Likopin

Likopin
A cikk likopin szemléltető képe
Azonosítás
Szinonimák

CI 75125

N o CAS 502-65-8
N o ECHA 100,007,227
N o EC 207-949-1
N o E E160d, E160d (i), E160d (ii), E160d (iii)
FEMA 4110
Mosolyok C (C \ C = C (\ C) C) \ C (C) = C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (/ C) \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ CC \ C = C (\ C) C) C) C) C) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C40H56 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11- 12-22-36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / h11-12,15-22,25- 32H, 13-14,23-24H2,1-10H3 / b12-11 +, 25-15 +, 26-16 +, 31-17 +, 32-18 +, 35-21 +, 36-22 +, 37 -27 +, 38-28 +, 39-29 +, 40-30 +
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 40 H 56   [izomerek]
Moláris tömeg 536,8726 ± 0,0359  g / mol
C 89,49%, H 10,51%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 175  ° C
Egység SI és STP hiányában.

A likopin egy tétraterpène család karotinoidok , specifikusan a karotinok . Ez egy vörös zsíroldékony pigment , amely különösen a paradicsomban, de más vörös gyümölcsökben , görögdinnyében, Elaeagnus umbellata , grapefruitban is megtalálható . Nevét a paradicsom latin elnevezésének köszönheti ( Solanum lycopersicum ), amelynek a legnagyobb természetes koncentrációja van: 27 mg a 125 ml paradicsompüré, 17 mg a 125 ml paradicsomszósz. Nyers paradicsom alacsonyabb likopin értékeket, de közel állnak görögdinnye , amely 3,5 mg és 8 mg függően a termés, egy részét 125 ml.
      

A likopin az emberi testben a leggyakoribb karotinoid, és antioxidáns .

Kémiai szerkezet és tulajdonságok


A likopin egy terpén , amely 8 izoprén molekulából áll . Képlete: C 40 H 56.

Színét tizenegy konjugált szén-szén kovalens kettős  kötésnek köszönheti: mindegyik kettős kötés csökkenti azt az energiát, amely ahhoz szükséges, hogy egy elektron magasabb energiaszintre lépjen , ami lehetővé teszi, hogy a molekula fokozatosan elnyelje a látható fény egyre nagyobb hullámának hosszát ( bathochromikus eltolódás ). A likopin, amelynek abszorpciós maximuma 450 és 500  nm között van , vörös-narancssárgának tűnik.

Az oxidációs reakciónak alávetett likopin a szén kettős kötéseknél lebomlik, így kisebb molekulákat kap, amelyek mindegyike kétszeresen kapcsolódik egy oxigénatomhoz. Bár a C = O kötések pigmentet is adnak, ezek a molekulák túl rövidek ahhoz, hogy elegendő fényt elnyeljenek ahhoz, hogy színesnek tűnjenek. Hasonlóképpen, egy redukciós reakció a szénatomjainak telítésével (kettős kötésekből egyszeres kötésekké alakulhat) elveszítheti színét .

A likopin zsírban és vízben nem oldódik.

Élelmiszerforrások

A legtöbb likopint tartalmazó gyümölcsök: főtt paradicsom , nyers görögdinnye , pirospaprika , rózsaszínű grapefruit , guava és papaya .

A gyümölcsökben és zöldségekben található egyéb tápanyagokkal ellentétben, amelyek mennyisége a főzés során csökken (például a C-vitamin ), a főzés növeli a paradicsomban a biológiailag hozzáférhető likopin mennyiségét : a hő felszabadítja a sejtekből. Így azonos arányban körülbelül 17  mg biológiailag hozzáférhető likopin van paradicsomszószban, szemben 5  mg friss paradicsommal. Emiatt a legtöbb biológiailag hozzáférhető likopinnal rendelkező közönséges élelmiszer feldolgozott paradicsomtermék: leves, gyümölcslé, szósz, cefre és paszta, beleértve a ketchupot is . Ez a reakció azonban más gyümölcsöknél nem működik. Például görögdinnye esetében az oxidáció (vágás) 4 napon túl vagy a főzés csökkenti a likopinszintet.

Gyógyászati ​​tulajdonságok

A likopin az egyik leghatékonyabb karotinoid a szabad gyökök intracelluláris eliminációjában . Hatékonysága a liposzolubilitásának, a sejtek lipid részében kialakuló szabad gyököknek köszönhető.

A World Cancer Research Fund ajánlásai szerint a grapefruitban (de más gyümölcsökben, beleértve a paradicsomot is ) található likopin védő hatással lenne a prosztatarák ellen . Ezt az állítást mindazonáltal az FDA megalapozatlannak tartja ; a likopin prosztatarákra gyakorolt ​​hatását a Heinz vállalat által finanszírozott tanulmányokban tanulmányozták, és a kapott eredmények nem meggyőzőek.

A likopint tartalmazó élelmiszerek rendszeres fogyasztása gyengén kapcsolódik a szív- és érrendszeri betegségek csökkent kockázatához .


Ételszínezék

Nagy hozzáférhetősége miatt a likopint széles körben használják festékként . Ezután az E 160d számot viseli , amely néha utótaggal jelöli az eredetét:

A likopin gyorsan diffundál sok műanyag szerkezetébe; mivel nem oldódik vízben, nehéz szappannal vagy vízzel lemosni, de hígított fehérítővel oxidálható (és ezért elszíneződik).

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Lycopene  " a ChemIDplus- on Hozzáférés: 2009. február 8
  3. Passeportante - likopin lap
  4. útlevél - görögdinnye kártya
  5. Éric Birlouez, A zöldségek apró és nagy története , Quæ , koll.  "Tudományos füzetek",2020, 175  p. ( ISBN  978-2-7592-3196-6 , online bemutató ) , Ezek a zöldségek, amelyeknek köszönhetjük az Új Világot, „Megfékezhetetlen tomát”, p.  120.
  6. Passeportsanté - likopin lap
  7. a Rákkutató Világkutatási Alap 2007-ben kiadott ajánlásai az „Élelmiszer, táplálkozás, fizikai aktivitás és a rák megelőzése: globális perspektíva” című második jelentésből (2007), amelyet 5 év alatt készített egy 21 tudományos szakértőből álló bizottság, akik értékelték az elmúlt 50 évben közzétett mintegy 7000, a legrelevánsabbnak választott globális tanulmány eredményei az 500 000 közül korábban kiválasztott 22 000 közül
  8. „  Minősített egészségre vonatkozó állítások: Levél a paradicsomról és a prosztatarákról (likopin-egészségügyi állítások koalíciója) (Dock No. 2004Q-0201)  ” , a web.archive.org címen ,2017. július 22(megtekintés : 2020. szeptember 4. )
  9. (in) Ho Ming Cheng , Georgios Koutsidis , John K. Lodge és Ammar Ashor , "  Paradicsom és likopin kiegészítés és kardiovaszkuláris kockázati tényezők: A szisztematikus áttekintés és metaanalízis  " , Atherosclerosis , vol.  257,1 st február 2017, P.  100-108 ( ISSN  0021-9150 , DOI  10.1016 / j.atherosclerosis.2017.01.009 , olvasható online , elérhető szeptember 4, 2020 )

Függelékek

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek