Kaempferol

Kaempferol
Azonosítás
IUPAC név 3,5,7-trihidroxi-2-
(4-hidroxi-fenil) -4H-1-
benzopirán-4-on
Szinonimák

Robigenin
Nimbecetin
Populnetin
3,4 ', 5,7-tetrahidroxi- flavon
CI 75640

N o CAS 520-18-3
N o ECHA 100,007,535
N o EC 208-287-6
DrugBank DB01852
PubChem 5280863
Mosolyok c12c (oc (c3ccc (O) cc3) c (c1 = O) O) cc (O) cc2O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C15H10O6 / c16-8-3-1-7 (2-4-8) 15-14 (20) 13 (19) 12-10 (18) 5-9 (17) 6- 11 (12) 21-15 / h1-6,16-18,20H
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 15 H 10 O 6   [izomerek]
Moláris tömeg 286,2363 ± 0,0145  g / mol
C 62,94%, H 3,52%, O 33,54%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 277  ° C
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Káros
Xn Szimbólumok  :
Xn  : Ártalmas

R mondatok  :
R22  : Lenyelve ártalmas.
R26  : Belélegezve nagyon mérgező.
R36  : Szemizgató hatású.

S-mondatok  :
S36 / 37/39  : Viseljen megfelelő védőruházatot, kesztyűt és szem- / arcvédőt.

R mondatok  :  22, 26, 36,
S-mondatok  :  36/37/39,
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek) Fizetin , Luteolin
Egyéb vegyületek

Quercetol , Myricetol

Egység SI és STP hiányában.

A kaempferol egy flavonoid típusú flavonol, amely megtalálható eperben, brokkoliban, póréhagymában és spenótban. Sárga pigment, vízben kissé oldódik, forró etanolban és dietilén- éterben oldódik .

Kaempferolban gazdag ételek

A talált kaempferol mennyisége jelentősen változik a termesztett fajtáktól, a termesztési körülményektől és a betakarítási szezontól függően. A megadott mérések az aglikon formán elvégzett átlagok a heterozidok hidrolízise után .

A sárgarépában vagy a fokhagymában kaempferol nyoma nem volt kimutatható .

Megfigyelték, hogy az Arabus UV-sugarakkal történő besugárzása a kaempferol szintézisét idézi elő (Laws 1994). Általában úgy vélik, hogy a színes pigmentek felhalmozódása a növények felhámjában védelmet nyújt számukra a sugárzás káros hatásaival szemben.

Gyógyászati ​​tulajdonságok

Mint minden flavonol , a kaempferol is jó antioxidáns aktivitással rendelkezik . Ezt a vörösvérsejtek szabad gyökök által kiváltott hemolízise során betöltött védő szerepe bizonyíthatja. De Dai et als. megfigyelték, hogy a kvercetol és heterozidjainak (a cukrokhoz kötött flavonolok) antihemolitikus hatékonysága egyértelműen jobb, mint az egyetlen fenolos hidroxil 4'-ben, például kaempferolban történő hordozása.

Heterozidok

Mint sok flavonol, a kaempferol természetesen heterozidként fordul elő . Különösen megemlíthetjük:

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) ChemIDplus , Kaempferol - RN: 520-18-3  " a chem.sis.nlm.nih.gov- on , az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára (hozzáférés: 2008. július 23. )
  3. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésére , "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as carcinogenicity to Humans  " , http://monographs.iarc.fr , IARC2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
  4. (in) az Egyesült Államok Mezőgazdasági Minisztériuma, USDA adatbázis a kiválasztott élelmiszerek flavonoid tartalmához  " a http://www.nal.usda.gov címen , Nemzeti Mezőgazdasági Könyvtár, 2003(hozzáférés : 2008. október 31. ) , p.  1–78 [PDF]
  5. (in) Bushra Sultana és Farooq Anwar , "  kiválasztott gyümölcsök, zöldségek és gyógynövények flavonolok (kaempferol, kvercetin, miricetin) tartalma  " , Food Chemistry , Vol.  108,2008
  6. (in) Ulla Justesen és Pia Knuthsen , "  A flavonoidok összetétele friss gyógynövényekben és a flavonoidok bevitelének kiszámítása a gyógynövények hagyományos dán ételekben történő felhasználásával  " , Food Chemistry , Vol.  73,2001
  7. (in) R. Lois , "  UV-B sugárzás által indukált UV-abszorbeáló flavonoidok felhalmozódása Arabidopsis thaliana LI-ben Az UV-rezisztencia mechanizmusai Arabidopsisban  " , Planta , Vol.  194,1994, P.  498-503
  8. (in) Fang Dai Qing Miao Bo Zhou , Li Lyang és Zhongli Liu , A flavonol-glikozidok védőhatásai és a vörösvérsejtek szabad gyökök által kiváltott oxidatív hemolízise  " , Life Sciences , Vol.  78, n o  21, 2006

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek

Bibliográfia