Monoklorofenol

A monochlorophenol vagy egyszerűen klórfenol , egy aromás vegyület a általános képletű C 6 H 5 ClO. Ez egy benzolgyűrű szubsztituált hidroxil- csoport ( fenol ) és egy klór -atom . Mint minden diszubsztituált benzol, három szerkezeti izomer formájában létezik , az orto- , meta- és para- vegyületek formájában , a gyűrű két szubsztituensének relatív helyzetétől függően.

Tulajdonságok

Aminobenzaldehid
Vezetéknév 2-klór-fenol 3-klór-fenol 4-klór-fenol
Másik név orto- klór-fenol-
o- klór- fenol		 meta fenol
m -chlorophenol 		para- klorofenol-
p- klór- fenol
Szerkezeti képlet A 2-klór-fenol szerkezete A 3-klór-fenol szerkezete A 4-klór-fenol szerkezete
CAS-szám 95-57-8 108-43-0 106-48-9
25167-80-0 (izomerek keveréke)
ECHA-szám 100,002,213 100,003,257 100,003,094
PubChem 7245 7933 4684
Brute formula C 6 H 5 ClO
Moláris tömeg 128,56  g · mol -1
állapot folyékony szilárd
Megjelenés színtelen folyadék
jellegzetes szaga		 színtelen vagy szürke
fenolszerű szagú tűk		 színtelen vagy szürke
fenolszerű szagú tűk
Fúziós pont 7  ° C 33  , hogy  35  ° C-on 43  ° C
Forráspont 174  ° C Olvadáspont: 214  ° C 220  ° C
Sűrűség ( 20  ° C ) 1,23  g · cm -3 1,25  g · cm -3 1,31  g · cm -3
Gőznyomás 2,3  hPa ( 20  ° C ) 1  hPa ( 40  ° C ) 13- 15  hPa ( 20  ° C )
Lobbanáspont
(zárt pohár) 		85  ° C 120  ° C 121  ° C
Öngyulladási pont 550  ° C Olvadáspont: 415  ° C
Oldékonyság (víz, 20  ° C ) 28,5  g · l -1 27,7  g · l -1 27  g · l -1
pK A 8.48 9.08 9.38
LogP 2.15 2.5 2.39
SGH SGH05: MaróSGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikusSGH09: Veszélyes a vízi környezetre
Veszély 		SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikusSGH09: Veszélyes a vízi környezetre
Figyelem 		SGH05: MaróSGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikusSGH09: Veszélyes a vízi környezetre
Veszély
H és P mondat H314, H411, H302 + H312 + H332, H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz
H411  : Mérgező a vízi élővilágra, hosszan
tartó károsodást okoz H302 + H312 + H332  : Lenyelve, bőrrel érintkezve vagy belélegezve ártalmas
 H411, H302 + H312 + H332, H411  : Mérgező a vízi élővilágra, hosszan
tartó károsodást okoz H302 + H312 + H332  : Lenyelve, bőrrel érintkezve vagy belélegezve ártalmas.
 H290, H302, H312, H314, H332, H411, H290  : korrozív hatású lehet fémek
H302  : Lenyelve ártalmas
H312  : Bőrrel érintkezve
ártalmas H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz
H332  : Belélegezve ártalmas
H411  : Mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó hatást
P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P273  : Kerülje a környezetbe jutást .
P302 + P352  : Bőrrel való érintkezés esetén: bő szappannal és vízzel mossuk.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
 P273, P302 + P352, P273  : Kerülje a környezetbe jutást .
P302 + P352  : Bőrrel való érintkezés esetén: bő szappannal és vízzel mossuk.
 -

A klorofenolok vízben rosszul oldódnak, nem túl illékonyak, mérgezőek és részben rákkeltők. Mivel kémiailag nagyon stabilak, felhalmozódnak az élelmiszerláncban. A klórfenolok melegítésével poliklórozott dibenzodioxinok képződhetnek a hidrogén-klorid eltávolításával .

A legnagyobb szimmetriát mutató 4-klór-fenol olvadáspontja a legmagasabb; A 2-klór-fenol az izomer só, amely szobahőmérsékleten folyékony. Klórfenolok mutatnak magasabb savasság, mint a fenol (pK A 9,99) miatt a -I hatását a klór-szubsztituens.

használat

A klorofenolokat gyakran használják faanyagvédőként, herbicidekként és fungicidekként , cellulóz fehérítéshez a papírgyártásban, valamint köztitermékként a gyógyszerek és festékek szintézisében .

A 2-klórfenolt gyógyszerek és színezékek, valamint fertőtlenítő szerek gyártására használják. Szennyező anyagként a talajvízben is jelen van. A 3-klórfenolt és a 4-klórfenolt közbenső termékként használják gyógyszerek és színezékek gyártásában, valamint fertőtlenítőszerként.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. „2-Chlorophenol” bejegyzés az IFA (a munkahelyi biztonságért és egészségvédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2020. december 17. (JavaScript kívánt)
  2. A "3-klórfenol" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2020. december 17. (JavaScript kívánt)
  3. "4-klórfenol" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés 2020. december 17-én (JavaScript kívánt)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , harmadik kiadás, 1984, ( ISBN  0-8493-0303-6 ) .

Lásd is