Wybutosin

Wybutosin
A wybutosin szerkezete
Azonosítás
IUPAC név 7 - {( 3S ) -4-metoxi-3 - [(metoxikarbonil) amino] -4-oxo-butil} -4,6-dimetil-3- (p- D -ribofuranozil) -3,4-dihidro- 9H -imidazo [1,2- a ] purin-9-on
Szinonimák

yW

PubChem 90658156
ChEBI 46574
Mosolyok COC (= O) N [C @ H] (CCc1c (C) nc2n (C) c3n (cnc3c (= O) n12) [C @ H] 1O [C @ H] (CO) [C @ H ] (O) [C @ H] 1O) C (= O) OC
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C21H28N6O9 / c1-9-11 (6-5-10 (19 (32) 34-3) 24-21 (33) 35-4) 27-17 (31) 13-16 ( 25 (2) 20 (27) 23-9) 26 (8-22-13) 18-15 (30) 14 (29) 12 (7-28) 36-18 / h8,10,12,14-15, 18,28-30H, 5-7H2,1-4H3, (H, 24,33) / t10-, 12 +, 14 +, 15 +, 18 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
QAOHCFGKCWTBGC-QHOAOGIMSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 21 H 28 N 6 O 9   [-izomer]
Moláris tömeg 508,4818 ± 0,0227  g / mol
C 49,6%, H 5,55%, N 16,53%, O 28,32%,
Egység SI és STP hiányában.

A wybutosine egy nukleozid erősen módosított tartalmazó wyosine és származó guanozin találhatók bizonyos transzfer RNS stabilizálódik közötti kölcsönhatások kodonok és anticodons a fehérje bio-szintézisét a riboszómák . Ebben eukarióták , ez a nukleozid van jelen 37-es pozícióban a tRNS a fenilalanin azaz érintkezik a 3 „végén a antikodon, amely stabilizálja a párosítás a bázisok nukleinsav a kodon a hírvivő RNS . Eukariótákban és archeákban konzerválódott , baktériumokban azonban hiányzik .

Ennek a nukleozidnak a nagyméretű nukleinsavbázisa növeli a szomszédos bázisokkal való egymásra épülő kölcsönhatásokat, ami csökkenti az RNS rugalmasságát antikodon szinten és korlátozza az olvasási keret eltolódásait . Általánosságban elmondható, hogy az átviteli RNS-ek 34. és 37. pozíciójában lévő bázisok nagyon gyakran módosulnak, ami aláhúzza meghatározó szerepüket a genetikai transzláció pontosságában .

Lehetséges, hogy a jelenléte wybutosine 37-es pozícióban a tRNS Phe van kapcsolatban a szekvencia a kodon a fenilalanin , amely UUU vagy UUC: a ilyen kodonok jelenlétének generálhatnak „  csúszós szekvencia  ” a RNS Messenger , szekvenciák magukat képes a riboszómák olvasási keretének elmozdítására , ezért fontos a módosított bázisok jelentősége a tRNS-en, amely képes szabályozni a transzláció pontosságát azáltal, hogy pontosan elkerüli az ilyen eltolódásokat az olvasási keretben.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Akiko Noma Yohei Kirino, Yoshiho Tsutomu Ikeuchi és Suzuki , "Az  eukarióta tRNS-fenilalanin hiper-módosított nukleozidjának, a wybutozinnak a bioszintézise  " , The EMBO Journal , Vol.  25, n o  10, 2006. május 17, P.  2142-2154 ( PMID  16642040 , PMCID  1462984 , DOI  10.1038 / sj.emboj.7601105 , online olvasás )
  3. (in) Yoko Suzuki Akiko Noma Suzuki Tsutomu Miki Senda, Senda Toshiya, Ryuichiro Ishitani és Osamu Nureki , A radikális SAM enzim kristályszerkezete, katalizáló triciklikus módosított képzési alap a tRNS-ben  " , Journal of Molecular Biology , vol.  372, N o  5, 2007. október 5, P.  1204-1214 ( PMID  17727881 , DOI  10.1016 / j.jmb.2007.07.024 , olvasható online )
  4. (in) John W. Stuart, Karl M. Koshlap Richard Guenther és Paul F. Agris , "A  természetben előforduló módosítás korlátozza a tRNA Phe Anticodon Domain Conformational Space-jét  " , Journal of Molecular Biology , vol.  334, N o  5, 2003. december 12, P.  901-918 ( PMID  14643656 , DOI  10.1016 / j.jmb.2003.09.058 , online olvasás )
  5. (a) Thomas Christian Georges Lahoud Liu Cuiping és Ya-Ming Hou , Vezérlő katalitikus ciklus egy pár analóg tRNS-módosító enzimeket  " , Journal of Molecular Biology , vol.  400, n o  2 2010. július 9, P.  204-217 ( PMID  20452364 , PMCID  2892103 , DOI  10.1016 / j.jmb.2010.05.003 , online olvasás )