Metil-izocianát

Metil-izocianát
Azonosítás
IUPAC név	Metil-izocianát
Szinonimák	MIC
N o CAS	624-83-9
N o ECHA	100,009,879
N o EC	210-866-3
Megjelenés	színtelen illékony folyadék, szúrós szaggal.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 2 H 3 N O   [Az izomerek]
Moláris tömeg	57,0513 ± 0,0023  g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%,
Dipoláris pillanat	≈ 2,8  D
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-80  ° C
T ° forráspontú	39  ° C
Oldékonyság	20  ° C-os vízben  : reakció
Térfogat	0,96  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet	535  ° C
Lobbanáspont	−7  ° C (zárt pohár)
Robbanási határok a levegőben	5.3 A - 26-  térfogat%
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 54  kPa
Kritikus pont	55,7  bar , 217,85  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(21,328)+(8.5385E-2)×T+(7.8504E-5.)×T2+(-1.0050E-7)×T3+(2.9508E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (21.328) + (8.5385E-2) \ szor T + (7.8504E-5) \ szor T ^ {2} + (- 1.0050E-7) \ szor T ^ {3} + (2.9508E-11) \ -szerese T ^ {4}} A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 298–1 500 K. Kiszámított értékek: 51,334 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 298 24.85 51,317 899 378 104,85 59,995 1,052 418 144,85 64,296 1,127 458 184.85 68,545 1,201 498 224.85 72 722 1275 538 264.85 76 810 1,346 578 304.85 80,794 1,416 618 344.85 84 662 1,484 658 384,85 88,401 1,549 698 424.85 92,002 1613 738 464.85 95,456 1,673 778 504.85 98,759 1,731 818 544.85 101,905 1786 858 584.85 104,893 1,839 899 625,85 107 790 1,889 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 939 665,85 110,456 1,936 979 705,85 112,967 1 980 1,019 745,85 115,328 2,021 1,059 785,85 117,546 2,060 1,099 825,85 119,628 2,097 1,139 865,85 121,586 2 131 1,179 905,85 123,431 2 164 1 219 945,85 125 178 2 194 1,259 985,85 126,842 2,223 1,299 1025,85 128,440 2 251 1339 1065.85 129,993 2 279 1,379 1 105,85 131,521 2 305 1,419 1 145,85 133,047 2 332 1,459 1,185,85 134,596 2 359 1500 1 226,85 136 236 2 388
Óvintézkedések
SGH
Veszély H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Fokozottan tűzveszélyes folyadék és gőz H301  : Lenyelve mérgező H311  : Mérgező bőrrel érintkezve H315  : Izgatja a bőrt H317  : okozhat allergiás bőr reakció H318  : Súlyos szemkárosodást okoz H330  : Belélegezve halálos H334  : Belélegezve allergiás és asztmás tünetek vagy légzési nehézségek belélegzéskor H335  : Légúti irritációt okozhat H361d  : Feltehetően károsítja a magzatot.
WHMIS
B2, D1A, D2B, E, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont = −7  ° C zárt csésze (a módszerről nem számoltak be) D1A  : Nagyon mérgező anyag, súlyos azonnali hatással Veszélyes áruk szállítása: 6.1 osztály I. csoport D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyagok szenzibilizáló hatása állatok bőrén; mutagenitás állatokban E  : Maró anyag nekrózis állatokon Bőrnyilatkozat 0,1% -nál az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704
3 4 2 W
Szállítás
663    2480    Kemler-kód: 663  : nagyon mérgező és gyúlékony anyag (lobbanáspontja legfeljebb 60  ° C ) ENSZ-szám  : 2480  : Metil-izocianát
Ökotoxikológia
Szagküszöb	alacsony: 2,1  ppm
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek)	metil-cianát
Egyéb vegyületek	metil-izotiocianát , metil-tiocianát , etil-izocianát
Egység SI és STP hiányában.

A metil-izocianát vagy MIC , az angol rám -metil i n c yanate egy szerves vegyület a szerkezeti képlet H 3 C-N = C = O

Ez egy köztitermék, amelyet különösen rovarölő karbamátok , például aldikarb , karbaril , metomil vagy karbofurán szintézisére használnak . Részt vesz gyógyszerészeti termékek és bizonyos polimerek előállításában is .

Toxicitása és irritáló ereje miatt veszélyes termék. Ő volt a bhopali katasztrófa oka, amely több ezer ember halálát okozta.

A Philae Lander a Rosetta űrszonda észlelt ez a vegyület a comet 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , amely tanúsítja, hogy a jelenléte ezt a molekulát a Naprendszer .

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Normális körülmények között a metil-izocianát színtelen folyadék, szúrós szaggal. Nagyon illékony, gőzei könnygázok. Viszonylag alacsony forráspontú ( 39  ° C ), és tűzveszélyes. Rosszul oldódik vízben (6-10 tömeg%), de ez az oldat nem stabil, mert vízzel reagál.

Termelés

A metil-izocianátot általában metil-aminból és foszgénből állítják elő . Ezek a termékek szobahőmérsékleten reagálnak, de ipari léptékű gyártáshoz a reagenseket magasabb hőmérsékleten gáz formában hozzák össze. Kezdetben N-metil-karbamoil- klorid (MCC) és hidrogén-klorid képződik .

A metil-izocianátot azután kapjuk, hogy az MCC-t tercier aminnal, például N , N- dimetil- anilinnel vagy piridinnel kezeljük . Desztillációval is elválasztható.

Biztonság

• rendkívül gyúlékony termék.
• Belélegezve, bőrrel érintkezve és lenyelve mérgező.
• irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt.
• tartsa a befogadót jól szellőző helyen.
• ne öntsön vizet ebbe a termékbe.
• halandó

Megjegyzések és hivatkozások

1. METIL-ISOCYANATE , a kémiai biztonsági nemzetközi program biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
2. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 és 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
5. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: szervetlen vegyületek és Elements , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. Index szám 615-001-00-7 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
7. „  Metil-izocianát  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
8. "  Methyl isocyanate  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
9. (in) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meieroisrich Guillermo M Muñoz Caro , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann és Stephan Ulamec , „  Szerves vegyületek a 67P üstökösön / Churyumov-Gerasimenko feltárva a COSAC tömegspektrometriával  ” , Science , vol.  349, n o  6247, 2015. július 31( DOI  10.1126 / science.aab0689 , online olvasás )

• (fr) Ez a cikk részben vagy egészben az angol Wikipedia "  Metil-izocianát  " című cikkéből származik ( lásd a szerzők felsorolását ) .

Függelékek

Kapcsolódó cikkek

• Bhopali katasztrófa

Külső linkek

• INRS biztonsági adatlap  ;