Tangeritin

Tangeritin
Azonosítás
IUPAC név 5,6,7,8-tetrametoxi-2- (4-metoxi-fenil) -kromén-4-on
N o CAS 481-53-8
N o ECHA 100,006,883
N o EC 207-570-1
Mosolyok COc1c (OC) c (OC) c2c (= O) cc (c3ccc (OC) cc3) oc2c1OC
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C20H20O7 / c1-22-12-8-6-11 (7-9-12) 14-10-13 (21) 15-16 (23-2) 18 (24-3) 20 (26-5) 19 (25-4) 17 (15) 27-14 / h6-10H, 1-5H3
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 20 H 20 O 7   [Az izomerek]
Moláris tömeg 372,3668 ± 0,0195  g / mol
C 64,51%, H 5,41%, O 30,08%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 152  , hogy  154  ° C-on
Ökotoxikológia
DL 50 > 1  g · kg -1 (egerek, ip )
Egység SI és STP hiányában.

A tangeritin egy flavon polyméthoxylée természetesen jelen van a bőrön, a mandarin és más gyümölcsök a nemzetség Citrus .

Az embereken végzett kevés kettős-vak vizsgálat ellenére az állatkísérletek kimutatták, hogy a tangeritin csökkentheti a koleszterinszintet . A hörcsögökön végzett vizsgálat azt is kimutatta, hogy védőhatást mutatott a Parkinson-kór ellen .

A tangeritin néhány rákellenes tulajdonságot is mutatott  ; In vitro vizsgálatok kimutatták, hogy a tangeritin gátolhatja a rákos sejtek néhány alkalmazkodási módját. A tangeritin apoptózist indukál a leukémia sejtekben anélkül, hogy befolyásolná a normál sejteket. Azt is visszaállítja intercelluláris jeleket dezaktivált gap junction tumorokban. Úgy működik, hogy blokkolja a rákos sejteket a sejtciklus G 1 fázisában , megakadályozva azok replikációját.

Összefoglalva, az in vitro vizsgálatok azt mutatták, antimutagenic , anti-invazív és antiproliferatív hatásait tangeritin.

Úgy tűnik azonban, hogy a tangeritin gátolja a tamoxifen rákellenes gyógyszer hatását és elnyomja a természetes gyilkos sejtek aktivitását .

A tangeritin kereskedelmi forgalomban kapható étrend-kiegészítőként.

Lásd is

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Nai Ki Mak Yee Ling Wong Leung , Shuk Chong Chan , Jianming Wen , Nam Kwok Leung és Ming Chui Fung , "  Leukaemia elleni vegyületek izolálása Citrus reticulata-ból  " , Life Sciences , Vol.  58, n o  15,1996. március 8, P.  1269-1276 ( DOI  10.1016 / 0024-3205 (96) 00088-4 )
  3. A teratológia fejlődése. Repülési. 3, 1968. 181. o.
  4. (in) Kurowska EM Manthey JA, "  hipolipidémiás hatások és a citrus- polimetoxilezett flavonok felszívódása étrend által kiváltott hiperkoleszterinémiás hörcsögökben  " , J. Agric. Food Chem. , vol.  52, n o  10,2004. május, P.  2879–86 ( PMID  15137829 , DOI  10.1021 / jf035354z )
  5. (in) Datla KP Christidou M Widmer WW Rooprai HK Dexter DT, "  A citrus-flavonoid Tangeretin szöveteloszlása ​​és neuroprotektív hatásai a Parkinson-kór patkánymodelljében  " , Neuroreport , vol.  12, n o  17,2001. december, P.  3871–5 ( PMID  11726811 , DOI  10.1097 / 00001756-200112040-00053 )
  6. (en) Hirano T, Abe K, Gotoh M, Oka K, "A  Citrus flavone Tangeretin Apoptózis indukciójával gátolja a leukémiás HL-60 sejtek növekedését, részben normál sejteken kisebb citotoxicitással  " , Br. J. Cancer , vol.  72, n o  6,1995. december, P.  1380–8 ( PMID  8519648 )
  7. (en) Chaumontet C Droumaguet C., Bex V, Heberden C, Gaillard-Sanchez I, Martel P, "  Flavonoidok (apigenin, Tangeretin) COUNTERACT tumor promoter által kiváltott gátlás a patkány máj hámsejtjeinek sejtközi kommunikációjában  " , Cancer Lett. , vol.  114, n csont  1-2,1997 március, P.  207–10 ( PMID  9103293 , DOI  10.1016 / S0304-3835 (97) 04664-8 )
  8. (in) Calomme M Pieters L Vlietinck A, D Vandenberghe, "  Bakteriális mutagenezis gátlása citrusos flavonoidokkal  " , Planta Med. , vol.  62, n o  3,1996. június, P.  222–6 ( PMID  8693033 , DOI  10.1055 / s-2006-957864 )
  9. (en) Bracke ME, Vyncke BM, Van Larebeke NA, et al. , „  A flavonoid tangeretin in vitro gátolja az MO4 egérsejtek behatolását az embrionális csirkeszívbe  ” , Clin. Exp. Áttét , vol.  7, n o  3,1989, P.  283–300 ( PMID  2924447 , DOI  10.1007 / BF01753681 )
  10. (en) Kandaswami C E Perkins, Soloniuk DS Drzewiecki G, Middleton E, "  a citrus flavonoidok antiproliferatív hatása humán laphámrák volt in vitro  " , Cancer Lett. , vol.  56, n o  21991. február, P.  147–52 ( PMID  1998943 , DOI  10.1016 / 0304-3835 (91) 90089-Z )
  11. (en) Depypere HT, Bracke ME, Boterberg T, et al. , „  A tamoxifen terápiás előnyeinek gátlása a tangeretinnel emlődaganatokban  ” , Eur. J. Cancer , vol.  36, n o  4. kiegészítés,2000. szeptember, S73 ( PMID  11056327 , DOI  10.1016 / S0959-8049 (00) 00234-3 )