Likopin | |
Azonosítás | |
---|---|
Szinonimák |
CI 75125 |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,007,227 |
N o EC | 207-949-1 |
N o E | E160d, E160d (i), E160d (ii), E160d (iii) |
FEMA | 4110 |
Mosolyok |
C (C \ C = C (\ C) C) \ C (C) = C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (/ C) \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ CC \ C = C (\ C) C) C) C) C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C40H56 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11- 12-22-36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / h11-12,15-22,25- 32H, 13-14,23-24H2,1-10H3 / b12-11 +, 25-15 +, 26-16 +, 31-17 +, 32-18 +, 35-21 +, 36-22 +, 37 -27 +, 38-28 +, 39-29 +, 40-30 + |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 40 H 56 [izomerek] |
Moláris tömeg | 536,8726 ± 0,0359 g / mol C 89,49%, H 10,51%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 175 ° C |
Egység SI és STP hiányában. | |
A likopin egy tétraterpène család karotinoidok , specifikusan a karotinok . Ez egy vörös zsíroldékony pigment , amely különösen a paradicsomban, de más vörös gyümölcsökben , görögdinnyében, Elaeagnus umbellata , grapefruitban is megtalálható .
Nevét a paradicsom latin elnevezésének köszönheti ( Solanum lycopersicum ), amelynek a legnagyobb természetes koncentrációja van: 27 mg a 125 ml paradicsompüré, 17 mg a 125 ml paradicsomszósz. Nyers paradicsom alacsonyabb likopin értékeket, de közel állnak görögdinnye , amely 3,5 mg és 8 mg függően a termés, egy részét 125 ml.
A likopin az emberi testben a leggyakoribb karotinoid, és antioxidáns .
A likopin egy terpén , amely 8 izoprén molekulából áll . Képlete: C 40 H 56.
Színét tizenegy konjugált szén-szén kovalens kettős kötésnek köszönheti: mindegyik kettős kötés csökkenti azt az energiát, amely ahhoz szükséges, hogy egy elektron magasabb energiaszintre lépjen , ami lehetővé teszi, hogy a molekula fokozatosan elnyelje a látható fény egyre nagyobb hullámának hosszát ( bathochromikus eltolódás ). A likopin, amelynek abszorpciós maximuma 450 és 500 nm között van , vörös-narancssárgának tűnik.
Az oxidációs reakciónak alávetett likopin a szén kettős kötéseknél lebomlik, így kisebb molekulákat kap, amelyek mindegyike kétszeresen kapcsolódik egy oxigénatomhoz. Bár a C = O kötések pigmentet is adnak, ezek a molekulák túl rövidek ahhoz, hogy elegendő fényt elnyeljenek ahhoz, hogy színesnek tűnjenek. Hasonlóképpen, egy redukciós reakció a szénatomjainak telítésével (kettős kötésekből egyszeres kötésekké alakulhat) elveszítheti színét .
A likopin zsírban és vízben nem oldódik.
A legtöbb likopint tartalmazó gyümölcsök: főtt paradicsom , nyers görögdinnye , pirospaprika , rózsaszínű grapefruit , guava és papaya .
A gyümölcsökben és zöldségekben található egyéb tápanyagokkal ellentétben, amelyek mennyisége a főzés során csökken (például a C-vitamin ), a főzés növeli a paradicsomban a biológiailag hozzáférhető likopin mennyiségét : a hő felszabadítja a sejtekből. Így azonos arányban körülbelül 17 mg biológiailag hozzáférhető likopin van paradicsomszószban, szemben 5 mg friss paradicsommal. Emiatt a legtöbb biológiailag hozzáférhető likopinnal rendelkező közönséges élelmiszer feldolgozott paradicsomtermék: leves, gyümölcslé, szósz, cefre és paszta, beleértve a ketchupot is . Ez a reakció azonban más gyümölcsöknél nem működik. Például görögdinnye esetében az oxidáció (vágás) 4 napon túl vagy a főzés csökkenti a likopinszintet.
A likopin az egyik leghatékonyabb karotinoid a szabad gyökök intracelluláris eliminációjában . Hatékonysága a liposzolubilitásának, a sejtek lipid részében kialakuló szabad gyököknek köszönhető.
A World Cancer Research Fund ajánlásai szerint a grapefruitban (de más gyümölcsökben, beleértve a paradicsomot is ) található likopin védő hatással lenne a prosztatarák ellen . Ezt az állítást mindazonáltal az FDA megalapozatlannak tartja ; a likopin prosztatarákra gyakorolt hatását a Heinz vállalat által finanszírozott tanulmányokban tanulmányozták, és a kapott eredmények nem meggyőzőek.
A likopint tartalmazó élelmiszerek rendszeres fogyasztása gyengén kapcsolódik a szív- és érrendszeri betegségek csökkent kockázatához .
Nagy hozzáférhetősége miatt a likopint széles körben használják festékként . Ezután az E 160d számot viseli , amely néha utótaggal jelöli az eredetét:
A likopin gyorsan diffundál sok műanyag szerkezetébe; mivel nem oldódik vízben, nehéz szappannal vagy vízzel lemosni, de hígított fehérítővel oxidálható (és ezért elszíneződik).