Queuosine

Queuosine
Queuosine - Queuosin.svg
A queuosine felépítése
Azonosítás
IUPAC név 2-amino-5 - ({[( 1S , 4S , 5R ) -4,5-dihidroxi-ciklopent-2-én-1-il] amino} -metil) -7- (p- D -ribofuranozil) -1 , 7-dihidro-4H-pirrolo [2,3-d] pirimidin-4-on
Szinonimák

Q nukleozid

N o CAS 57072-36-3
PubChem 42119
ChEBI 60193
Mosolyok C1 = C [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] 1NCC2 = CN (C3 = C2C (= O) N = C (N3) N) [C @ H] 4 [C @ @H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) O) O) O
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C17H23N5O7 / c18-17-20-14-10 (15 (28) 21-17) 6 (3-19-7-1-2-8 (24) 11 (7) 25) 4-22 (14) 16-13 (27) 12 (26) 9 (5-23) 29-16 / h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H, 3, 5H2, (H3,18,20,21,28) / t7-, 8-, 9 +, 11 +, 12 +, 13 +, 16 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 17 H 23 N 5 O 7
Moláris tömeg 409,3938 ± 0,0183  g / mol
C 49,87%, H 5,66%, N 17,11%, O 27,36%,
Egység SI és STP hiányában.

A queuosine egy nukleozid ritkán jelen van néhány transzfer RNS-ek in baktériumok és eukariótákban . Azt iscovered a E. coli , ahol foglalja el az első helyzetében a antikodon a tRNS számára hisztidin , a aszparaginsav , a aszparagin és hisztidin , és bebizonyították, ezt követően széles körben elterjedt. Az első helyzetében egy tRNS antikodon párokat a harmadik pozícióját egy kodon a hírvivő RNS által támolygó bázispár , ahol queuosine javítja a hűsége genetikai fordítás .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (a) Dirk Iwata-Reuyl , "  bioszintézise a 7-deaza-hypermodified nukleozidok transzfer RNS  " , Bioorganic Chemistry , vol.  31, n o  1, 2003. február, P.  24–43 ( online olvasás ) DOI : 10.1016 / S0045-2068 (02) 00513-8 PMID 12697167
  3. (in) Rana C. Morris és Mark S. Elliott , "  A tRNS queuosine Modification: A Case for Convergent Evolution  " , Molecular Genetics and Metabolism , Vol.  74, n csont  1-2, 2001. szeptember, P.  147-159 ( online olvasás ) DOI : 10.1006 / mg / 2001/3216 PMID 11592812
  4. (a) Fumio Nishimura Susumu Harada és , "  Lehetséges antikodon szekvenciáit tRNAHis, tRNAAsn, és tRNAAsp Escherichia coli-ból. Az O nukleozid univerzális jelenléte ezen transzfer ribonukleinsav antikodonjainak első helyzetében  ” , Biochemistry , vol.  11, n o  2 1972. január, P.  301-308 ( online olvasás ) DOI : 10.1021 / bi00752a024 PMID 4550561
  5. (in) Mariann Bienz és Eric Kubli , "  vad típusú t -RNS Tire G beolvassa a TMV RNS stopkodon, Q alapvető cél-módosított t -RNS Tire Q nem  " , Nature , Vol.  294, 1981. november 12, P.  188–190 ( online olvasás ) DOI : 10.1038 / 294188a0
  6. (in) F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, Keith G. és E. Kubli , "a  rezgés bázisának queuosine modifikációja t RNS-ben. Ő befolyásolja az in vivo 'dekódolási tulajdonságait  " , EMBO Journal , Vol.  4, n o  3, 1985. március, P.  823–827 ( online olvasás ) PMID 2988936
  7. (in) Jaunius Urbonavičius Qiang Qian, MB Jérôme Durand, G. Hagervall Tord Björk és R. Glenn , "  Az olvasókeret javítása A karbantartás a tRNA többszörös funkciója Több változás  " , EMBO Journal , Vol.  20, n o  17, 2001, P.  4863-4873 ( online olvasás ) DOI : 10.1093 / emboj / 20.17.4863 PMID 11532950