1,1-dimetil-hidrazin

Aszimmetrikus dimetil-hidrazin (UDMH)
UDMH szerkezeti képlet és 3D szerkezet
Azonosítás
IUPAC név	1,1-dimetil-hidrazin
Szinonimák	Dimetil-hidrazin N, N- dimetil-hidrazin
N o CAS	57-14-7
N o ECHA	100 000 287
N o EC	200-316-0
PubChem	5976
Mosolyok	CN (C) N PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1S / C2H8N2 / c1-4 (2) 3 / h3H2,1-2H3
Megjelenés	Higroszkópos folyadék, színtelen és parázsló, csípős szagú. Levegő hatására megsárgul.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 2 H 8 N 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg	60,0983 ± 0,0026 g / mol C 39,97  %, H 13,42%, N 46,61%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-58  ° C
T ° forráspontú	63  ° C
Oldékonyság	vízben: nagyon jó
Térfogat	0,8  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet	240  ° C
Lobbanáspont	−15  ° C (zárt pohár), -18  ° C
Robbanási határok a levegőben	2,4 - 20  térfogat% 60 - 490  g · m -3
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 16,4  kPa
Termokémia
S 0 folyadék, 1 bar	200,25  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 gáz	83,3  kJ · mol -1
Δ f H 0 folyadék	48,3  kJ · mol -1
Δ fus H °	10,0726  kJ · mol -1 , hogy -57,2  ° C
Δ vap H °	35.55  kJ · mol -1 , hogy 63,05  ° C
C o	164,05  J · K -1 · mol -1 , hogy 25  ° C-on
PCI	1 977,6  kJ · mol -1
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	7,29  ± 0,05  eV (gáz)
Óvintézkedések
SGH
Veszély H225, H301, H314, H331, H350, H411, P201, P210, P261, P273, P280, P301 + P310, H225  : Fokozottan tűzveszélyes folyadék és gőz H301  : Lenyelve mérgező H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz H331  : Belélegezve mérgező H350  : Rákot okozhat (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha világosan mutatta, hogy nincs más útvonal expozíciós oka az azonos veszély) H411  : Mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz P201  : Használat előtt külön utasításokat kell beszerezni. P210  : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől tartsa távol. - Tilos a dohányzás. P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P273  : Kerülje a környezetbe jutást . P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P301 + P310  : Lenyelés esetén: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz.
WHMIS
B2, D1A, D2A, E, B2  : gyúlékony folyadék D1A  : Nagyon mérgező anyagot, aminek következtében azonnal súlyos hatásokat D2A  : Nagyon mérgező anyagok Más mérgező hatásokat okozó E  : Maró anyag 0,1% közzétételi szerinti összetevő közzétételi lista
NFPA 704
3 4 1
Szállítás
663    1163    Kemler-kód: 663  : nagyon mérgező és gyúlékony anyag (lobbanáspontja legfeljebb 60  ° C ) ENSZ-szám  : 1163  : ASIMMETRIKUS DIMETIL-HIDRAZIN Osztály: 6.1 Címkék: 6.1  : Mérgező anyagok 3  : Gyúlékony folyadékok 8  : Maró anyagok Csomagolás: Csoportos csomagolás I  : nagyon veszélyes anyagok;
IARC osztályozás
2B. Csoport: Lehetséges, hogy rákkeltő az emberre
Ökotoxikológia
DL 50	122  mg · kg -1 (patkány, orális) 155  mg · kg -1 (egér, orális)
LogP	-1.9
Szagküszöb	alacsony: 6,1  ppm magas: 14  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A 1,1-dimetil- , úgynevezett UDMH (az aszimmetrikus dimetil-hidrazint , az angol  : U nsymmetrical D i m etil- am ydrazine ) a asztronautika , a kémiai vegyület a általános képletű H 2 N-N (CH 3 ) 2.

Az UDMH veszélyes, rákkeltő termék, amely, ha ütközéskor nem robban fel, 2,5–95% közötti koncentrációban gyúlékony gőzöket termel a levegőben. Ezt használják a hajtóanyag szerint rakéta motorok .

Leírás

Az UDMH tiszta, illékony, higroszkópos folyadékként jelenik meg, szerves aminokra jellemző csípős ammóniaillattal . A szabadban sárgul, felszívja az oxigént és a szén-dioxidot . Minden arányban elegyedik vízzel , etanollal és kerozinnal .

Használ

Ez a molekula egy komponense számos folyékony hajtóanyagok az rakétát , mint aerozine 50 és UH 25 , amely egy hajtóanyagot hypergolique a nitrogén-peroxid N 2 O 4(NTO) és MON (peroxid és nitrogén-oxid keverékei különböző arányban), néha gátolt vörös füstölgő salétromsavval (IRFNA) is.

Redukáló hajtóanyagként az UDMH-t részesítették előnyben a tiszta hidrazinnal szemben , mivel magas hőmérsékleten jobban viselkedik, csökkentve a robbanásveszélyt, alacsonyabb hőmérsékleten pedig folyékony ( a hidrazin helyett 1  ° C- on -57  ° C-on fagy ). Hosszú ideig tárolható az űrhajók tartályaiban . Az is elég sűrű ( 793 kg · m -3 , azonban kevesebb, mint hidrazin  : 1,004.5 kg · m -3 ), ami azt jó teljesítményt nyújt űrhajómeghajtás .   

50 tömeg% hidrazinnal keverve az UDMH az aerozin 50 nevű üzemanyagot adja , amely egyesíti a hidrazin nagy sűrűségét az UDMH stabilitásával. Az UDMH-t leggyakrabban az 50-es aerozin formájában használják.

Sok hordozórakét tiszta UDMH vagy 50-es aerozin hajt , például a kínai Long March (az NTO-val ), az orosz Cosmos (az IRFNA-val ), az orosz Proton (az NTO-val ), a Shavit Israeli (az NTO-val ), az amerikai Delta ( aerozin 50 az NTO-val) vagy a leendő indiai GSLV Mk III (az NTO-val).

Gyártás és szintézis

A vegyi anyag előállításának két fő szintetikus útja van:

• A klóraminon és a dimetil- aminon keresztüli út  :

NH 2 Cl+ HN (CH 3 ) 2→ H 2 N - N (CH 3 ) 2+ HCl .

• Az alkilezés reduktív az acetohidrazid hidrogénnel és formaldehiddel végzett katalizátorával  :

VSH3VSONEMHNEMH2 →H2,VSH2O VSH3VSONEMHNEM(VSH3)2 →H2O (VSH3)2NEM-NEMH2{\ displaystyle {\ begin {smallmatrix} \ mathrm {CH_ {3} CONHNH_ {2} \ {\ xrightarrow [{}] {H2, CH2O}} CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} \ {\ xrightarrow [{}] {H2O}} \ (CH_ {3}) _ {2} N-NH_ {2}} \ end {smallmatrix}}}

Toxicitás, ökotoxicitás

Lehetséges vagy valószínű rákkeltő anyag. A területen klinikai kísérletek, dimetil egyike a termékek által használt biológusok indukálására rák és metasztázisok kísérletileg laboratóriumi állatokban: 20  mg / kg a 12 hétig elegendő laboratóriumi patkányokon.

Megjegyzések és hivatkozások

1. 1, 1 - DIMETIL-HIDRAZIN , a vegyi anyagok biztonságosságáról szóló nemzetközi program biztonsági lapja (i) , 2009. május 9-én konzultáltak
2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
3. "N, N-Dimethylhydrazine" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), elérhető 2009. február 9-én (JavaScript szükséges)
4. "  Hydrazine, 1,1-dimethyl-  " , a nist.gov címen (hozzáférés : 2009. február 10. )
5. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
6. "N, N-dimethylhydrazine" , az ESIS-en , hozzáférés: 2009. február 17
7. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésére, "  Globális karcinogenitási értékelések az emberek számára, 2B csoport: Esetleg rákkeltő az emberre  " [ archive du 2006. november 23] , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
8. Indexszám: 007-012-00-5 az 1272/2008 / EK rendelet (2008. december 16.) VI. Függelékének 3.1. Táblázatában
9. SIGMA-ALDRICH
10. „  1,1-dimetil-hidrazin  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 23, 2009
11. (in) "  1,1-dimethylhydrazine  " a ChemIDplus - on , hozzáférés: 2009. február 10.
12. "  1,1-Dimethylhydrazine  " , a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
13. Jean-Pierre Schirmann és Paul Bourdauducq, az Ullmann ipari kémiai enciklopédiája , hidrazin , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002
14. (in) I. Carr és K. Orr, Neoplasztikus invázió a vastagbél kísérleti carcinomájában: abnormális differenciálódás és a nyálka felszabadulása , vol.  8. Klinikai és kísérleti áttétek , Manitobai Egyetem (Winnipeg, Kanada) Patológiai Tanszék,1990. július 16( ISSN  0262-0898 , DOI  10.1007 / BF01810676 , online olvasás ) , fej .  4. o.  299-304

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

• Hidrazin
• Folyékony hajtóanyag
• Aerozine 50
• Nitrogén-peroxid
• Rákkeltő

Külső linkek

• (Fr)

Bibliográfia

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">