A redox-reakciók döntő fontosságúak a szerves kémia területén . Mindazonáltal a vegyületek felépítése a megközelítést egészen eltér a szervetlen kémia vagy az elektrokémia megfigyeléseitől , különösen azért, mert a redox elvek ebben az utóbbi két esetben inkább az ionos vegyületekkel foglalkoznak; a szerves szerkezetben lévő kémiai kötések lényegében kovalensek, a szerves redoxireakciók ezért nem mutatnak elektrontranszfert a kifejezés elektrokémiai értelmében .
Az atom oxidációs állapota az oxidációs számának kiszámításával határozható meg . Minél magasabb ez, annál jobban oxidálódik az atom .
A molekula összes oxidációs számának összege megegyezik a molekula teljes töltésével , amely a legtöbb esetben nulla a szerves kémia (semleges molekulák) esetében. A szén oxidációs számát meg kell határozni, ezért a szenet "referenciának" vesszük: a többi atom oxidációs száma pozitív, ha az atom kevésbé elektronegatív, mint a szén, és fordítva. Így, a különleges esetek kivételével:
Az alábbi példákban a számításhoz használt oxidációs számok pirosak, az eredmény pedig zöld. Az etán esetében a 6 hidrogénatom összesen +6-ot ad, ami minden egyes szén esetében –3 oxidációs számot eredményez, mivel 6 × (+1) + 2 × (–3) = 0. etilén, mindkét szénnél –2, acetilénnél –1 oxidációs számot kapunk. E számítások szerint tehát az alkén az alkán oxidált formája, az alkin pedig az alkén oxidált formája . Hasonlóképpen, az alkoholok (az alábbiakban metanol ), az aldehidek ( formaldehid ) és a karbonsavak ( hangyasav ) az oxidáció növekvő sorrendjébe sorolhatók .
Az epoxi egy alkén oxidált formája ? Az etilén és az etilén- oxid összehasonlításával (alább) a válasz igen. Ezzel szemben a hangyasavnak és a formil-kloridnak azonos az oxidációs foka.
Ez a fent leírt módszer nem alkalmazható, ha a szénatomok nagyon eltérő természetűek, kivéve, ha a molekulát több független fragmens együttesének tekintik, vagy globálisabb módszert alkalmaznak.
Ezen módszer alapján megvan a C szén oxidációjának száma:
A metánt szén-dioxiddá oxidálják, mert a Password -4 oxidációs száma +4-ig (égés). Klasszikus redukcióként megtalálhatjuk az alkének redukcióját alkánokká, klasszikus oxidációként pedig az alkoholok aldehidekké történő oxidálását mangán-dioxiddal .
Az oxidációk során az elektronokat eltávolítják, és az elektron sűrűsége csökken. A redukciókban ez a sűrűség növekszik, amikor elektronok adódnak a molekulához. Ez a terminológia mindig a szerves vegyületre összpontosul. A ketont a lítium-alumínium-hidrid mindig redukálja, de ezt a hidridet ketonnal nem oxidálják. Sok oxidáció esetén a protonok kivonódnak a szerves molekulából, és éppen ellenkezőleg, a redukció protonokat ad hozzá ehhez a molekulához (lásd a következő bekezdést).
Számos, csökkentésként jelzett reakció más kategóriákban is szerepel. Például a keton alkoholgá történő átalakulása lítium-alumínium-hidriddel redukciónak tekinthető, de a hidrid jó nukleofil a nukleofil szubsztitúciókban is. A szerves kémia számos csökkentésének mechanizmusai vannak összekapcsolva szabad gyökökkel, mint közvetítőkkel. A szerves elektrokémiai szintézisekben valós redoxi reakciók játszódnak le. Ezek a kémiai reakciók elektrolitikus cellában , például Kolbe elektrolízisében játszódhatnak le .
A reagens lehetséges oxidáló vagy redukáló erejének egyszerű osztályozása nem lehetséges, mivel oxidatív / redukáló ereje a következőktől függ:
Valójában elsősorban az átmenet állapota határozza meg a reakció kibontakozását.
Ha összehasonlítjuk etán és etilén (fent), azt látjuk, hogy egy oxidációs formálisan veszteség egy molekula hidrogénatom, H 2 ( dehidrogénezés ), és a csökkenés a fordított reakció ( hidrogénezés ).
H 3 C-CH 3 → H 2 C = CH 2 + H 2
A hidrogénezés a szerves kémia területén széles körben alkalmazott reakció. Ehhez olyan fémkatalizátor szükséges, amely disszociálásával aktiválja a gáz halmazállapotú hidrogént . Ezt a reakciót katalitikus hidrogénezésnek nevezzük. A katalizátorok főleg palládiumból , platinából , nikkelből vagy ródiumból állnak, és oldhatók ( homogén katalizátorok ) vagy nem ( heterogén katalizátorok ) a reakcióközegben .
A hidrogenolízis a katalitikus hidrogénezés speciális esete. Ebben a reakcióban hidrogénezett egyszeres kötés okozza a kötés hasítását (lízisét). Például (Ph- fenilcsoport megjegyzésével ):
RO-CH 2 -Ph + H 2 → R-OH + CH 3 -Ph
PéldákKülönböző mechanizmusok léteznek az organikus csökkentésekre:
Bizonyos redukciók, amelyekben csak az oxidációs állapot változása figyelhető meg, például a Wolff-Kishner reakció , nem lépnek semmilyen redukciós reakciómechanizmusba.
Különböző mechanizmusok léteznek a szerves oxidációkhoz: