A trimetil-szilil- csoport vagy a TMS a szilil funkciós csoport a szerves kémiában . Ez három csoportok metilcsoportok kötődik egy atom a szilícium [Si (CH 3 ) 3 ], amely kötődik a többi molekula . Ezt a csoportot jó kémiai tehetetlenség és nagy molekulatérfogat jellemzi, ami számos alkalmazáshoz nagyon hasznos csoportot jelent.
A metilhez kapcsolódó trimetil-szilil-csoport tetrametil-szilánt képez, amelynek TMS rövidítése is van . Az egy vagy több trimetil-szililcsoportot tartalmazó vegyületek a természetben nem találhatók.
Néha vegyészek használjon trimethylsilylating reagenssel, például trimetil-szilil-kloridot vagy a bisz (trimetil-szilil) -acetamid és képeznek illékony származékai nem illékony vegyületek, mint például néhány alkoholok , fenolok vagy karbonsavak , helyettesítésével atomja a hidrogén a hidroxil- csoport az ezeket a vegyületeket egy trimetil-szilil-csoport. [-O-Si (CH 3 ) 3 ], trimetil-sziloxi-csoportokat így képződött. A molekulára oltott trimetil-szilil-csoportok hajlamosabbak illékonyabbá tenni, így jobban működőképessé teszik gázkromatográfiás vagy tömegspektrometriás elemzés céljából . Ilyen trimetilszililezésre példa a brassicasterol . Az ilyen származékok általában kis mennyiségben készülnek egy speciális fiolában.
Leggyakrabban a trimetil-szilil-csoportot használják védőcsoportként . Amikor egy reakcióba lépő molekula bizonyos funkcionális csoportjaihoz kapcsolódik, akkor trimetil-szilil-csoportokat alkalmaznak ideiglenesen ezeknek a csoportoknak a védelmére egy szintézis vagy kémiai reakció során.
A kromatográfia , a szubsztitúció a szilanol csoportok (SiOH) kapcsolódik a stacioner fázis által trimethylsilyls az úgynevezett „ end-capping ”.
Egy 1 H -NMR-spektrum , a jeleket a hidrogénatomok a trimetil-szilil-csoportok a vegyület gyakran olyan a kémiai eltolódási közelében a referencia csúcs tetrametilszilán 0 ppm . Továbbá, olyan vegyületeket, mint például a magas hőmérsékletű szilikon a csaptelep zsír típusú , amelyek valójában polisziloxánok , általánosan van NMR kémiai eltolódásokat a metilcsoportjai (kötött szilícium atomok) közel a csúcs a szabvány. Tetrametil-szilán, például a 0,07 ppm CDCI 3 .
Végül nagyon reaktív molekulákat lehet izolálni terjedelmes trimetil-szilil-csoportok bevonásával. Ez az úgynevezett fűzőhatás tetraéderekben figyelhető meg .
A trimetil-szilil-csoporthoz képest van egy úgynevezett szuper-szilil-csoport, amelynek két fajtája van:
A TTMSS csoport által javasolt Hans Bock 1993-ban Amellett, hogy a nagyon nagy mérete nagyobb, mint a TIPS (triizopropil-szilil) csoport, a többi alkalmazás kapcsolódik térfogata annak a használatát, mint egy ideiglenes szubsztituens elősegítő aszimmetrikus indukció. Amelynek egy példája az enantioszelektív monotóp szintézis, amely két egymást követő Mukaiyama aldolikus addíciót tartalmaz :