Nonivamid

Nonivamid
A Nonivamide cikk illusztráló képe
Azonosítás
IUPAC név N - [(4-hidroxi-3-metoxi-fenil) -metil] nonanamid
Szinonimák

pszeudokapsaicin, N-vanililil-nonanamid, nonánsav-vanilil-amid, N-vanilil-pelargonamid, nonil-alanilamid

N o CAS 2444-46-4
N o ECHA 100,017,713
N o EC 219-484-1
ATC kód M02AB03
PubChem 2998
Mosolyok O = C (NCc1cc (OC) c (O) cc1) CCCCCCCC
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C17H27NO3 / c1-3-4-5-6-7-8-9-17 (20) 18-13-14-10-11-15 (19) 16 (12-14) 21-2 / óra 10-12,19H, 3-9,13H2,1-2H3, (H, 18,20)
Std. InChIKey:
RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés fehér vagy csaknem fehér por, csípős szagú
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 17 H 27 N O 3   [Az izomerek]
Moláris tömeg 293,4012 ± 0,0166  g / mol
C 69,59%, H 9,28%, N 4,77%, O 16,36%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió ~ 57  ° C
Oldékonyság vízben oldhatatlan
100  g · l -1 ( metanol )
Térfogat 1,10  g · cm -3 ( 25  ° C )
Öngyulladási hőmérséklet 330  ° C
Lobbanáspont 190  ° C (zárt pohár)
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus H315, H317, H319, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, H315  : Bőrirritáló hatású
H317  : Allergiás bőrreakciót
okozhat H319  : Súlyos szemirritációt
okoz H335  : Légúti irritációt okozhat
P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését.
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum.

0 2 0  
Szállítás
-
   3335   
ENSZ-szám  :
3335  : Szabályozott szilárd anyag repüléshez, nos
Osztály:
9
Címke: 9  : Különféle veszélyes anyagok és árucikkek
9. ADR piktogram

Ökotoxikológia
DL 50 5,110  g · kg -1 (patkány, orális)
90  mg · kg -1 (patkány, intraperitoneális)
> 10  g · kg -1 (nyúl, dermális)
Egység SI és STP hiányában.

A nonivamid , amelyet pszeudokapsaicinnek vagy pelargonsav vanilil-amidjának is neveznek (a pelargonsav- vanilil-amid rövidítése PAVA ) egy aromás szerves vegyület a kapszaicinoidok családjából, a vanilloid alosztálya . Ez formálisan a -amid a pelargonsav sav (n-nonánsav), illetve vanillil  (en) . Természetesen jelen van a chili paprikában, de általában szintetizálódik. Termikusan stabilabb, mint a kapszaicin .

Szerkezet

A nonivamid szerkezete nagyon hasonló a kapszaicinhez, az egyetlen különbség a kettős kötés és az oldalsó metilcsoport hiánya a lánc végén.

Használ

A kapszaicinhez hasonló tulajdonságai miatt hasonló alkalmazásokban használják. Ezt használják élelmiszer-adalékanyagként hozzá fűszer fűszerek, ízek és fűszerkeverékek. Néhány cukrászdában is használják a melegség érzetének keltésére. Néhány bors spray-ben is használják .

A kapszaicinhez hasonlóan ez elriaszthatja az emlősöket (de nem a madarakat vagy a rovarokat, amelyek immunitásnak tűnnek) a növények vagy magvak fogyasztásától (pl. Elriasztja a mókusokat a madáretetőbe helyezett magok fogyasztásától). Bizonyosnak bizonyult bizonyos típusú daganatok ellen .

Farmakológiai felhasználások

A nonivamid fájdalomcsillapító tulajdonságokkal rendelkezik és elősegíti a vérkeringést. Izom- és ízületi fájdalmak elleni küzdelemre használják, különösen akut reuma esetén . Kenőcsként árusítják, többek között Finalgon néven, ízületi gyulladás és izomfájdalmak kezelésére. A bőrre történő felvitele gyorsan hőérzetet vagy akár égési érzést okoz, majd a fájdalom több órán át eltűnik.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. Sigma-Aldrich lap az N-Vanillylnonanamid vegyület vegyületéről , konzultálva 2012. június 4-én.
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell és Dennis P. West. J. Nat. Prod., 1996, 59 (4), p.  425–426 DOI : 10.1021 / np9600816 Megjelenés dátuma (web): 1996. április 22. Letöltve: 2010. július 16.
  4. http://www.aversiontech.com/nonivamide.html Hozzáférés: 2010. július 16.