Kaempferol
Kaempferol
|
|
Azonosítás |
---|
IUPAC név
|
3,5,7-trihidroxi-2- (4-hidroxi-fenil) -4H-1- benzopirán-4-on
|
---|
Szinonimák
|
Robigenin Nimbecetin Populnetin 3,4 ', 5,7-tetrahidroxi- flavon CI 75640
|
---|
N o CAS
|
520-18-3
|
---|
N o ECHA
|
100,007,535 |
---|
N o EC
|
208-287-6
|
---|
DrugBank
|
DB01852
|
---|
PubChem
|
5280863
|
---|
Mosolyok
|
c12c (oc (c3ccc (O) cc3) c (c1 = O) O) cc (O) cc2O PubChem , 3D nézet
|
---|
InChI
|
InChI: 3D nézet InChI = 1 / C15H10O6 / c16-8-3-1-7 (2-4-8) 15-14 (20) 13 (19) 12-10 (18) 5-9 (17) 6- 11 (12) 21-15 / h1-6,16-18,20H
|
---|
Kémiai tulajdonságok |
---|
Brute formula
|
C 15 H 10 O 6 [izomerek]
|
---|
Moláris tömeg |
286,2363 ± 0,0145 g / mol C 62,94%, H 3,52%, O 33,54%,
|
---|
Fizikai tulajdonságok |
---|
T ° fúzió
|
277 ° C
|
---|
Óvintézkedések |
---|
67/548 / EGK irányelv |
---|
Xn
Szimbólumok : Xn : Ártalmas
R mondatok : R22 : Lenyelve ártalmas. R26 : Belélegezve nagyon mérgező. R36 : Szemizgató hatású.
S-mondatok : S36 / 37/39 : Viseljen megfelelő védőruházatot, kesztyűt és szem- / arcvédőt.
R mondatok : 22, 26, 36,
S-mondatok : 36/37/39,
|
IARC osztályozás
|
---|
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható |
Kapcsolódó vegyületek |
---|
Izomer (ek)
|
Fizetin , Luteolin
|
---|
Egyéb vegyületek
|
Quercetol , Myricetol
|
---|
|
Egység SI és STP hiányában. |
A kaempferol egy flavonoid típusú flavonol, amely megtalálható eperben, brokkoliban, póréhagymában és spenótban. Sárga pigment, vízben kissé oldódik, forró etanolban és dietilén- éterben oldódik .
Kaempferolban gazdag ételek
A talált kaempferol mennyisége jelentősen változik a termesztett fajtáktól, a termesztési körülményektől és a betakarítási szezontól függően. A megadott mérések az aglikon formán elvégzett átlagok a heterozidok hidrolízise után .
-
Kapribogyó , konzerv, 1355 mg · kg -1
-
Mure ( Morus alba ), 284 mg · kg -1
-
Aloe vera levelek, 258 mg · kg -1
-
Eper ( Fragaria ananassa ), 193 mg · kg -1
-
Metélõhagyma ( Allium schoenoprasum ), 120 mg · kg -1
-
Brokkoli ( Brassica oleracea var dőlt ), 100 mg · kg -1
-
Lovage , lovage ( Levisticum officinale ), 70 mg · kg -1
-
Spenót ( Spinacia oleracea ), 60 mg / kg -1
A sárgarépában vagy a fokhagymában kaempferol nyoma nem volt kimutatható .
Megfigyelték, hogy az Arabus UV-sugarakkal történő besugárzása a kaempferol szintézisét idézi elő (Laws 1994). Általában úgy vélik, hogy a színes pigmentek felhalmozódása a növények felhámjában védelmet nyújt számukra a sugárzás káros hatásaival szemben.
Gyógyászati tulajdonságok
Mint minden flavonol , a kaempferol is jó antioxidáns aktivitással rendelkezik . Ezt a vörösvérsejtek szabad gyökök által kiváltott hemolízise során betöltött védő szerepe bizonyíthatja. De Dai et als. megfigyelték, hogy a kvercetol és heterozidjainak (a cukrokhoz kötött flavonolok) antihemolitikus hatékonysága egyértelműen jobb, mint az egyetlen fenolos hidroxil 4'-ben, például kaempferolban történő hordozása.
Heterozidok
Mint sok flavonol, a kaempferol természetesen heterozidként fordul elő . Különösen megemlíthetjük:
- az afzéline (kaempferol 3-O-ramnozid)
- az asztragalin (kaempferol 3-O-glükozid)
- a kaempféritrin (kaempferol 3,7-dirhamnoside)
- a juglanin (kaempferol 3-O-arabinosid)
- a robinin (kaempferol-3-O-robinosid-7-O-ramnozid)
- a trifolin (kaempferol-3-O-galaktozid)
- kaempferol-3-O-rutinosid
Megjegyzések és hivatkozások
-
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
-
(in) ChemIDplus , " Kaempferol - RN: 520-18-3 " a chem.sis.nlm.nih.gov- on , az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára (hozzáférés: 2008. július 23. )
-
IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésére , " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as carcinogenicity to Humans " , http://monographs.iarc.fr , IARC2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
-
(in) az Egyesült Államok Mezőgazdasági Minisztériuma, " USDA adatbázis a kiválasztott élelmiszerek flavonoid tartalmához " a http://www.nal.usda.gov címen , Nemzeti Mezőgazdasági Könyvtár, 2003(hozzáférés : 2008. október 31. ) , p. 1–78 [PDF]
-
(in) Bushra Sultana és Farooq Anwar , " kiválasztott gyümölcsök, zöldségek és gyógynövények flavonolok (kaempferol, kvercetin, miricetin) tartalma " , Food Chemistry , Vol. 108,2008
-
(in) Ulla Justesen és Pia Knuthsen , " A flavonoidok összetétele friss gyógynövényekben és a flavonoidok bevitelének kiszámítása a gyógynövények hagyományos dán ételekben történő felhasználásával " , Food Chemistry , Vol. 73,2001
-
(in) R. Lois , " UV-B sugárzás által indukált UV-abszorbeáló flavonoidok felhalmozódása Arabidopsis thaliana LI-ben Az UV-rezisztencia mechanizmusai Arabidopsisban " , Planta , Vol. 194,1994, P. 498-503
-
(in) Fang Dai Qing Miao Bo Zhou , Li Lyang és Zhongli Liu , " A flavonol-glikozidok védőhatásai és a vörösvérsejtek szabad gyökök által kiváltott oxidatív hemolízise " , Life Sciences , Vol. 78, n o 21,
2006
Lásd is
Kapcsolódó cikkek
Külső linkek
Bibliográfia
- Bruneton J. Farmakognózis - Phytochemistry, gyógynövények, 4 -én kiadás, átdolgozott és kibővített. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288 p. ( ISBN 978-2-7430-1188-8 )