Oximéter

A -oxim-éterek (kontrakció oxim - -éter ) vagy oxim-éterek egy család szerves vegyületek származó oximok (C = N-OH) csoport, amelyben a hidroxil- helyébe egy csoport alkoxicsoporttal .

Szintézis

Az oximétereket oximokból (aldoximok vagy ketoximok) és halogén- alkánokból vagy szerves szulfátokból szintetizálják . Emellett a oximether, ennek N -alkilezési is termel egy nitron .

A képződött oxim-éter és nitron relatív hozama a reakció körülményeitől és a reagensektől függ. Így a anti - benzaldoxim ( benzaldehid -oxim ) elsősorban képez nitronok, míg a szin -izomer elsősorban képez oxim-éterek.

Ha az oximok ezüst- sóit alkil-jodidokkal reagáltatjuk éterben vagy alkoholban, akkor oxim-étereket szinte kizárólag nitronok képződése nélkül állítunk elő. Az aldoximok reakciója metilezőszerként diazometánnal O-metil-oximok és metil-nitronok keverékét eredményezi. Az O- (2-hidroxi-alkil) -oximokat úgy kapjuk meg, hogy oximokból és epoxidokból kinyitjuk az epoxidot.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (in) Jerry March , Advanced Organic Chemistry , Wiley ,1985, 3 e  . ( ISBN  0-471-85472-7 ) , p.  359
  2. Buchler, J. Org. Chem. 32 ( 1967 ) 261.
  3. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, X / 4. Kötet, Stickstoffverbindungen I, 4. rész, p. 219–220.
  4. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, X / 4. Kötet, Stickstoffverbindungen I, 4. rész, p. 223.
  5. (de) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen a Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, Band X / 4, Stickstoffverbindungen I, 4. rész, p. 224.