Tebbe reagense

Tebbe reagense
A Tebbe Reagent cikk szemléltető képe
A Tebbe Reagent cikk szemléltető képe
Azonosítás
IUPAC név μ-klór [di (ciklopenta-2,4-dien-1-il)] dimetil (μ-metilén) titánalumínium
N o CAS 67719-69-1
N o ECHA 100,157,162
PubChem 53384502
Megjelenés vörös folyadék (toluolban oldva)
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 13 H 18 Al Cl Ti   [izomerek]
Moláris tömeg 284,584 ± 0,015  g / mol
C 54,87%, H 6,38%, Al 9,48%, Cl 12,46%, Ti 16,82%,
Egység SI és STP hiányában.

A Tebbe-reagens (elnevezett kémikus Frederick Nye Tebbe , mondta Fred Tebbe) egy fémorganikus vegyület általános képletű (C 5 H 5 ) 2 Tich 2 Clal (CH 3 ) 2 . Észterek és ketonok metilénezésére használják, és trimetil-alumíniumból állítják elő . Ennek a komplexumnak két fémmagja van, amelyeket metil- vagy klórgyök köt össze, az egyik titán , a másik pedig alumínium . A titán mag két ciklopentadién aniont hordozés az alumínium mag, két metil . A Tebbe-reagenst olyan anyag Hue piros, forgalmazott formájában oldatot a toluolos , spontán tűzveszélyes , amelyet be kell kezelni terhes átöblítünk.

Készítmény

Tebbe-reagens reagáltatásával szobahőmérsékleten titanocén -diklorid (Cp 2 Cl 2 Ti) a trimetil-alumínium. Ugyanakkor az úgynevezett Schrock katalizátor-karbén előállítható, amely különösen metilénezésre szolgál bázis (például piridin ) hatására.

A reakció mechanizmusa

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Vö. FN Tebbe, GW Parshall és GS Reddy, „  Olefin-homologáció titán-metilén-vegyületekkel  ”, J. Am. Chem. Soc. , vol.  100, n o  11,1978, P.  3611–3613 ( DOI  10.1021 / ja00479a061 ).
  3. Vö. WA Herrmann, Advances in Organometallic Chemistry , vol.  20,1982, P.  195–197.