A foszfazének olyan vegyi anyagok csoportja, amelyek legalább egy kettős kötést tartalmaznak egy ötértékű foszforatom és egy nitrogénatom között, ahol az iminofoszforánok vagy a foszfinimidok szinonimái .
A szerves szintézis során a foszfazén kifejezést gyakran olyan vegyületek alosztályának jelölésére használják, amelyekben a foszforatom három másik nitrogénatomhoz kapcsolódik. Ezek a vegyületek meglepően stabilak és figyelemre méltó alaposságot mutatnak , így a semleges szerves szuperbázis egyik legkiválóbb példája .
A foszfazénbázisok valamivel erősebb nukleofil bázisok, mint az általánosan használt aminok vagy amidinek , például trietil-amin vagy DBU . A protonáció nem a foszforatomon, hanem a megkötő nitrogénatomon megy végbe, ellentétben a Verkade-bázisokkal, amelyek szerkezete elég közel van.
A foszfazének népszerű reagensekké váltak a szerves kémia területén. Az egyik legismertebb BEMP pK egy a konjugált sav 27,6 a acetonitrilben és Schwesinger bázisát t-Bu-P4 (pK BH + = 42,7).
t-Bu-P4
BEMP
A foszfazénbázisok lehetővé tehetik a savak titrálását nem vizes oldószerekben is, előnyük, hogy sok oldószerben nagyon erősek, konjugált savuk inert és nem képez hidrogénkötést .
Bár nem túl nukleofil, t-Bu-P4 használtunk egy nukleofil addíciós hogy pivalil-aldehidet (az alábbiakban). Az aktív nukleofil tűnik, hogy egy foszfazénium faj, amelynek a teljes töltés a sp 2 szénatom az arén molekularész .