Nitron

A nitron egy amin-oxid (N-oxid) egy imin , ez lehet tekinteni, mint egy N- alkil- oxim . Ez egy funkcionális csoport . Az általános szerkezet R 1 R 2 C = NR 3 + Y - ahol R 3 jelentése eltér H .

A nitron egy 1,3-dipól a 1,3-dipoláris cikloaddíciós . Az alkénekkel reagálva izoxazolidinokat képeznek :

Egy példa az ilyen típusú reakció az adduktum reakció a reakció Baylis-Hillman  (en) a C-fenil-N a-metil képező izoxazolidin R 1 jelentése csoport fenilcsoport , R 2 jelentése hidrogénatom , és R 3 jelentése a metil -csoport .

Nitronok is reagálnak alkinekkel terminálok (R-C = CH) jelenlétében egy só a réz a forma a béta-laktámok . ezt a reakciót Kinugasa-reakciónak is nevezik. Az alábbiakban bemutatunk egy példát erre a reakcióra: "A β-laktám új szintézise intramolekuláris Kinugasa reakcióval":

Ennek a reakciónak az első lépése a nitron és a in situ képződött réz (I) -acetilid dipoláris ciklusterjedése, amely egy izoxazolin típusú gyűrűt eredményez, amely a második lépésben átrendeződik.

Megjegyzések és hivatkozások

• ( Fr ) Ez a cikk részben vagy teljesen kivenni a Wikipedia cikket angolul című „  nitron  ” ( lásd a szerzők listáját ) .

1. Branislav Dugovič, Lubor Fišera, Christian Hametner és Nada Prónayovác, diasztereoszelektivitásának nitron 1,3-dipoláris cikloaddíció Baylis-Hillman-adduktumok , ARKI-VOC , 2004, BS-834A. Tétel
2. Manabu Kinugasa és Shizunobu Hashimoto, A réz (I) -fenil-acetilid reakciói nitronokkal , J. Chem. Soc., Chem. Gyakori. 466-467 (1972)]. DOI : 10.1039 / C39720000466 .
3. Runa Pal és Amit Basak, A β-laktám kondenzált ciklikus enediinek új szintézise intramolekuláris Kinugasa reakcióval J. Chem. Soc., Chem. Gyakori. , 2006, 2992-2994. DOI : 10.1039 / b605743h .