Difenil-oxalát
| Difenil-oxalát | ||
 | ||
| Azonosítás | ||
|---|---|---|
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,203,380 | |
| N o RTECS | RO2880000 | |
| PubChem | 18475 | |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C14H10O4 / c15-13 (17-11-7-3-1-4-8-11) 14 (16) 18-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H InChIKey: ULOZDEVJRTYKFE-UHFFFAOYSA-N |
|
| Kémiai tulajdonságok | ||
| Brute formula |
C 14 H 10 O 4 [izomerek] |
|
| Moláris tömeg | 242,2268 ± 0,0131 g / mol C 69,42 %, H 4,16%, O 26,42%, |
|
| Fizikai tulajdonságok | ||
| T ° fúzió | 136 ° C | |
| Óvintézkedések | ||
| SGH | ||
 Figyelem H302, P264, P270, P301 + P312 + P330, P501, H302 : Lenyelve ártalmas P264 : Kezelés után alaposan mossa le. P270 : A termék használata közben tilos enni, inni és dohányozni. P301 + P312 + P330 : Lenyelés esetén: Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. Öblítse ki a szájat. P501 : A tartalmat / edényzetet ártalmatlanítani ... |
||
| Egység SI és STP hiányában. | ||
A difenil-oxalát , szintén ismert, kereskedelmi forgalomban cyalume egy szerves vegyület, a család oxalátok általános képletű (C 6 H 5 O 2 C) 2 . Ez a di -észter a fenil a oxálsav .
Tulajdonságok
A difenil-oxalát fehér vagy sárgás szilárd anyagként fordul elő, vízben oldhatatlan.
Szintézis
A difenil-oxalátot kapjuk átészterezési a dimetil-oxalát a fenol .
Használ
A difenil-oxalát fontos előfutára a difenil-karbonát szintézisének . Ez az egyik összetevő, amelyet a fénypálcák ("izzók") használtak, ezek az oxidációs termékek felelősek a kemilumineszcenciáért . A reakció a hidrogén-peroxid , 1,2-Dioxetán-Dion van kialakítva , valamint a két molekula fenol . A reakció áthalad egy paramágneses oxalát kétvegyértékűség . Ez dioxetanedione majd reagál a festékkel , összeomlanak a szén-dioxid , és így a festéket gerjesztett állapotban . Amikor visszatér a nem gerjesztett állapotba, egy fotont szabadít fel a látható fényben.
A reakció sebessége a pH-tól függ; gyengén bázis, például nátrium-szalicilát hozzáadásával kapott enyhén lúgos oldat gyorsabb reakciót tesz lehetővé, amely erősebb fényt eredményez.
A különböző színezékek:
| Szín | Összetett | |
|---|---|---|
| Kék | 9,10-difenilantracin |
|
| Zöld | 9,10-bisz (feniletinil) antracén |
anthracene.svg)
|
| Sárga zöld | Tetracén |
|
| Sárga | 1-klór-9,10-bisz (feniletinil) antracén |
|
| narancs | 5,12-bisz (feniletinil) naftacén |
|
| Rubrene |
|
|
| Rodamin 6G |
|
|
| Piros | Rodamin B |
|
A difenil-oxalátot időnként di (2,4,6-triklór-fenil) -oxalát (TCPO), a 2,4,6-triklór-fenol és az oxálsav észtere helyettesíti , a triklór - fenolát pedig egy jobb távozó csoport, amely felgyorsítja a reakciót, és ismét fényesebb fényt produkál.
Megjegyzések és hivatkozások
- (en) / (de) Ez a cikk részben vagy egészben az angol " Difenyl oxalate " ( lásd a szerzők felsorolását ) és a német " Oxalsäurediphenylester " ( lásd a szerzők felsorolását ) című cikkekből származik .
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- Oxálsav-difenil-észter lap a ChemBlink adatbázisban, megtekintve: 2019. október 16
- TCI America: difenil-oxalát 3155-16-6 .
- (de) Oxalsäureester bejegyzés a Römpp Online-on . Georg Thieme Verlag, konzultált 2015. október 4-én.
- Francis Rouessac és Annick Rouessac, kémiai elemzés: modern hangszerelési módszerek és technikák , John Wiley & Sons ,2013, 600 p. ( ISBN 978-1-118-68187-9 , online olvasás )
- György Orosz , „ szerepe a diaril oxalát a peroxi kemilumineszcenciás ”, Tetrahedron , vol. 45, n o 11,1989. január, P. 3493–3506 ( DOI 10.1016 / S0040-4020 (01) 81028-0 )