Radicicol
| Radicicol | |||
| A radicicol szerkezete | |||
| Azonosítás | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC név | (1a R , 2 Z , 4 E , 14 R , 15a R ) -8-klór-9,11-dihidroxi-14-metil-1a, 14,15,15a-tetrahidro-6- H- -oxireno [ e ] [2 ] benzoxaciklotetradecin-6,12 ( 7H ) -dion | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,170,695 | ||
| PubChem | 6323491 | ||
| ChEBI | 556075 | ||
| Mosolyok |
C [C @@ H] 1C [C @ H] 2O [C @ H] 2 \ C = C / C = C / C (= O) Cc2c (Cl) c (O) cc (O) c2C (= O) O1 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9- , 14-, 15- / m1 / s1 Std. InChIKey: WYZWZEOGROVVK-GTMNPGAYSA-N |
||
| Megjelenés | sárga szilárd anyag | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Brute formula |
C 18 H 17 Cl O 6 [Az izomerek] |
||
| Moláris tömeg | 364,777 ± 0,019 g / mol C 59,27%, H 4,7%, Cl 9,72%, O 26,32%, |
||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Oldékonyság | etanol : 10 g · l -1 | ||
| Óvintézkedések | |||
| SGH | |||
 
H301, H315, H319, H335, H340, H350, P201, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H301 : Lenyelve mérgező H315 : Izgatja a bőrt H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : irritálhatja a légutakat H340 : Genetikai károsodást okozhat (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy (más expozíciós útvonal vezet ugyanahhoz veszély) H350 : rákot okozhat (meg kell adni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós útvonal okozza ugyanazon veszély) P201 : használat előtt szerezzük be. P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. P308 + P313 : Bizonyított vagy feltételezett expozíció esetén orvoshoz kell fordulni. |
|||
| Szállítás | |||
2811 : TOXIKUS SZILÁRD, SZERVES, NOS osztály: 6.1 Címke: 6.1 : Mérgező anyagok Csomagolás: III . Csomagolási csoport: alacsony veszélyességű anyagok.  |
|||
| Egység SI és STP hiányában. | |||
A radicicol vagy monordène egy szerves vegyület, természetes, hogy kötődik a fehérje Hsp90 , hogy biológiai működését módosítják. A Hsp90 fehérje fontos szerepet játszik a sejtciklusban, a sejtek fejlődésében , a sejtek túlélésében, az apoptózisban , az angiogenezisben és az onkogenezisben .
A bioszintézis radicicol már elsősorban vizsgálták Pochonia chlamydosporia , egy gomba , amely termel in vivo legtöbb szerkezete molekula - monocillin II - egy iteratív folyamat által végzett típusú I. poliketid szintázok . A monocillin II- t ezután radicicollá alakítják halogénezéssel és a RadH és RadP fehérjék által termelt epoxid képződésével . Ezek az enzimek vannak kódolva a Rdc2 és Rdc4 gének a metabolikus út , és megváltoztatjuk az említett két gén olyan terméket eredményez, amelynek szerkezete a monocillin II de hiányzik belőle sem az epoxi -csoport , vagy pedig a halogénatomot .
A radicicol szintén gombaellenes makro- lakton antibiotikum, amely gátolja a fehérje tirozin kinázokat.
Megjegyzések és hivatkozások
- (in) Nicolas Winssinger és Szófia Barluenga , " Chemistry and Biology of rezorcilsav-laktonok " , Chemical Communications , n o 1, 2007. január 7, P. 22–36 ( PMID 17279252 , DOI 10.1039 / B610344H , online olvasás )
- diheterospora chlamydosporia-ból származó Radicicol vegyület Sigma-Aldrich lapja , konzultálva : 2016.07.19 .
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- (a) Hui Zhou (周卉) Kangjian Qiao (乔康健) Zhizeng Gao (高志增), John C. Vederas és Yi Tang (唐奕) , " Insights into radicicol bioszintézise keresztül heterológ Közbenső termékek előállítása és analógok ” , Journal of Biological Chemistry , vol. 285, n o 53, 2010. december 31, P. 41412-41421 ( PMID 20961859 , PMCID 3009867 , DOI 10.1074 / jbc.M110.183574 , olvassa el online )
- (a) Shuhao Wang Yuquan Xu, Erin A. Maine, EM Kithsiri Wijeratne, Patrícia Espinosa-Artiles, Leslie AA Gunatilaka Molnár István , " funkcionális jellemzése bioszintézisének radicicol, HSP90-inhibitorokkal rezorcilsav-lakton Chaetomium chiversii " , Cell Kémiai Biológia , vol. 15, n o 12, 2008. december 22, P. 1328-1338 ( PMID 19101477 , DOI 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 , online olvasás )