szerves szintézis , mint a metilcsoport donor , a reakciók az úgynevezett metilezések . Ez természetesen kibocsátott, kis mennyiségben rizst .

A jód-metán hidrolizál 270 ° C , ezáltal kialakítjuk a hidrogén-jodid , a szén-monoxid és szén-dioxid .

Használ

transzferáz

Jód-metánt főleg a metilációs más vegyületek, a S N 2 típusú reakciókat . Könnyen megtámadta térbelileg nukieoíiiek és jodid jó nukleofil .

Ez lehet például használni a metilezése karbonsavak (átalakítása karboxil metanoát ) vagy fenolok (képződése methoxybenzenes):

Azt is fel lehet használni a metilezése ammónia és az azokból származó aminok iodoammonium. Ez a reakció folytatódik, amíg a kialakulását a tetrametilammónium-hidroxid.

Jód-metánt is prekurzora metilmagnézium-jodid vagy „MeMgI”, egy Grignard-reagens gyakran használják a szerves szintézis . A MeMgI meglehetősen könnyen képződik, ezért gyakran használják példaként ezen reagensek előállításának tanításához. Használata MeMgI Azonban azt felváltotta a használata metil .

A Monsanto-eljárás során a MeI metanol és hidrogén-jodid reakciójával in situ képződik . Ezután ródium jelenlétében szén-monoxiddal reagálva etanil-jodidot képez , amely ecetsav prekurzor ( hidrolízissel nyert ). A világon előállított ecetsav nagy részét ezzel a módszerrel állítják elő.

Egyéb

Emellett a használatát, mint metilezőszerrel, néhány javaslatot használni jód, mint egy gombaölő , gyomirtó , rovarirtó , féregirtó vagy akár tűzoltó . Ezt fel lehet használni, mint egy talajfertőtlenítő helyett brómmetán (amelyek használata már betiltották a Montreali Jegyzőkönyv ) és mikroszkópos tulajdonságai kapcsolódó törésmutatója.

Gyártás és szintézis

Jód-metánt is szintetizálhatjuk exoterm reakció, a reakció a jód metanol jelenlétében foszfor . A diidode ezután transzformáljuk in situ át foszfor-trijodidot . Ebből következik, egy nukleofil szubsztitúciós metanol:

{\ mathrm {P_ {4} \ + \ 6 \ I_ {2} \ longrightarrow \ 4 \ PI_ {3}}}

{\ mathrm {3 \ CH_ {3} OH \ + \ PI_ {3} \ longrightarrow \ 3 \ CH_ {3} I + H_ {3} PO_ {3}}}

Egy másik módszer az, hogy reagáljon a dimetil-szulfát és kálium-jodid jelenlétében a kalcium-karbonát :

{\ mathrm {(CH_ {3} O) _ {2} SO_ {2} \ + KI \ longrightarrow \ K_ {2} SO_ {4} \ +2 \ CH_ {3} I}}

Ezután a jód-metánt nátrium-tioszulfáttal végzett mosás után desztillálással nyerhetjük a jódfelesleg eltávolítása céljából.

A jód-metánt nukleáris baleseteknél is elő lehet állítani, ha szerves vegyületeket "fúziós jóddal" reagáltatnak.

Jodometán választása metilezőszerként

A jodometán kiváló metilezőszer, de van néhány hátránya. Amellett, hogy mérgező ; összehasonlítva más halogén-metán ( különösen a klór-metán ) annak ekvivalens tömege nagyobb: egy mol Mel súlya majdnem háromszor annyi, mint egy mól MeCI. Azonban a klór-gáz (például a bróm-metán ), ami használatuk finomabb, mint jód, amely folyadék. A klór-metán sokkal gyengébb metilezőszer, mint a MeI, de a legtöbb reakcióban elegendő.

A jodidok általában sokkal drágábbak, mint klorid- vagy bromid-ekvivalenseik, de a megfizethető jodometán nem. Kereskedelmi méretekben a dimetil-szulfát előnyös, bár mérgező, mert olcsó és folyékony is.

A reakciók során a nukleofil szubsztitúció az indulás a kilépő csoport, I - vezethet oldalán reakciókat , mert ez egy erős nukleofil . Végül, a magas reakcióképessége miatt a MeI veszélyesebb a vele foglalkozó személyzet számára, mint brómozott és klórozott ekvivalense.

Toxicitási és biológiai hatásai

A jód-metánt egy DL 50 által orális adagolás a 76 mg · kg -1 a patkányok, és a májban, ez gyorsan átalakul S-metil- glutation . Az Egyesült Államokban, jód tekinthető potenciálisan rákkeltő szerinti besorolása EüM (en) , NTP és az EPA . A IARC sorolja azt a 3. csoport ( „osztályozhatatlan kell tartalmazniuk a karcinogenitás az emberekre”).

A jodometán gőzök belégzése károsíthatja a tüdőt, a májat, a vesét és az idegrendszert. Hányingert, szédülést, köhögést és hányást okoz. Hosszantartó érintkezés a bőrrel égési sérülést okoz. Massive inhalációs okozhat tüdőödémát .

Megjegyzések és hivatkozások

(fr) Ez a cikk részben vagy egészben az angol Wikipedia " Metil-jodid " című cikkéből származik ( lásd a szerzők felsorolását ) .

METIL-JODID , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én.
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
(a) Nicholas P. Chopey, Handbook of Chemical Engineering Számítások , McGraw-Hill,2004, 3 e . , 800 p. ( ISBN 978-0-07-136262-7 ) , p. 1.43.
(in) " Különböző gázok tulajdonságai " a flexwareinc.com webhelyen (hozzáférés: 2010. április 12. ) .
(a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: szervetlen vegyületek és Elements , Vol. 1., 2. és 3., Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384 p. ( ISBN 0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 és 0-88415-859-4 ).
(in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205.
IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésére , " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3 : Unclassables as to carcinogenicity to Humans " , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. ) .
Index szám 602-005-00-9 a 3.1 táblázat a mellékletben VI Az EK-rendelet n o 1272/2008 (16 2008 decemberében).
„ Jódmetánt ” az adatbázis a vegyi termékek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009.
(en) KR Redeker, NY Wang, JC Alacsony, A. McMillan, SC Tyler és RJ Cicerone, „ kibocsátás Metil halogén- és metán a rizs rizsföldeken ” , Science , vol. 290,2000, P. 966–969 ( PMID 11062125 , DOI 10.1126 / science.290.5493.966 ).
(a) CS King, WW Hartman: metil-jodid . In: Organic Synthesis , 1943, 2, S. 399 ( cikk ).
(a) Johnson, K., " Metabolism jódmetánt a patkány " , Biochem J. , Vol. 98,1966, P. 38–43.

Bibliográfia

Adams, RE, Browning Jr, WE, Cottrell, WB és Parker, GW (1965) A metil-jodid felszabadulása és adszorpciója a HFIR maximális hiteles balesetében (ORNL-TM-1291 sz . ) . Oak Ridge Nemzeti Labor Oak Ridge Nemzeti Lab. , Tenn.