Scatol | |
A skatol szerkezete. |
|
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 3-metil-1 H-indol |
Szinonimák |
4-metil-2,3-benzopirrol- |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,001,338 |
N o EC | 201-471-7 |
PubChem | 6736 |
ChEBI | 9171 |
Mosolyok |
CC1 = CNC2 = CC = CC = C12 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H9N / c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8 (7) 9 / h2-6,10H, 1H3 InChIKey: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N |
Megjelenés | szilárd fehér kristályok |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 9 H 9 N [izomerek] |
Moláris tömeg | 131,1745 ± 0,008 g / mol C 82,41%, H 6,92%, N 10,68%, |
pKa | -3.4 |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 97,5 ° C |
T ° forráspontú | 266 ° C |
Oldékonyság | 498 mg · l -1 ( víz , 25 ° C ) |
Ökotoxikológia | |
DL 50 |
3450 mg · kg -1 (patkány, orális ) 175 mg · kg -1 (egerek, ip ) |
LogP | 2.6 |
Egység SI és STP hiányában. | |
A skatol - a tönkölyszemüveg is - vagy a 3-metil-indol egy szerves vegyület, amely kissé mérgező a fehér kristály formájára és az indolok családjába tartozik . Természetesen előfordul a székletben ( az emlősök emésztőrendszerében a triptofán metabolitja ), valamint a kőszénkátrányban és erős székletszaggal rendelkezik. Alacsony koncentrációban több növényben és illóolajban megtalálható virágillat, többek között a narancsvirág, a jázmin és a jujube . Illatanyagként és fixálószerként használják számos parfümben, valamint aromás vegyületként. Neve a görög skatos ( σκατός ) gyökből származik , jelentése: "trágya".
A Skatolan fehér kristályok vagy finom por formájában izolálható, és az életkor előrehaladtával megbarnul. Ez egy nitrogénvegyület, amelynek pirrolgyűrűje van . Alkoholban és benzolban oldódik, lila színt ad kálium-ferrocianidban és kénsavban . A Skatol aromás szénhidrogénekre jellemző aromás maggal rendelkezik. Szerkezete folyamatos (minden atom hibridizált sp²), sík, és tiszteletben tartja a 4n + 2 szabályt, mert 10 p elektronja van. A molekula szintetizálható Fischer Emol Fischer által kifejlesztett indol szintézisével .
A 3-metilindol vonzó anyag a terhes nőstény szúnyogok számára, amint azt mind a laboratórium, mind a terepen bizonyították. Azt is vonzza coprophagous rovarok beporozzák a tetem virágok a Kontyvirágfélék . Mivel ez a vegyület jelen van a székletben, megtalálható a szennyvízcsatorna-hálózatokban , a folyókban és a tavakban kezeletlen emberi és állati ürüléket kapva. Ez a vonzerő különösen érdekes azoknak a betegségeknek a tanulmányozása során, amelyek kórokozói a szúnyogok, például a nyugat-nílusi láz .
A Skatol egy pneumotoxin, amely befolyásolja a membrántermeléshez szükséges foszfolipidek szintézisét, amint azt kecskék, juhok, patkányok és egyes egeretörzsek igazolták. Szelektíven megcélozza az I. típusú pneumocitákat és a Clara sejteket, amelyek a citokróm P450 enzimek elsődleges helyei a tüdőben. Ezek az enzimek a skatolt reaktív köztitermékekké oxidálják, beleértve a 3-metilén-indolenint, amelyek kombinált fehérjék képződésével károsítják a sejteket. Szarvasmarháknál a legelő hirtelen változása kérődző 3-metil-indol mérgezést okozhat, amelyet ködláznak hívnak .
Öt nagy cigarettagyártó 1994-ben kiadott jelentésében a skatole az 599 felsorolt adalék közé tartozott, és az Egyesült Államok Egészségügyi és Humán Szolgáltatási Minisztériumának ( az Egyesült Államok Egészségügyi és Humán Szolgáltatási Minisztériuma) jóváhagyására volt szükség . Aromás szerként jelenik meg ott.
A Skatol szúr, ezért Franciaországban tilos.
A skatol a vaddisznó szagában szerepet játszó két anyag egyike , egy kellemetlen szag, amelyet néha sertéshús főzésénél adnak .